Embora seja improvável que os papas do mundo moderno corram de forma desenfreada como alguns dos seus predecessores históricos fizeram, a história da Santa Sé deixou claro que certos papas do passado que optaram pela abordagem “dolla dolla bill y’all” ao seu poping estavam numa posição extremamente útil para fazer exatamente isso. Aqui, devemos mencionar o Papa Alexandre VI, um poderoso membro da família Borgia que mais ou menos subornou seu caminho para o papado e procedeu para colocar um bom pedaço de sua família em posições poderosas dentro da igreja. Ele também ganhou uma boa quantia de dinheiro de seu lado, que estava vendendo posições cardeais para os candidatos com os bolsos mais fundos.

Outro principal candidato ao prestigioso prémio “papa mais empreendedor” é Sixtus IV, que a Enciclopédia Britannica observa que foi o tipo que criou a indulgência – um conceito que permitiu às pessoas vivas fazer doações para a igreja a fim de encurtar o tempo dos seus entes queridos mortos no purgatório. Ah, e ele também licenciou um monte de bordéis. Isto fez dele tecnicamente tanto um papa como um cafetão? Esse é provavelmente um daqueles pensamentos que lhe valeu mais dez anos no purgatório – a menos que você se lembrasse de dizer aos seus entes queridos para manterem os pagamentos de indulgência ao homem.