A primeira corrida de Earnhardt foi na divisão de vespas no Wythe Raceway em Rural Retreat, Virginia. Ele marcou três vitórias e terminou nos cinco primeiros pontos da divisão, ganhando o novato do ano. No ano seguinte, ele passou para a divisão de atletas no Motor Mile Speedway em Radford, Virginia, terminando a temporada no top-10 da classificação da divisão. Ele competiu na final da temporada de modelos na pista como colega de equipe da piloto de desenvolvimento da RCR Allison Duncan.
Em 2006, a General Motors criou um programa de busca de desenvolvimento de pilotos em que eles procuravam indivíduos que acreditavam ser as estrelas do futuro e os convidou para testar um modelo tardio e um carro Busch em duas pistas diferentes com a melhor evolução. Earnhardt fez o corte final. Em 2007, Earnhardt dirigiu o Chevrolet nº 1 para Andy Santerre Motorsports na NASCAR Busch East Series. Ele terminou em quinto lugar na classificação de 2007 na Busch East e ganhou o prémio de Condutor Mais Popular no final da temporada.
Em 2008, Earnhardt voltou ao que agora é conhecido como ARCA Menards Series East para mais uma temporada completa, juntamente com corridas seleccionadas da Nationwide Series. Earnhardt foi inesperadamente substituído no carro em Dover em Setembro de 2008 por Aric Almirola, que venceu a corrida. Quando a DEI se fundiu posteriormente com Chip Ganassi Racing, o seu programa de desenvolvimento de pilotos foi para o limbo, e Earnhardt foi lançado.
Em 2010, Earnhardt conduziu várias corridas com Rick Ware Racing que o qualificaram para conduzir em todas as pistas da NASCAR na temporada de 2011. Ele assinou com a RWR para conduzir uma temporada completa em 2011 e fazer sua corrida para o estreante do ano na NASCAR Camping World Truck Series. Contudo, ele foi originalmente libertado da equipa depois de oferecer os seus serviços de condução a outras equipas de camiões. Earnhardt e Ware reconciliaram-se mais tarde, citando a falta de comunicação de ambas as partes. RWR correu Earnhardt nas 24 Horas de Daytona onde terminaram em 12.
Earnhardt mudou-se para a grand-am Rolex Sports Car Series em 2012, onde correu na classe GT para a Rick Ware Racing.
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>Em Novembro de 2012, ele anunciou que iria competir para o estreante do ano na NASCAR Nationwide Series em 2013, conduzindo o No. 79 pela Go Green Racing; questões de patrocínio mais tarde limitaram o seu horário com a equipa.
A 4 de Abril de 2013, foi anunciado que Earnhardt conduziria o Chevrolet Camaro Nº 5 da JR Motorsports num acordo de uma corrida para a corrida nacional na Richmond International Raceway.
No teste Charlotte 2013 para carros Sprint Cup, Earnhardt testou um carro para Go Green Racing.
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Para 2014, Earnhardt passou a tempo inteiro para a Nationwide Series, conduzindo o Chevrolet N.º 4 para a JD Motorsports. Durante o Metro Firecracker 250 em Daytona, ele foi substituído por Matt DiBenedetto durante o primeiro período de cautela, já que Earnhardt tinha sofrido uma fratura na clavícula em um acidente de motocicleta durante a semana. Seu carro foi patrocinado pela The Great Outdoors RV Superstore para a corrida Nationwide Series Zippo 200 em Watkins Glen International, onde ele terminou em 21º lugar. Ele terminaria então em 18º lugar na classificação final e também foi lançado pela JD Motorsports após sua temporada decepcionante.
Até ao início da temporada de 2015, Earnhardt foi pego pela Viva Motorsports para dirigir a abertura da temporada em Daytona. Ele terminou em 15º na corrida de Daytona.
Earnhardt fez a sua estreia na Sprint Cup Series na edição de 2015 da Federated Auto Parts 400 na Richmond International Raceway for Go Fas Racing. Quando começou esta corrida, tornou-se o segundo piloto da 4ª geração a competir na primeira série da NASCAR, com Adam Petty a ser o primeiro.
>Após o seu sucesso anterior nas corridas Can-am e Cyclops criou uma parceria com Earnhardt e no dia 18 de Setembro, A Go Fas Racing anunciou que Earnhardt disputará a maior parte da temporada da Sprint Cup Series 2016, com exceção das corridas de placa restrita que Bobby Labonte fará e das corridas de pista que Boris Said fará, com patrocínio de motocicletas Can-Am. Ele concorreu às honras da Cup Rookie of the Year. Earnhardt juntou-se à BK Racing para o Hellmann’s 500 em Talladega Superspeedway, conduzindo o No. 83. Ele voltou à BK para o AAA Texas 500, conduzindo o Nº 83 no lugar de um Matt DiBenedetto lesionado. Earnhardt fez então a sua última partida com a BK Racing em Homestead, terminando em 31º lugar.
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Após o final da temporada de 2016, a Go Fas Racing anunciou que Earnhardt não regressaria à equipa Nº 32 em 2017, e foi substituído por Matt DiBenedetto. Em Janeiro de 2017, Earnhardt anunciou que iria conduzir o Chevrolet nº 33 para o Circle Sport – The Motorsports Group. No mês seguinte, Earnhardt fez a sua estreia no CS-TMG no Daytona 500, e na sua estreia com a equipa, Earnhardt fez história na NASCAR ao tornar-se o primeiro piloto de sempre da quarta geração a competir no Daytona 500. Começou em 33º e terminou em 26º (o que lhe garantiu a melhor classificação da sua carreira até esse momento) depois de se ter envolvido numa queda na volta 143. Earnhardt correu a temporada inteira, excepto nos percursos de estrada. O Starter patrocinou a parte inicial da temporada, enquanto Hulu interveio para patrocinar a maioria.
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Em 15 de outubro de 2017, Earnhardt assinou uma extensão de contrato para permanecer com a CS-TMG para a temporada 2018. No entanto, em 12 de Dezembro, o Circle Sport Racing e o Grupo Motorsports terminaram a sua parceria, deixando Earnhardt temporariamente sem uma prova. Earnhardt acabou por se juntar à equipa nº 00 StarCom Racing para a Daytona 500 de 2018, marcando o 40º ano consecutivo que um membro da família Earnhardt conduziu no evento. Earnhardt também fez as quatro corridas seguintes para a StarCom e planejou correr a temporada inteira para a equipe, mas após a quinta corrida da temporada, ele e a equipe se separaram. Em 22 de maio, foi anunciado que Earnhardt conduziria o nº 55 da Premium Motorsports na Coca-Cola 600 da Charlotte. Na semana seguinte à corrida, ele anunciou mais corridas com a equipe, mas não mencionou um número exato. No dia 7 de julho, Earnhardt terminou em 11º lugar na Coca-Cola Zero Sugar 400, que foi o melhor final de sua carreira na Cup Series até aquele momento. Em 28 de julho de 2018, foi anunciado que Earnhardt se juntaria a Gaunt Brothers Racing no seu Nº 96 Toyota para 14 corridas, com patrocínio da Xtreme Concepts.
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Em Novembro de 2018, Earnhardt juntou-se a Joe Gibbs Racing’s para a temporada 2019 da NASCAR Xfinity Series, conduzindo a Toyota Supra nº 18 em nove corridas e partilhando a prova com Riley Herbst, Kyle Busch, e Denny Hamlin. Na corrida de Verão de Charlotte, Earnhardt obteve o melhor terceiro lugar da carreira, apesar de ter sofrido danos ao bater na parede da curva 3 na volta 142.
Em 14 de Fevereiro de 2019, a empresa de segurança e patrocinadora Xtreme Concepts anunciou a formação da XCI Racing, que iria colocar o Nº 81 da Toyota Camry e Supra para Earnhardt nas duas Talladega Cup e cinco corridas Xfinity, respectivamente. Earnhardt declarou que gostaria de construir com a XCI para uma temporada completa na primeira série da NASCAR em 2020. A 3 de Julho, a XCI e Earnhardt retiraram-se do Circle K Firecracker 250 de 2019. Em 7 de Agosto, Earnhardt anunciou publicamente que ele e a XCI se separaram antes da B&L Transport 170 de 2019 e não conduzirão mais tanto para a XCI como para a Joe Gibbs Racing.
Earnhardt regressou à JD Motorsports em 2020, num calendário de 12 corridas. Após 29 corridas durante a temporada 2020, ele foi elevado a um horário de tempo integral com a equipe em 2021 no No. 0.