Mike Singletary foi linebacker do Hall da Fama dos Chicago Bears nos anos 80, mas o seu sucesso na grelha de partida não se transferiu propriamente para as fileiras de treinadores. De acordo com o Dallas Morning News, Singletary renunciou ao cargo de treinador principal da Trinity Christian Academy no Texas.

O antigo treinador principal do San Francisco 49ers apresentou a sua demissão em Dezembro para que ele pudesse se concentrar nas oportunidades de discurso motivacional e consultoria.

Singletary acumulou um recorde 1-21 durante as suas duas temporadas como treinador principal do time. A Academia Trinity Christian foi de 0 a 11 durante a temporada de 2019, enquanto ia apenas 1 a 10 em 2018.

O Pro Football Hall of Famer também foi o treinador principal do Memphis Express na, agora extinta, Aliança de Futebol Americano. Singletary teve um recorde de 2-6 com o Expresso durante a temporada única da liga.

A última experiência como treinador do Singletary na NFL aconteceu em 2016, quando ele era assistente defensivo do Los Angeles Rams. Durante essa campanha, o Rams montou um pequeno recorde de 4-12.

Durante as suas duas temporadas e meia como treinador principal dos 49ers, Singletary foi de 18-22 e nunca ganhou mais de oito jogos em uma única temporada. Singletary é famoso por sua tirada pós-jogo dirigida a Vernon Davis depois de ter mandado David para o vestiário mais cedo, após um pênalti. Mais tarde soube-se que Singletary largou as calças durante um discurso no intervalo enquanto demonstrava o quão mal a equipa estava a jogar.