A animadora Pearl Mae Bailey nasceu em 29 de março de 1918 no Condado de Southamption, Virgínia para o Rev. Joseph e Ella Mae Bailey. Ela cresceu em Newport News, Virgínia. Bailey começou sua carreira de atriz e cantora aos 15 anos de idade com sua performance de estréia em um concurso amador no Pearl Theater da Filadélfia. Incentivada a entrar no concurso pelo seu irmão mais velho, Bill Bailey, um aspirante a bailarina de sapateado, Pearl Bailey ganhou o primeiro prémio no concurso.

Depois de ganhar um concurso semelhante no Harlem’s Apollo Theater, Bailey decidiu começar a actuar como uma profissional. Na década de 1930 ela aceitou empregos cantando e dançando nas discotecas negras da Filadélfia. Após o início da Segunda Guerra Mundial, Bailey decidiu fazer uma turnê pelo país com a USO, onde se apresentou para as tropas americanas. As apresentações USO espalharam seu nome e reputação pelo país.

Após o fim da guerra, Bailey se mudou para Nova York. Ela continuou a se apresentar em boates, mas ela também conseguiu um contrato de gravação e agora foi em turnê para promover sua música. A sua gravação de 1952, “Takes Two to Tango”, foi uma das melhores músicas do ano. Em 1946 Bailey fez sua estréia na Broadway em St. Louis Woman, onde interpretou o papel de Hagar em um elenco que também incluía Mahalia Jackson, Eartha Kitt e Nat King Cole. Embora Bailey se apresentasse no palco, ela ainda se apresentava em turnês de concertos. Em 9 de novembro de 1952, Bailey casou-se com o baterista de jazz Louie Bellson em Londres.

Em 1954 Bailey fez sua estréia no cinema como atriz coadjuvante em Carmen Jones. Interpretando a personagem, Frankie, ela foi mais lembrada por sua interpretação de “Beat Out That Rhythm on the Drum”. Bailey também estrelou no musical House of Flowers, da Broadway, em 1954. Em 1959 ela foi considerada uma atriz afro-americana líder e estrelada em filmes como Porgy e Bess com Sidney Poitier e Dorothy Dandridge.

Em 1970, Bailey, uma republicana vitalícia, foi nomeada pelo presidente Richard Nixon como “Embaixador do Amor” dos Estados Unidos. Nesse cargo, ela participou de várias reuniões nas Nações Unidas. Mais tarde ela fez um comercial de televisão para o Presidente Gerald Ford nas eleições de 1976.

Embora Bailey tenha continuado a lançar discos e a estrelar em vários filmes durante os anos 60, teve uma série de televisão de curta duração no início dos anos 70, a sua mais célebre realização de entretenimento veio em 1975 quando voltou ao palco para estrelar numa produção totalmente negra de Hello Dolly onde ganhou um Prémio Tony.

Embora tenha feito uma pausa na representação, Bailey voltou à escola e obteve um B.A. em teologia pela Universidade de Georgetown em 1985. Em 1987 Bailey ganhou um Emmy Award por sua atuação em um Especial Pós-escolar do ABC, Cindy Eller: Um Conto de Fadas Moderno. No ano seguinte ela recebeu a Medalha Presidencial da Liberdade pelo Presidente Ronald Reagan.

Em 17 de agosto de 1990, Pearl Mae Bailey morreu na Filadélfia por doença arterial coronária. Ela tinha 72,