Astaire e Rogers foram emparelhados pela primeira vez no filme Flying Down to Rio, de 1933. Eles foram elenco em papéis coadjuvantes, com quinta e quarta cobrança, respectivamente, mas sua performance no número “Carioca” foi o ponto alto do filme, e a RKO Radio Pictures estava ansiosa para capitalizar sua popularidade.
Em 1934, Astaire e Rogers fizeram o filme musical O Divórcio Gay, que co-estrelou Edward Everett Horton. Foi o seu primeiro papel conjunto em um filme e se tornou ainda mais nojento do que Flying Down to Rio, com aluguéis mundiais de US$ 1,8 milhão; o filme também apresentou a clássica canção Cole Porter “Night and Day”. A canção “The Continental” do filme foi um sucesso e foi também a primeira canção a ganhar o Oscar de Melhor Canção Original no Oscar de 1934.
Astaire e Rogers fizeram dois filmes em 1935. Em Roberta, que apresentou a canção “I Won’t Dance”, Astaire e Rogers receberam a segunda e terceira facturação, respectivamente, atrás de Irene Dunne. Foi um sucesso, com aluguéis mundiais de 2,3 milhões de dólares. Top Hat, que também co-estrelou Horton, marcou a primeira vez que a dupla teve um filme escrito exclusivamente para eles, e provou ser um dos filmes de maior sucesso do ano, com aluguéis mundiais de 3,2 milhões de dólares. Foi o filme mais rentável RKO realizado nos anos 30, com lucros de 1,3 milhões.
Foram votados em quarto lugar no Top Ten Money Making Stars Poll de 1934-1935, como publicado pela Quigley Publishing Company.
Até 1936, Astaire e Rogers eram os principais nomes das bilheterias. Nesse ano eles fizeram mais dois filmes juntos: Siga a Frota e Swing Time, que foram ambos êxitos, ganhando alugueres mundiais de 2,7 milhões e 2,6 milhões de dólares, respectivamente. Follow the Fleet ostentava outra partitura de Irving Berlin, que apresentava a vinheta “Let’s Face the Music and Dance”. Swing Time gerou a música vencedora do Oscar “The Way You Look Tonight”, escrita por Jerome Kern com letra de Dorothy Fields, que Astaire cantou para Rogers. John Mueller citou Swing Time por possuir “a maior dança da história do universo”. As sequências de dança para Swing Time (por exemplo, “Never Gonna Dance”) são consideradas por Arlene Croce como o ponto alto da sua arte. Esta cena levou 47 takes a aperfeiçoar, durante os quais os dançarinos tiveram que subir escadas, girando, até aperfeiçoá-la. Ao final da filmagem, os pés de Rogers estavam sangrando. Eles foram votados como o terceiro maior ganhador de dinheiro de 1936 na pesquisa anual de Quigley.
Astaire e Rogers fizeram um filme em 1937, Shall We Dance, mais uma vez co-estrelando Edward Everett Horton. Embora o filme tenha sido o maior filme do ano da RKO, com aluguéis mundiais de 2,2 milhões de dólares, ele não se apresentou tão bem quanto o estúdio esperava. Shall We Dance teve a primeira partitura de Hollywood dos irmãos George e Ira Gershwin, e incluiu a música “They Can’t Take That Away from Me”. Embora Astaire e Rogers continuassem a fazer mais dois filmes juntos para a RKO, a relativa decepção do filme nas bilheteiras foi o início do fim da sua parceria.
Após um período invulgarmente longo, Astaire e Rogers fizeram apenas um filme juntos em 1938, os 80 minutos Carefree. Durante a sua separação, Rogers apareceu no filme de sucesso Stage Door, enquanto Astaire apareceu ao lado de Joan Fontaine no musical A Damsel in Distress, o primeiro filme que ele tinha feito para perder dinheiro. O despreocupado marcou uma partida para a sua fórmula na tela, apresentando Astaire num papel diferente da sua habitual persona datilográfica, assim como menos ênfase nos elementos musicais. Carefree deveria originalmente incluir sequências filmadas em Technicolor, mas RKO considerou o custo proibitivo, por isso foi filmado a preto e branco. Este filme apresenta uma partitura de Irving Berlin com apenas quatro canções, a menor em qualquer filme de Astaire e Rogers. Enquanto o filme foi bem recebido pela crítica, com o filme William R. Weaver, do Motion Picture Herald, a chamar-lhe “o maior filme de Astaire-Rogers”, foi o seu filme mais caro até hoje, custando 1,3 milhões de dólares e acabando por perder dinheiro para o estúdio, apesar dos alugueres mundiais de 1,7 milhões de dólares.
Em 1939, Astaire e Rogers fizeram A História de Vernon e do Castelo de Irene. Foi o fim da sua parceria durante dez anos. Apesar de vários filmes de sucesso, a RKO enfrentava a bancarrota. Devido ao alto custo e ao baixo lucro dos mais recentes veículos Astaire-Rogers, juntamente com o desejo mútuo das estrelas de se ramificarem, a RKO anunciou o fim da parceria no ecrã. Embora a sua relação permanecesse amigável, ambos queriam explorar novos caminhos. Rogers estava interessado em papéis mais dramáticos do que aqueles que lhe foram oferecidos com Astaire. Entretanto, Astaire, que trabalhou com muitos bailarinos ao longo da sua carreira, desejava ser conhecido como bailarino por direito próprio, em vez de estar sempre em parceria com um sócio permanente.