Em 2017, em parceria com o Lionsgate, Kevin Hart lançou o Laugh Out Loud como um serviço de streaming de comédia por assinatura. A rede foi lançada com sete programas originais comediantes, incluindo Hart, GloZell, King Bach, Dormtainment e David So. No início de 2019, Hart comprou a maior parte da participação do Lionsgate na empresa para se tornar o proprietário majoritário. A equipe executiva da empresa inclui o fundador e presidente Kevin Hart, o CEO Jeff Clanagan e o presidente e COO Thai Randolph.
Em 2018, a LOL assinou sua primeira grande parceria de distribuição com a Bell Media para lançar seu conteúdo na TV canadense Snackable TV.
Em janeiro de 2020, a LOL assinou um acordo de vários anos com a NBCUniversal Media, tornando a LOL uma parceira principal da Peacock TV, um serviço de streaming de vídeo sob demanda que foi lançado em julho de 2020. A parceria incluiu uma participação na LOL, um acordo “first-look”, direitos de distribuição do catálogo da rede, um especial de comédia Kevin Hart, conteúdo exclusivo em forma curta, e a série de entrevistas “Hart to Heart”.
Em fevereiro de 2020, a LOL estreou no recém-lançado Pluto TV, com o programa stand-up “Comedy in Color” e o programa D.L. Hughley, “Hughley Uncut”. A programação da LOL “Comedy in Color” foca na diversidade e inclui 300 comediantes de mais de 30 países. Os usuários de Plutão têm acesso a uma seleção curada do conteúdo de Laugh Out Loud, incluindo Cold as Balls, Kevin Hart: Lyft Legend, e Black Geo. Em setembro de 2020, Simon & Schuster e LOL Audio lançaram uma série de áudio contendo gravações ao vivo de “Comedy in Color”, apresentado por Lil Rel. Através de sua programação de “Comedy in Color”, LOL fornece oportunidades para os talentos emergentes da comédia para ajudar comediantes de todas as etnias, cores e gêneros.
LOL lançou sua divisão experimental, LOL X! no início de 2020, para produzir vitrines de comédia, turnês e outros eventos de comédia experimental, tais como gravações ao vivo. A divisão liderou iniciativas de marketing para a turnê Wild N’ Out do Nick Cannon em parceria com a ViacomCBS. Em março, a divisão fez parceria com a Advertising Week para lançar um podcast B2B focado em comédia e cultura, um novo estúdio de conteúdo da marca LOL e aparições de comediantes da LOL em eventos da empresa, e em setembro, eles fizeram parceria com Just for Laughs para seu festival de comédia virtual de 2020.
Em junho de 2020, a LOL uniu forças com a Wheelhouse Entertainment para desenvolver, produzir e distribuir uma programação não codificada para exibir novas vozes de comédia.
Em julho de 2020, a LOL Studios lançou a série de televisão Die Hart on Quibi, que estrelou Hart e John Travolta. O programa foi renovado para uma segunda temporada a ser chamada de Die Harter em setembro. Quibi anteriormente se associou à LOL para o programa Action Scene, que estrelou Hart como uma versão ficcionada de si mesmo.
Em setembro de 2020, a LOL Audio estendeu seu acordo com a SiriusXM para produzir uma programação cômica multiplataforma para a emissora. De acordo com os termos do acordo, Hart hospedará programas regulares e ao vivo em seu canal, Laugh Out Loud Radio, e expandirá a programação de quadrinhos com programas de rádio, podcasts e vídeos on-demand. O talk show Straight From The Hart da LOL, co-organizado pela Hart e a Plastic Cup Boyz, estreou na Pandora, subsidiária da Sirius, em 2019 e foi o podcast número um da rádio Pandora naquele ano.