Legendarna artystka rozrywkowa Pearl Mae Bailey urodziła się 29 marca 1918 roku w hrabstwie Southamption w Wirginii jako córka ks. Josepha i Elli Mae Bailey. Dorastała w Newport News, w stanie Wirginia. Karierę aktorską i piosenkarską rozpoczęła wcześnie, bo już w wieku 15 lat, debiutując w konkursie dla amatorów w filadelfijskim Pearl Theater. Zachęcona do udziału w konkursie przez starszego brata, Billa Baileya, aspirującego tancerza stepującego, Pearl Bailey zdobyła pierwszą nagrodę w konkursie.

Po wygraniu podobnego konkursu w Harlem’s Apollo Theater, Bailey postanowiła zacząć występować jako profesjonalistka. W latach 30-tych podjęła pracę śpiewając i tańcząc w czarnych klubach nocnych Filadelfii. Po rozpoczęciu II wojny światowej Bailey postanowiła wyruszyć w tournée po kraju z USO, gdzie występowała dla amerykańskich żołnierzy. Występy w USO rozpowszechniły jej imię i reputację w całym kraju.

Po zakończeniu wojny Bailey przeniosła się do Nowego Jorku. Kontynuowała występy w klubach nocnych, ale zdobyła również kontrakt na nagrywanie i wyruszyła w trasę, aby promować swoją muzykę. Jej nagranie z 1952 roku, „Takes Two to Tango”, było jedną z najlepszych piosenek roku. W 1946 roku Bailey zadebiutowała na Broadwayu w sztuce „St. Louis Woman”, gdzie zagrała rolę Hagar w obsadzie, w której znaleźli się również Mahalia Jackson, Eartha Kitt i Nat King Cole. Mimo że Bailey występowała na scenie, nadal brała udział w trasach koncertowych. 9 listopada 1952 roku Bailey poślubiła w Londynie perkusistę jazzowego Louie Bellsona.

W 1954 roku Bailey zadebiutowała w filmie jako aktorka drugoplanowa w filmie Carmen Jones. Grając postać Frankie, została najbardziej zapamiętana za jej wykonanie „Beat Out That Rhythm on the Drum”. Bailey wystąpiła również w musicalu House of Flowers na Broadwayu w 1954 roku. Do 1959 roku była uważana za czołowego afroamerykańskiego aktora i wystąpiła w takich filmach jak Porgy and Bess z Sidneyem Poitierem i Dorothy Dandridge.

W 1970 roku Bailey, przez całe życie republikanka, została mianowana przez prezydenta Richarda Nixona „ambasadorem miłości Ameryki”. Na tym stanowisku uczestniczyła w kilku spotkaniach w Organizacji Narodów Zjednoczonych. Później zrobiła reklamę telewizyjną dla prezydenta Geralda Forda w wyborach 1976.

Although Bailey kontynuowała wydawanie płyt i występowała w różnych filmach przez lata sześćdziesiąte, miała krótki serial telewizyjny na początku lat siedemdziesiątych, jej najbardziej znane osiągnięcie rozrywkowe przyszło w 1975 roku, kiedy wróciła na scenę, aby wystąpić w całkowicie czarnej produkcji Hello Dolly, gdzie zdobyła nagrodę Tony.

Podczas przerwy od aktorstwa, Bailey wróciła do szkoły i uzyskała tytuł B.A. z teologii na Georgetown University w 1985 roku. W 1987 roku Bailey zdobyła nagrodę Emmy za swój występ w ABC Afterschool Special, Cindy Eller: A Modern Fairy Tale. W następnym roku została odznaczona Prezydenckim Medalem Wolności przez prezydenta Ronalda Reagana.

W dniu 17 sierpnia 1990 roku Pearl Mae Bailey zmarła w Filadelfii na chorobę wieńcową. Miała 72 lata.