1993-1998: Harbinger and This FireEdit

Cole zdobyła swój pierwszy duży profesjonalny przełom, kiedy została zaproszona do występu na trasie koncertowej Petera Gabriela Secret World Live w latach 1993-94. Wkrótce potem podpisała kontrakt z pierwszą wytwórnią płytową Imago Records. Za pośrednictwem tej wytwórni wydała swój pierwszy album Harbinger w 1994 roku. Pojawiła się z Melissa Etheridge śpiewać duet na VH1 choć nie była dobrze znana w tym czasie.

Within tego roku wydania Harbinger, Imago Records wyszedł z biznesu. W 1995 roku, ona została podpisana na do Warner Bros. Records. Wytwórnia ponownie wydała Harbinger jesienią 1995.

Na miejsce Sinead O’Connor, która opuściła trasę koncertową, Cole dołączyła do dwóch ostatnich odcinków trasy koncertowej Secret World Petera Gabriela 1993-94. Film z trasy został wydany jako Secret World Live, z Cole obejmującą wszystkie główne żeńskie wokale i występującą w duetach z Gabrielem, zwłaszcza w utworze „Don’t Give Up”, na którym zaśpiewała część, którą Kate Bush nagrała z Gabrielem w 1986 roku. Film otrzymał w 1996 roku nagrodę Grammy za najlepszy teledysk długogrający. Cole była również główną wokalistką na Secret World Live, albumie audio dokumentującym trasę koncertową. Trasa ta dała Cole międzynarodową ekspozycję, jak również doświadczenie w występach na dużej scenie.

Harbinger zawierał piosenki rozwodzące się nad osobistymi przemyśleniami Cole na temat dyskryminacji i nieszczęścia. Piosenki były muzycznie bujne, ale napędzane i ponure. Na okładce znalazły się zdjęcia Cole’a w chłopięcej, krótkiej fryzurze, ubranego w luźne, czarne dresy, buty bojowe i pierścień na nosie. Wytwórnia Imago zakończyła działalność, a promocja Harbingera była ograniczona, co odbiło się na jego sprzedaży. Singiel, „I Am So Ordinary”, został wydany z czarno-białym wideo, który odzwierciedlał album artwork.

Pod koniec 1996 roku, Cole wydała swój drugi album na Warner Bros. Records, This Fire, który był całkowicie self-produced. Debiutancki singiel z albumu, „Where Have All the Cowboys Gone?”, trafił do nr 8 na liście przebojów pop magazynu Billboard. Singiel „I Don’t Want to Wait” dotarł do 11 miejsca, a jego popularność zwiększyła się dzięki wykorzystaniu go jako piosenki przewodniej do hitowego serialu dla nastolatków Dawson’s Creek, który zadebiutował ponad rok po wydaniu albumu. Singiel „Me” (nr 35 na liście Airplay) również został wydany jako singiel radiowy. Tytułowy „Hush, Hush, Hush”, duet z Peterem Gabrielem, opowiada o AIDS i o młodym człowieku umierającym w pocieszających ramionach swojego ojca. „Feelin’ Love” był singlem, który znalazł się na ścieżce dźwiękowej do City of Angels.

Cole odbył trasę koncertową z Lilith Fair Sarah McLachlan. Cole był nominowany do kilku nagród Grammy w 1997 roku. Wśród nich był „Producent roku” (Cole była trzecią kobietą, która kiedykolwiek była nominowana w tej kategorii po Janet Jackson w 1990 roku i Mariah Carey w 1992 roku); nie wygrała, ale poszła dalej, aby wygrać „Najlepszy nowy artysta” tego samego roku.

1999-2006: Amen, hiatus i macierzyństwoEdit

Cole zrobiła sobie przerwę, aby wychować córkę, Sky. W 1999 roku Cole wydała album Amen z nowo utworzonym zespołem „Paula Cole Band”. Debiutancki singiel z albumu „I Believe In Love” początkowo nie był sukcesem, ale został zremiksowany przez producenta Jonathana Petersa w udaną piosenkę taneczną. Piosenka „Amen” została zaprezentowana i wykonana przez Paulę i zespół w P3 w hitowym programie telewizyjnym „Charmed” w 2000 roku. Album, na którym gościnnie wystąpili DJ Premier i długoletnia fanka Cole’a, Tionne Watkins, zawierał wpływy R&B i hip-hopu, ale nie dorównał sukcesowi This Fire. Czwarty album został nagrany z Hugh Padghamem, ale wytwórnia odmówiła jego wydania; w 2005 roku Cole umieściła jeden z utworów, „Singing Out My Life”, na swojej własnej stronie internetowej, aby rozpowszechnić swoje brzmienie. Podczas tych sesji nagrała również piosenkę „It’s My Life”, którą można usłyszeć w reklamach samochodów Mercury. Cole nagrała również w domu piosenkę protestującą przeciwko prezydentowi Bushowi i wojnie w Iraku, zatytułowaną „My Hero, Mr. President!”, którą opublikowała publicznie na swojej stronie internetowej.

2007-2013: Courage, Ithaca, and RavenEdit

Cole powróciła w czerwcu 2007 roku z czwartym albumem studyjnym Courage, który został wydany w wytwórni Decca Records i wyprodukowany przez Bobby’ego Colomby’ego w Capitol Studios w Hollywood.

Piąty album studyjny Cole, Ithaca, został wydany 21 września 2010 roku. Napisała i współprodukowała wszystkie piosenki na tym albumie. Cole mówi, że „reprezentuje ten wewnętrzny hart ducha i podróż, w której byłam.”

Raven jest szóstym studyjnym albumem Cole. Został sfinansowany przez kampanię Kickstarter, która trwała od 22 września 2012 do 29 października 2012 i zebrała 75,258 dolarów. Album został wydany 23 kwietnia 2013 roku w jej wytwórni 675. Cole napisała 11 piosenek na albumie, w tym dwie z początku swojej kariery, „Imaginary Man” i „Manitoba”. Jej matka zachowała te piosenki na kasetach magnetofonowych. Większość albumu została nagrana w ciągu jednego tygodnia w stodole w Massachusetts. Wśród muzyków znaleźli się współproducent/perkusista Ben Wittman, gitarzysta Kevin Barry i basista Tony Levin. Współpracowała z Wittmanem i Barrym od 19 roku życia.

2014-2018: 7, This Bright Red Feeling, and BalladsEdit

7 to siódmy studyjny album Cole’a wydany 23 marca 2015 roku za pośrednictwem oficjalnej strony internetowej/sklepu Cole’a, a do innych cyfrowych punktów sprzedaży muzyki 10 kwietnia 2015 roku. W słowach Cole’a jest to

„zbiór piosenek, które przyszły nagle i pilnie. Piosenki domagały się napisania i wydania, jak gdyby moja podświadomość potrzebowała dotrzeć do mnie; powiedzieć mi, co myśli o tym wszystkim, przez co przechodziłem. Nagrałem ten album na żywo, jako akustyczny kwartet. Brzmi jak miękki, uduchowiony album z lat 60-tych, a piosenki mówią same za siebie.”

Cole ogłosiła, że sprzedaje swój nowy album This Bright Red Feeling wyłącznie na CD na koncertach i na swojej stronie internetowej, z zamiarem umieszczenia go w sieci do sprzedaży cyfrowej wkrótce. Album jest zapisem jej występu na żywo w Nowym Jorku z 1 maja 2016 roku, ale zawiera również ponowne nagrania dwóch jej największych komercyjnych hitów. Tytuł albumu pochodzi z liryki z jej piosenki Tiger.

Cole ogłosiła nowy projekt Kickstarter 16 czerwca 2016 roku dla albumu studyjnego coverów, Ballads. Zebrał on 76 899 dolarów. Album został wydany 11 sierpnia 2017 roku. Pierwszy singiel, cover „God Bless the Child” Billie Holiday, został wydany 1 czerwca.

2019: RevolutionEdit

Paula Cole wydała swój dziewiąty album studyjny, Revolution, 13 września 2019 roku w 675 Records.

2021: American QuiltEdit

An artykuł z The Independent stwierdził, że Paula ma wydać nowy album studyjny, w 2021 roku, zatytułowany „American Quilt”.Ten sam artykuł szczegółowo opisał problemy Streaming z Dawson’s Creek, a także początkowe pominięcie „I Don’t Want To Wait” jako oryginalnego tematu. Najwyraźniej cała sprawa sprowadza się do pieniędzy i prób oszczędności w Warner Bros Television. Paula ogłosiła w styczniu 2021 roku, że osiągnięto „werbalne porozumienie” w sprawie wykorzystania przerobionej przez Colesa wersji tematu, pochodzącej z utworu „This Bright Red Feeling”. Kolejne ogłoszenie dotyczyło zmiany okładki albumu 'Ballads’, wydanego w 2017 roku. Nie ma informacji na temat zmiany artu albumu, ale nowa wersja jest ekskluzywna dla albumu Digital. Cole oświadczyła, że planuje porzucić format Physical CD dla przyszłych wydawnictw.