Após seu casamento com Jamison em 1994, os dois passaram um ano na selva canadense para tentar uma existência paleolítica. Eles viajaram para Goldsborough Lake (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) nas profundezas do Wabakimi, primeiro construindo um tipi e depois uma estrutura anexa em A, sem usar ferramentas de metal, plástico ou de qualquer outra fabricação. Durante a primeira metade do ano, eles levaram uma loja de alimentos tradicionais, como arroz selvagem, abóbora, castor e carne de alce, gordura de urso e açúcar de bordo. No final de setembro, os amigos de Stroud Doug Getgood e Fred Rowe trouxeram comida para os próximos seis meses e lenha picada para o casal. Stroud e Jamison construíram e equiparam uma cabana de inverno usando um machado, uma moderna serra de arco e um fogão de lata de caçador deixado por Getgood e Rowe, juntamente com uma panela de metal que encontraram.
As emergências familiares e médicas os tiraram do mato em três ocasiões. Uma quando o pai de Stroud estava morrendo de câncer, outra quando ambos foram ser tratados por giardiasis, e outra quando Jamison teve um aborto espontâneo. Stroud filmou sua experiência de vida primitiva e lançou o documentário de 50 minutos, Snowshoes and Solitude, que foi nomeado Melhor Documentário no Muskoka Film Festival e Melhor Filme no Waterwalker Film Festival.
Em 2001 Stroud produziu dois especiais de uma hora para a série de notícias científicas @discovery.ca. Estes segmentos seguem o mesmo formato do Survivorman com Stroud filmando sua própria sobrevivência no deserto. Eles foram originalmente transmitidos como segmentos diários ao longo de uma semana, mas foram reembalados como dois especiais de uma hora intitulados Stranded. A popularidade destes pilotos deu origem ao programa Survivorman. Stroud produziu 23 episódios do programa, que começou a ser transmitido em 2004. Stroud também compôs e apresentou a música tema de abertura de Survivorman.
Em 2006, Stroud produziu um especial de 90 minutos documentando a jornada de sua família para construir uma casa fora da rede. O espectáculo, Off the Grid com Les Stroud, relatou o processo de compra de uma propriedade e de remodelação de uma antiga casa agrícola com energia solar e eólica, um apanha-chuvas e um poço, bem como os ajustes que a família Stroud teve de fazer para se adaptar a este estilo de vida. Stroud fez várias aparições na televisão, incluindo no The Late Late Late Show com Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show, e Larry King Live.
Stroud também apresentou um episódio do programa do canal Discovery I Shouldn’t Be Alive intitulado Lost In The Snow, que foi ao ar durante a sua primeira temporada e o programa de TV Surviving Urban Disasters, que foi ao ar no Science Channel e a 20ª Semana Anual do Tubarão no Discovery Channel.
Em 2010, Stroud hospedou e produziu a série de TV infantil Survive This e Survive This 2 (YTV, Cartoon Network) que leva os adolescentes à natureza selvagem para ensiná-los a sobreviver, dando-lhes algumas instruções e desafiando-os com cenários de sobrevivência. O programa de acompanhamento de Stroud para Survivorman foi intitulado Beyond Survival with Les Stroud e estreou em 2010.