Dallas MavericksEdit
Jackson optou por renunciar ao seu último ano de elegibilidade e foi redigido pelo Dallas Mavericks com a quarta selecção geral do draft da NBA de 1992 após a sua época júnior na OSU.
O ano de estreia de Jackson foi abreviado devido a uma longa disputa de contratos em que ele se manteve durante a maior parte da época. Como resultado, ele apareceu em apenas 28 jogos na sua primeira temporada no campeonato. Ele começou em todos os 82 jogos na temporada seguinte, com média de 19,2 pontos, 4,8 rebotes e 4,6 assistências em 37,4 minutos por jogo. Com o desenho de Jamal Mashburn e Jason Kidd nas duas temporadas seguintes, o trio foi apelidado de “Three J’s”.
Durante a temporada 1994-95, Jackson obteve uma média de 25,7 pontos e 5,1 rebotes, terminando em 5º na NBA em pontuação. Entretanto, ele sofreu uma lesão no tornozelo após 51 jogos naquele ano. Ele voltou a ter uma média de 19,6 pontos em 1995-96. No entanto, surgiu uma controvérsia em torno dos Mavericks quando surgiu uma fenda entre Jason Kidd e Jackson; rumores não substanciados apontavam para um triângulo amoroso entre Kidd, Jackson e a cantora Toni Braxton. No meio da temporada 1996-97, Jackson foi negociado com o New Jersey Nets junto com Sam Cassell, Eric Montross, George McCloud e Chris Gatling por Shawn Bradley, Ed O’Bannon, Robert Pack e Khalid Reeves.
New Jersey NetsEdit
Jackson jogou e começou em apenas 31 jogos com o Nets para terminar a temporada 1996-97 com uma média de 16,5 pontos e 5,9 rebotes por jogo com eles.
A época baixa seguinte, o Nets cobiçou um candidato à faculdade, o atacante Keith Van Horn fora do Utah. Em uma guerra de lances com os Chicago Bulls, entre outras equipes, eles trocaram Jackson, juntamente com Eric Montross e suas duas escolhas da primeira rodada, Tim Thomas e Anthony Parker, pelo Philadelphia 76ers por Michael Cage, Don MacLean, Lucious Harris, e os direitos de Van Horn, a segunda escolha geral no rascunho de 1997.
Philadelphia 76ersEdit
Jackson jogou em 48 jogos para os 76ers na temporada 1997-98, com média de 13,7 pontos e 4,7 rebotes por jogo com diminuição de minutos em relação às temporadas anteriores. Jackson foi relatado como infeliz com seu papel reduzido e tiroteio enquanto jogava com Allen Iverson, que foi visto como o jogador da franquia dos 76ers.
Em meados da temporada 1997-98, os 76ers trocaram Jackson junto com Clarence Weatherspoon pelos Golden State Warriors por Joe Smith e Brian Shaw. Todos os quatro jogadores eram agentes livres no final da temporada, com os 76ers temendo uma inabiity para re-signar Jackson e os Warriors temendo uma incapacidade de re-signar Smith.
Golden State WarriorsEdit
Embora Jackson tenha visto um aumento no papel de guarda-redes dos Warriors, com uma média de 18,9 pontos, 5,6 ressaltos, e 40,6 minutos por jogo durante o resto da temporada 1997-98, ele não gostava de jogar por uma franquia perdedora. Na baixa temporada, Jackson assinou com o Portland Trail Blazers.
Portland Trail BlazersEdit
Jackson foi limitado na temporada 1998-99 com numerosas lesões. Ele teve uma média de 8,4 pontos e 2,6 rebotes em 24 minutos por jogo, o que representava um mínimo estatístico para ele na época.
Apesar de ter talento e profundidade, o Trail Blazers foi atormentado por lesões, problemas de atitude na quadra e problemas legais fora da quadra. Num esforço para limpar a sua imagem e química de equipa na época baixa de 1999, o Trail Blazers trocou ou optou por não voltar a assinar muitos dos seus jogadores. Jackson, e o talentoso mas problemático Isaiah Rider foram ambos trocados para os Hawks de Atlanta por Steve Smith e Ed Gray.
Atlanta HawksEdit
Para a temporada 1999-2000, Jackson jogou em 79 jogos para os Hawks com média de 16,7 pontos e 5 rebotes por 35 minutos. Jackson só jogou 17 jogos para os Hawks na temporada 2000-01.
Após expressar seu descontentamento com a derrota, Jackson foi negociado com Larry Robinson e Anthony Johnson em janeiro de 2001 para o Cleveland Cavaliers pelo Brevin Knight.
Cleveland CavaliersEdit
Vindo da vizinha Toledo e um produto do estado de Ohio, o comércio de Jackson com os Cavaliers foi visto como uma espécie de regresso a casa. Além disso, Jackson estava feliz por fazer parte de uma equipe que, como uma história de sucesso no início da temporada, estava de olho nos playoffs da temporada 2000-01, apesar de uma série de lesões de vários jogadores importantes. Jogando em 39 jogos e começando apenas 26 deles, as estatísticas de Jackson para os Cavaliers foram modestas, 10,3 pontos e 3,7 rebotes em apenas 29,2 minutos por jogo. Os Cavaliers terminaram em 30-52 e perderam os playoffs naquela temporada. Jackson não recebeu uma oferta do Cavaliers ou de qualquer outro time na seguinte temporada.
Miami HeatEdit
No início da temporada 2001-02, Jackson não tinha um time, mas assinou com o Miami Heat em dezembro de 2001. O Heat, já com um banco raso, assinou com Jackson para mitigar os efeitos das lesões dos principais jogadores. Jackson obteve uma média de 10,7 pontos e 5,3 rebotes em 33,2 minutos por jogo, aparecendo como titular em alguns jogos, conforme as lesões justificadas. Mais uma vez, Jackson não recebeu uma oferta de Miami ou de qualquer outro time na seguinte baixa temporada.
Sacramento KingsEdit
Para o início da temporada 2002-03, Jackson mais uma vez não tinha um time. Para a segunda temporada consecutiva, ele não jogou no mês de novembro. Jackson acabou por assinar com o Sacramento Kings em Dezembro de 2002 para reforçar o seu banco. Em 63 jogos fora do banco, Jackson obteve uma média de 7,7 pontos e 4,1 rebotes em apenas 20,8 minutos por jogo; contudo, ele jogou bem durante momentos cruciais dos jogos, acabando por desmarcar Hedo Türkoğlu como o sexto homem do time. Jackson viu suas ações subirem, e como agente livre, recebeu uma oferta de dois anos do Houston Rockets a seguinte offseason.
Houston Rockets/New Orleans HornetsEdit
Jackson jogou em 80 jogos para a temporada 2003-04, começando em todos eles. Ele obteve uma média de 12,9 pontos e 6,1 rebotes em 39 minutos por jogo. Ele voltou para a temporada 2004-05, novamente colocando estatísticas decentes como titular para os primeiros 24 jogos.
Embora tenha feito uma média de 13,3 pontos e 4,8 rebotes em 41,3 minutos por jogo, o Rockets deu Jackson junto com Bostjan Nachbar para o New Orleans Hornets para David Wesley. Embora o treinador geral do Hornets, Allan Bristow, estivesse ansioso pelas adições de Nachbar e Jackson, Jackson se recusou a se reportar ao Hornets, ato pelo qual ele foi suspenso. Sem nunca aparecer num uniforme do Hornets, Jackson foi trocado para o Phoenix Suns por Maciej Lampe, Casey Jacobsen e Jackson Vroman.
Phoenix SunsEdit
Jackson terminou a temporada 2004-05 com os Suns com uma média modesta de 8,8 pontos e 3,9 rebotes por 24,9 minutos por jogo. Com Joe Johnson, que começou a carreira de tiro lesionado, Jackson aumentou o seu jogo na pós-temporada, ajudando Phoenix a chegar à final da Conferência Oeste. Apesar de ter sido reassinado na pós-temporada seguinte, Jackson foi dispensado no início de março de 2006, após passar quase dois meses no banco sem jogar minutos. Jackson teve uma média de 3,7 pontos e 2,4 rebotes por 15,6 minutos em 27 jogos. Imediatamente após ser dispensado, Jackson foi reivindicado pelo Los Angeles Lakers.
Los Angeles LakersEdit
Jackson terminou a temporada 2005-06 com o Lakers, jogando em apenas 13 jogos com médias de 1,7 pontos e 0,9 rebotes por 7 minutos. Jackson não recebeu nenhuma oferta para assinar com nenhuma equipe na temporada seguinte, marcando o fim de sua carreira. Ele foi o último jogador no Lakers a usar o #24 antes de Kobe Bryant.