2006-2008: Bred 2 Die Born 2 LiveEdit
Lil Scrappy lançou seu primeiro álbum Bred 2 Die Born 2 Live em 5 de maio de 2006 na BME Recordings/Reprise Records/G-Unit Records South agora Cashville Records. O álbum conta com participações de Yung Joc, Three 6 Mafia, Lil Jon, Lloyd, Young Buck, 50 Cent, E-40, Olivia, Young Dro, e Bohagon. Foi produzido por Lil Jon e 50 Cent. O primeiro single “Money in the Bank” apresenta Young Buck e tornou-se o segundo single Top 30 de Lil Scrappy. Money in the Bank atingiu o número 28 no gráfico Hot 100 da Billboard, tornando-se o seu maior single solo e comercialmente mais bem sucedido até hoje nos Estados Unidos, ultrapassando a posição de pico de “No Problem” por uma posição. O segundo single do álbum é chamado de “Gangsta Gangsta” e tem Lil Jon. “Oh Yeah (Work)” é o terceiro single de Bred 2 Die Born 2 Live e apresenta E-40 e Sean P (antigo Sean Paul) de YoungbloodZ.
J-Bo, Lil Jon, e Too Short fizeram aparições em cameo no vídeo, que estreou em 25 de janeiro de 2007, no BET’s 106 & Park as a New Joint. A música também recebeu um significativo airplay em várias estações urbanas.
No final de 2008 Lil Scrappy anunciou que seu segundo álbum de estúdio não seria lançado sob a G-Unit Records ou outra antiga gravadora BME Records.Lil Scrappy’s segundo álbum, Prince of the South, foi lançado em 13 de maio de 2008 através da Real Talk Entertainment.
2009-2012: Tha GruStleEdit
No início de 2009 Lil Scrappy anunciou que havia assinado com a gravadora Ludacris DTP para seu segundo álbum de estúdio, Tha Grustle, e que o álbum seria distribuído através da Def Jam.Também em 2009 Lil Scrappy apareceu no filme Just Another Day a história da realidade brutal da música rap, Scrappy interpreta uma personagem chamada Jay.Lil Scrappy segundo álbum independente, Prince of the South 2, foi lançado em 19 de outubro de 2010, através da Real Talk Entertainment, assim como seu primeiro álbum independente. Em 8 de setembro de 2009, Lil Scrappy lançou o primeiro single do álbum intitulado “Addicted To Money”, mas ele não conseguiu chegar às paradas da Billboard, então foi apelidado de single promocional. Então em 28 de setembro de 2010, Lil Scrappy lançou o primeiro álbum do single “Bad (That’s Her)”, que apresentou Stuey Rock mas também não alcançou as charts da Billboard então ele foi apelidado como um single promocional.
Em 2 de novembro de 2011, depois que o álbum nunca viu um lançamento oficial, Lil Scrappy anunciou que o álbum seria lançado no início de 2012. Lil Scrappy também anunciou que ele e a DTP se separaram e que sua gravadora G’s Up fez parceria com a S-Line, uma empresa do empresário de Lil Scrappy, Kevin Clark. A G’s Up/S-Line embarcou em uma joint venture com a Bonzi Records, uma gravadora de propriedade da produtora J. Wells e será distribuída pela Fontana/Universal. O primeiro single oficial do álbum será “Helicóptero”, que traz 2 Chainz e Twista. O vídeo musical estreou na MTV Jams, e foi dirigido por Edgar Esteves. Lil Scrappy aparece em VH1 Love & Hip Hop: Atlanta. Após um lançamento há muito esperado, Tha Grustle foi finalmente lançado em 26 de junho de 2012. O segundo single do álbum se intitula “No Love”, com a próxima cantora Toccara, o videoclipe oficial do álbum já ganhou 100.000 visualizações no YouTube em sua primeira semana.
2012-presente: Love & Hip Hop AtlantaEdit
Desde 2012, Lil Scrappy apareceu em sete temporadas de Love & Hip Hop Atlanta e Love & Hip Hop: Miami.Os seus ganhos têm sido reportados em $200k por temporada. Em 2015, Lil Scrappy começou a fazer turnê com seu selo indie Grustle Gang.