Black Sheep a fost unul dintre cele mai inventive duete care au apărut în epoca de aur a hip-hop-ului. Afiliat la echipa Native Tongues, duo-ul împărtășea înclinația lui A Tribe Called Quest pentru mostre de jazz și spiritul ludic al lui De La Soul, dar își livrau versurile cu conotație socială cu un simț al umorului ceva mai ascuțit, făcând adesea mișto de convențiile hip-hop și chiar de ei înșiși. Dres și Mista Lawnge au înregistrat un succes cu albumul A Wolf in Sheep’s Clothing din 1991, unul dintre cele mai distractive debuturi din muzica rap, dar s-au despărțit după ce albumul Non-Fiction din 1994 nu a reușit să repete succesul primului lor efort. Duo-ul s-a reunit pentru scurt timp la începutul anilor 2000, dar Lawnge a plecat la scurt timp după aceea. Dres a continuat să folosească numele Black Sheep pentru lucrările sale ulterioare, inclusiv From the Black Pool of Genius (2010) și Tortured Soul (2018).
Amândoi membrii, Andre Titus (Dres) și William McLean (Mista Lawnge), sunt originari din New York care au crescut în Carolina de Nord, Titus fiind fiul unui militar. Amândoi au fost de asemenea fani hip-hop la mijlocul anilor ’80, Dres ca MC și Mista Lawnge ca DJ. În căutarea unui contract de înregistrare, Lawnge s-a mutat la New York – unde a petrecut ceva timp în copilărie – și a avut un concert cu DJ Red Alert, care i-a făcut cunoștință cu Mike Gee de la Jungle Brothers. Legătura lui Gee cu familia Native Tongues, proaspăt botezată Native Tongues, l-a inspirat pe Lawnge să formeze Black Sheep și să-l recruteze pe Dres ca MC al grupului.
Prima lansare a duo-ului, „Flavor of the Month”, a fost unul dintre cele mai tari single-uri rap din 1991, iar ascensiunea grupurilor Native Tongues, De La Soul și A Tribe Called Quest, nu a făcut decât să îmbunătățească norocul lui Black Sheep. Albumul lor de debut, A Wolf in Sheep’s Clothing (Un lup în haine de oaie), lansat la Mercury la sfârșitul aceluiași an, a ajuns pe locul 30 în clasamentul albumelor, iar următorul single, „The Choice Is Yours”, a fost un hit MTV (datorită videoclipului regizorului Chuck Stone) și un succes surprinzător la radiourile universitare (în afară de emisiunile de specialitate, rap-ul apărea rar în playlisturile universitare la acea vreme). Albumul s-a vândut în cele din urmă în aproape un milion de exemplare, iar cei doi au apărut pe albumul Brand New Heavies’ Heavy Rhyme Experience, Vol. 1, alături de Main Source, Gang Starr, the Pharcyde și alte trupe de rap foarte apreciate.
Mult așteptata continuare a albumului Black Sheep, Non-Fiction, nu a apărut decât la sfârșitul anului 1994. Discul a beneficiat de aproape zero promovare și nu a primit nici pe departe la fel de multe aprecieri ca A Wolf in Sheep’s Clothing. Single-ul „Without a Doubt” a fost difuzat puțin, dar duo-ul s-a despărțit la scurt timp după aceea. Ambii au lucrat la diverse proiecte, iar Dres și-a lansat debutul solo, Sure Shot Redemption, în 1999. Un an mai târziu, a apărut în filmul Once in the Life, debutul ca regizor al lui Laurence Fishburne, interpretând rolul unui om de buzunar pentru un traficant de droguri. Black Sheep s-a reunit pentru a produce o piesă pentru coloana sonoră a filmului, a făcut un turneu cu Das EFX și, în cele din urmă, a lansat un EP cu trei piese, Redlight, Greenlight, în 2002.
Black Sheep a revenit cu 8WM/Novakane, lansat inițial sub formă de descărcare digitală în 2006, înainte de a primi o lansare fizică un an mai târziu. Deși Lawnge și-a făcut o apariție, el a părăsit Black Sheep înainte ca albumul să fie lansat, iar de producție s-au ocupat Showbiz, BeanOne și Vitamin D. Dres a apărut pe piesele lui Nas și Handsome Boy Modeling School, iar cel de-al patrulea lungmetraj al lui Black Sheep, From the Black Pool of Genius, a apărut în 2010. Pe album au apărut invitații lui Q-Tip, Jean Grae și Rhymefest. În 2012, Dres și Jarobi (fost membru al ATCQ) au format duo-ul evitaN și au lansat albumul Speed of Life. Dres a continuat să înregistreze materiale noi de-a lungul deceniului, încărcând ocazional piese pe SoundCloud, inclusiv o colaborare cu pianistul de jazz Robert Glasper. Albumul complet al lui Black Sheep, Tortured Soul, cu apariții ale lui Jarobi și Sadat X (Brand Nubian), a fost lansat în 2018. ~ John Bush & Paul Simpson
.