Rypien spędził swoje pierwsze dwa lata jako profesjonalista na kontuzjowanej liście rezerwowej Redskins, najpierw ze złym kolanem w 1986 roku, a następnie złymi plecami w 1987 roku. Oglądał z boku, jak Redskins wygrał Super Bowl XXII pod trenerem Joe Gibbs w styczniu 1988 roku za quarterbacking weterana Doug Williams.

Rypien stał się drugim stringer po Jay Schroeder, który stracił pracę do Williams późno w sezonie 1987, został sprzedany do Los Angeles Raiders. W tygodniu 4 przeciwko nowo przeniesionym Phoenix Cardinals, Rypien dostał swoją pierwszą szansę, by zacząć dla kontuzjowanego Williamsa i rzucił na 303 jardy i dwa przyłożenia w przegranej 30-21. W sześciu startach, poszedł 3-3 i pojawił się w dziewięciu meczach ogółem, w tym cztery przyłożenia w rewanżowym meczu przeciwko Cardinals. Rzucił na 1,730 jardów w tych grach i skończył z trzema więcej przyłożeń niż Williams miał, przez liczbę 18-15.

Namieniony starterem na 1989 przed kontuzjowanym i starzejącym się Williamsem, Rypien wyłonił się jako gwiazda quarterback jak rzucił na 3,768 jardów z 22 przyłożeniami i poprowadził Redskins do rekordu 10-6. Zespół przegapił playoffy, ale Rypien otrzymał ofertę jako zastępstwo kontuzji dla Joe Montany i Dona Majkowskiego w tym roku Pro Bowl (trener NFC John Robinson wybrał przynieść tylko jedno zastępstwo kontuzji dla jego zamierzonego startera i # 2 quarterback).

Rypien był najbardziej znany ze swojej fenomenalnej dokładności jako głęboki passer.

A running joke wśród sportswriters w Waszyngtonie było to, że Rypien może tylko rzucać „kaczki” w 10-jardowej grze catch dzieje podczas rozgrzewki, ale rzucił takie piękne, dokładne głębokie piłkę, że od 60 jardów, mógł grać catch z kimś siedzi. Według byłego głównego trenera Joe Gibbsa, „rzuty Rypiena z linii bocznej chybotałyby się i nie wyglądały zbyt ładnie. Ale ten człowiek naprawdę potrafił rzucać głęboko”. Artykuł Sport Magazine z 1992 roku określił go jako jednego z najlepszych głębokich podających w historii.

1991 był najlepszym sezonem Rypiena; rzucił na 3,564 jardów i 28 przyłożeń z 11 przechwytami, prowadząc Redskins do Super Bowl XXVI po nagraniu 14-2 rekordu sezonu regularnego. Został uznany MVP (Most Valuable Player) tego meczu, zdobywając 292 jardy i 2 przyłożenia oraz prowadząc swój zespół do zwycięstwa 37-24 nad Buffalo Bills. Rypien, pochodzący z Calgary, Alberta, Kanada, stał się pierwszym graczem urodzonym za granicą, który zdobył ten zaszczyt. Rypien został nazwany do Pro Bowl w obu 1989 i 1991.

Rypien był jednym z kilku graczy, aby skorzystać z sukcesu zespołu po ich sezonie mistrzowskim. The Redskins podpisał go na 3 lata, $ 9 mln umowy wchodząc w sezonie 1992. Jednak zespół walczył z wiekiem i kontuzjami i zakończył sezon regularny z rekordem 9-7, ledwo robiąc playoffy. Jego zdobycz jardowa wyniosła 3,282 jardy, ale jego passer rating spadł z 97,9 w 1991 do 71,7 w 1992, a liczba przechwytów przewyższyła liczbę przyłożeń 17-13. Chociaż dominujący występ drużyny w playoffach przyniósł zwycięstwo nad Minnesotą Vikings w wyjazdowym meczu o dziką kartę NFC, Redskins ostatecznie przegrali na deszczowym, błotnistym boisku w zaciętym meczu z San Francisco 49ers, a era Rypiena w zasadzie dobiegła końca. Pod wodzą nowego głównego trenera Richiego Petitbona, Rypien miał swój najlepszy obóz treningowy w 1993 roku i oczekiwania były wysokie po poniedziałkowym zwycięstwie nad broniącym tytułu mistrza Super Bowl Dallas Cowboys. Jednak Rypien kontuzjował kolano w tygodniu 2 przeciwko Arizona Cardinals, a zespół rozpoczął gwałtowny poślizg w kierunku finiszu sezonu 4-12.

Gdy był wystarczająco zdrowy, aby powrócić, Rypien wykonywał obowiązki punktowe, dzieląc czas z nowo nabytym Richiem Gannonem. Redskins zatrudnili Norv Turnera jako głównego trenera w 1994 roku. Rypien uczestniczył w treningach przedsezonowych, ale drużyna zwolniła go z kontraktu. Louis Rams w 1995 i 1997 roku oraz Philadelphia Eagles w 1996 roku. Jego ostatnie przyłożenie w NFL padło w zastępstwie rozgrywającego Eagles Ty’a Detmera, 8-jardowe podanie do Irvinga Fryara na pięć sekund przed końcem w przegranym 37-10 meczu z Indianapolis Colts. Podpisał kontrakt z Atlanta Falcons na sezon 1998, ale nigdy nie pojawił się w Atlancie. Śmierć jego syna z powodu złośliwego guza mózgu, że sierpień spowodował Rypien opuścić game.

Rypien wrócił do piłki nożnej z Colts w 2001 roku. W sierpniu 2002, Rypien został podpisany przez Seattle Seahawks jako backup quarterback, grał w dwóch grach przedsezonowych i zakończył 13-of-21 mijania dla 97 jardów, ale został wycięty wcześnie we wrześniu. Jego ostatnia profesjonalna gra była na 10 czerwca 2006; jako część koncertu promocyjnego, Rypien grał jedną grę dla Rochester Raiders z Great Lakes Indoor Football League.

W 11 NFL sezonów, Rypien zakończone 1,466 z 2,613 przepustek na 18,473 jardów i 115 przyłożeń, z 88 przechwytów. Pędził 127 razy na 166 jardów i 8 przyłożeń.

.