No final de 1999, Vassar foi assinado o seu primeiro contrato de gravação, com a gravadora Arista Nashville. Seu primeiro single, “Carlene”, foi lançado naquele ano, e em meados de 2000 a música já havia atingido o auge no número 5 da Billboard Country Charts. A música foi o primeiro single do álbum de estréia de Vassar, que ele co-produziu com Byron Gallimore. “Carlene” foi seguido por “Just Another Day in Paradise”, o seu primeiro sucesso como cantor. Logo após o auge dessa música, Tim McGraw encabeçou as paradas com “My Next Thirty Years”, que Vassar co-escreveu. No geral, Phil Vassar produziu mais três singles: o No. 16 “Rose Bouquet”, “Six-Pack Summer” no No. 9, e finalmente “That’s When I Love You”, com um backing vocal de Jo Dee Messina, no No. 3. Além disso, o álbum recebeu um certificado de ouro da Associação da Indústria da Gravação da América (RIAA) pelo envio de 500.000 cópias. Seu sucesso levou a turnês com Kenny Chesney.

Vassar também co-escreveu as faixas “God Bless This Town” e “Live It Up” no álbum de estréia de Marshall Dyllon no final de 2000 Enjoy the Ride, além de co-produzi-lo com Robert Byrne. Esta última foi lançada como single.

American ChildEdit

American Child foi o segundo álbum de Vassar, mais uma vez co-produzido com Gallimore. Foi lançado em 2002, no mesmo ano em que casou com Julie Wood, com quem co-escreveu “That’s When I Love You”. A faixa título do álbum serviu como lead-off single, atingindo um pico de No. 5 nas paradas nacionais, e o próprio álbum atingiu o pico de No. 4 nas paradas dos Top Country Albums. Em meados de 2002, ele também co-escreveu e interpretou um single de caridade chamado “Words Are Your Wheels” para promover a alfabetização. Lançada exclusivamente através das lojas Walmart, esta música apresentou vocais convidados de Kenny Chesney, Brooks & Dunn, Martina McBride, e Sara Evans.

Enquanto “American Child” estava subindo nas paradas, Arista testou outra música escrita por Vassar, “This Is God”. A música foi tão bem recebida pelo público do teste que a American Child foi relançada no início de 2003. A reedição apresentou “This Is God” juntamente com um cover de Huey Lewis e “Workin’ for a Livin’” do News, com Dann Huff produzindo ambas as gravações. “This Is God” foi lançado como o segundo single do álbum, tornando-se um hit do Top 20 do país. Depois dele, veio “Ultimate Love”, que atingiu o pico no No. 41.

Shaken Not Stirred e Greatest HitsEdit

Em 2004, Vassar lançou seu terceiro álbum de estúdio, Shaken Not Stirred. O álbum produziu o segundo álbum de Vassar como cantor na canção “In a Real Love”. Também foram lançados deste álbum o No. 17 “I’ll Take That as a Yes (The Hot Tub Song)” e o No. 22 “Good Ole Days”. Ao contrário de seus dois primeiros álbuns, Vassar gravou Shaken Not Stirred com sua banda de estrada. Vassar produziu o álbum com Nick Brophy e Frank Rogers.

A primeira compilação de grandes sucessos de Vassar, Greatest Hits, Vol. 1, foi lançada em 2006. Este álbum incluiu os maiores sucessos dos seus álbuns de estúdio até aquele momento, assim como as suas edições de “Bye, Bye”, “I’m Alright”, “My Next Thirty Years”, e “Little Red Rodeo”. O álbum também incluiu três novas canções. Duas foram lançadas como singles, começando com o nº 2 “Last Day of My Life”, que Vassar foi inspirado a escrever depois de assistir ao funeral de seu amigo Robert Byrne, com quem ele co-escreveu seu single “Rose Bouquet” de 2001. O segundo e último single do Greatest Hits, “The Woman in My Life” (outra canção co-escrita por Vassar e sua esposa), alcançou o No. 20 no country chart, pouco antes de Vassar se separar de Arista Nashville.

Prayer of a Common ManEdit

Em março de 2007, Vassar assinou com a Universal South Records, que se tornou parte da Show Dog-Universal Music em dezembro de 2009. Seu primeiro single para a gravadora, “This Is My Life”, foi lançado em meados de 2007, chegando ao 35º lugar nas paradas de música country. O sucesso foi “Love Is a Beautiful Thing” Esta música foi co-escrita por Jeffrey Steele e Craig Wiseman, e foi previamente gravada em 1999 pelo cantor canadense Paul Brandt sob o título “It’s a Beautiful Thing”. Em abril de 2008, “Love Is a Beautiful Thing” havia chegado ao segundo lugar nas paradas nacionais, e o primeiro álbum de Vassar para a Universal South (Prayer of a Common Man) foi lançado. Um terceiro single deste álbum, “I Would”, foi lançado em Julho de 2008 e atingiu o seu auge no 26. Foi seguido no início de 2009 pela faixa título do álbum, que se tornou o single mais baixo de sua carreira em No. 53.

Traveling CircusEdit

Uma semana após “Prayer of a Common Man” cair da tabela, Vassar fez o seu décimo oitavo single, “Bobbi with an I”. Lançado em abril de 2009, foi o primeiro single do quinto álbum de estúdio de Vassar, Traveling Circus, lançado em dezembro de 2009. Atingiu seu auge no No. 46 após oito semanas na tabela, e foi seguido por “Everywhere I Go”.

American SoulEdit

Vassar assinou com a Rodeowave Entertainment em 2011, lançando o single “Let’s Get Together”. Esta música chegou ao top 40 no final do ano, seguida por “Don’t Miss Your Life” no início de 2012. Em 18 de março de 2013, Vassar lançou seu vigésimo segundo single, “Love is Alive”. Em 15 de novembro de 2016, Vassar anunciou através de sua página no Facebook que seu novo álbum, “American Soul” seria lançado em 2 de dezembro de 2016.

Stripped DownEdit

Lançado em 17 de janeiro de 2020, a produção do álbum coloca as canções na frente e no centro. Ele apresenta canções escritas nos últimos 20 anos mas nunca antes gravadas e novas músicas, incluindo “This Is Where the End Starts”, co-escrito com a filha, Haley Vassar. Vassar assume “Postmarked Birmingham”, um sucesso que ele escreveu para o Blackhawk, está no álbum. Vários compositores de sucesso colaboraram com Vassar no álbum, incluindo Ross Copperman, John Rich, Don Sampson, e Charlie Black.