2011-15: Estreia e início de carreira
Kai foi o primeiro membro do Exo a ser formalmente apresentado ao público em 23 de Dezembro de 2011. Ele fez sua primeira apresentação televisiva ao lado dos colegas membros do EXO Luhan, Chen e Tao, bem como de outros artistas da SM Entertainment no programa musical de final de ano SBS Gayo Daejeon, em 29 de dezembro de 2011. O grupo estreou oficialmente em abril de 2012 e desde então ganhou popularidade e sucesso comercial significativos.
Em outubro de 2012, Kai participou do grupo promocional Younique Unit ao lado dos colegas Eunhyuk, Henry, Hyoyeon, Taemin e Luhan. O grupo lançou um single intitulado “Maxstep” como parte da colaboração entre a SM Entertainment e a Hyundai. Mais tarde, em Dezembro de 2012, juntou-se ao grupo de dança SM The Performance, juntamente com o companheiro Lay, Yunho da TVXQ, Eunhyuk e Donghae do Super Junior, Minho e Taemin do Shinee. O grupo apareceu pela primeira vez no evento SBS Gayo Daejeon no dia 29 de dezembro, e apresentou seu single “Spectrum”. O single foi oficialmente lançado no dia seguinte. Em agosto de 2014, Kai foi destaque na música “Pretty Boy” do álbum de estréia do membro do Shinee Taemin.
2016-2019: Carreira de ator e SuperM
Em janeiro de 2016, ele fez sua estreia oficial de ator como o líder masculino no drama de web Choco Bank, que alcançou uma audiência recordista. Em dezembro de 2016, ele estrelou em dois episódios do drama especial 7 First Kisses, que foi produzido pela Lotte Duty Free.
Em janeiro de 2017, Kai foi anunciado como protagonista masculino no drama Andante adolescente da KBS, interpretando um estudante do ensino médio. Em fevereiro de 2017, ele foi elenco do drama japonês Spring Has Come, baseado no romance japonês de mesmo nome. O drama marca a primeira vez que um ator não japonês assume um papel principal num drama produzido pela emissora Wowow.
Em dezembro de 2017, Kai foi escolhido como modelo de capa para a edição de dezembro de The Big Issue, uma revista conhecida por ajudar os sem-teto. A revista esgotou 20.000 exemplares nos dois primeiros dias e, até agora, foram vendidos 80.000 exemplares, o que regista o maior número de exemplares vendidos desde o início da revista, em Julho de 2010. Em 2018, Kai foi lançada no melodrama da KBS The Miracle We Met.
Em 7 de Agosto de 2019, Kai foi confirmada como membro do SuperM, um “supergrupo K-pop” criado pela SM Entertainment em colaboração com a Capitol Records. As promoções do grupo estão programadas para começar em outubro e são direcionadas ao mercado americano. Kai foi selecionado como o primeiro Embaixador Global da Gucci Eyewear Men na Coréia. SuperM estreou com o EP de estreia auto-intitulado do grupo em 4 de outubro de 2019.
2020-presente: Estreia a solo
Em 3 de Julho de 2020, a SM Entertainment anunciou que o primeiro álbum a solo da Kai estava actualmente em produção com o objectivo de ser lançado no segundo semestre de 2020. Em 12 de outubro, ele foi anunciado para se tornar a primeira musa masculina da marca de cosméticos Bobbi Brown. Em 1º de Novembro, Kai apareceu no showcase online “TUCSON Beyond Drive”, uma colaboração entre Hyundai Motors e SM Entertainment, onde apresentou uma performance musical intitulada “Follow Your Hidden Light” que combina tecnologia K-pop e AR.
Em 30 de Novembro, Kai lançou sua peça de estréia Kai (开) e seu single principal “Mmmh”, tornando-se o quinto membro do Exo a ter estreado como cantor solo.