Prima cursă a lui Earnhardt a avut loc în divizia hornet la Wythe Raceway din Rural Retreat, Virginia. El a obținut trei victorii în cursele principale și a terminat în primele cinci puncte ale diviziei, câștigând titlul de începător al anului. În anul următor, a trecut la divizia sportsman la Motor Mile Speedway din Radford, Virginia, terminând sezonul în top 10 în clasamentul diviziei. A concurat în finala sezonului de late model pe circuit ca coechipier al pilotului de dezvoltare RCR Allison Duncan.
În 2006, General Motors a creat un program de căutare de piloți de dezvoltare în care a căutat persoane despre care credea că sunt vedetele viitorului și le-a invitat să testeze un late model și o mașină Busch pe două circuite diferite, cei mai buni trecând mai departe. Earnhardt a făcut selecția finală. În 2007, Earnhardt a condus Chevrolet-ul nr. 1 pentru Andy Santerre Motorsports în NASCAR Busch East Series. A terminat pe locul cinci în clasamentul de puncte Busch East din 2007 și a câștigat premiul pentru cel mai popular pilot la sfârșitul sezonului.
În 2008, Earnhardt a revenit în ceea ce este acum cunoscut sub numele de ARCA Menards Series East pentru încă un sezon complet, împreună cu anumite curse din Nationwide Series. Earnhardt a fost înlocuit în mod neașteptat în mașină la Dover în septembrie 2008 cu Aric Almirola, care a câștigat cursa. Când DEI a fuzionat ulterior cu Chip Ganassi Racing, programul lor de dezvoltare a piloților a intrat în limbo, iar Earnhardt a fost eliberat.
În 2010, Earnhardt a condus mai multe curse cu Rick Ware Racing, ceea ce l-a calificat pentru a conduce pe toate circuitele NASCAR în sezonul 2011. El a semnat cu RWR pentru a conduce un sezon complet în 2011 și pentru a alerga pentru titlul de debutant al anului în NASCAR Camping World Truck Series. Cu toate acestea, a fost inițial eliberat de la echipă după ce și-a oferit serviciile de conducere altor echipe de camioane. Earnhardt și Ware s-au împăcat ulterior, invocând o lipsă de comunicare din partea ambelor părți. RWR l-a rulat pe Earnhardt în Cursa de 24 de ore de la Daytona, unde a terminat pe locul 12.
Earnhardt s-a mutat la Grand Am Rolex Sports Car Series în 2012, unde a concurat în clasa GT pentru Rick Ware Racing.
În noiembrie 2012, el a anunțat că va concura pentru titlul de începător al anului în Seria NASCAR Nationwide în 2013, conducând mașina nr. 79 pentru Go Green Racing; ulterior, probleme de sponsorizare i-au limitat programul cu echipa.
La 4 aprilie 2013, a fost anunțat că Earnhardt va conduce mașina Chevrolet Camaro nr. 5 pentru JR Motorsports într-un acord pentru o singură cursă pentru cursa Nationwide de la Richmond International Raceway.
În cadrul testelor din 2013 de la Charlotte pentru mașinile Sprint Cup, Earnhardt a testat o mașină pentru Go Green Racing.
Pentru 2014, Earnhardt s-a mutat cu normă întreagă în seria Nationwide, conducând Chevrolet-ul nr. 4 pentru JD Motorsports. În timpul cursei Subway Firecracker 250 de la Daytona, el a fost înlocuit de Matt DiBenedetto în timpul primei perioade de avertizare, deoarece Earnhardt suferise o fractură de claviculă într-un accident de motocicletă în timpul săptămânii. Mașina sa a fost sponsorizată de The Great Outdoors RV Superstore pentru cursa Zippo 200 din seria Nationwide de la Watkins Glen International, unde a terminat pe locul 21. El avea să termine apoi pe locul 18 în clasamentul pe puncte și a fost, de asemenea, eliberat de JD Motorsports după sezonul său dezamăgitor.
Înainte de începerea sezonului 2015, Earnhardt a fost preluat de Viva Motorsports pentru a pilota în deschiderea sezonului la Daytona. El a terminat pe locul 15 în cursa de la Daytona.
Earnhardt și-a făcut debutul în Sprint Cup Series la Federated Auto Parts 400 din 2015 la Richmond International Raceway pentru Go Fas Racing. Când a luat startul în această cursă, a devenit al doilea pilot din a patra generație care a concurat în seria de top a NASCAR, Adam Petty fiind primul.
După succesul său anterior în curse, Can-am și Cyclops au creat un parteneriat cu Earnhardt și pe 18 septembrie, Go Fas Racing a anunțat că Earnhardt va alerga în majoritatea sezonului 2016 al seriei Sprint Cup Series, cu excepția curselor cu plăci de restricție pe care le va alerga Bobby Labonte și a curselor pe șosea pe care le va alerga Boris Said, cu sponsorizare din partea motocicletelor Can-Am. El a concurat pentru titlul de Rookie al anului în Cup. Earnhardt s-a alăturat echipei BK Racing pentru cursa Hellmann’s 500 de la Talladega Superspeedway, conducând monopostul nr. 83. S-a întors la BK pentru AAA Texas 500, conducând mașina nr. 83 în locul lui Matt DiBenedetto, care s-a accidentat. Earnhardt a luat apoi ultimul start cu BK Racing la Homestead, terminând pe locul 31.
După ce s-a încheiat sezonul 2016, Go Fas Racing a anunțat că Earnhardt nu se va mai întoarce la echipa cu nr. 32 pentru 2017, fiind înlocuit de Matt DiBenedetto. În ianuarie 2017, Earnhardt a anunțat că va conduce Chevrolet-ul nr. 33 pentru Circle Sport – The Motorsports Group. În luna următoare, Earnhardt și-a făcut debutul la CS-TMG la Daytona 500, iar la debutul său cu echipa, Earnhardt a intrat în istoria NASCAR, devenind primul pilot din a patra generație care a concurat la Daytona 500. A pornit de pe locul 33 și a terminat pe locul 26 (ceea ce a egalat cea mai bună clasare a carierei sale până la acel moment) după ce a fost implicat într-un accident în turul 143. Earnhardt a concurat pe parcursul întregului sezon, cu excepția curselor rutiere. Starter a sponsorizat prima parte a sezonului, în timp ce Hulu a intervenit pentru a sponsoriza cea mai mare parte a sezonului.
La 15 octombrie 2017, Earnhardt a semnat o prelungire a contractului pentru a rămâne cu CS-TMG pentru sezonul 2018. Cu toate acestea, la 12 decembrie, Circle Sport Racing și The Motorsports Group și-au încheiat parteneriatul, lăsându-l pe Earnhardt temporar fără o cursă. Earnhardt a ajuns să se alăture echipei StarCom Racing nr. 00 pentru cursa Daytona 500 din 2018, marcând al 40-lea an consecutiv în care un membru al familiei Earnhardt a condus în acest eveniment. De asemenea, Earnhardt a participat la următoarele patru curse pentru StarCom și plănuia să concureze tot sezonul pentru echipă, dar după a cincea cursă a sezonului, el și echipa s-au despărțit. La 22 mai, a fost anunțat că Earnhardt va conduce mașina nr. 55 pentru Premium Motorsports în cursa Coca-Cola 600 de la Charlotte. În săptămâna următoare cursei, el a anunțat mai multe curse cu echipa, dar nu a menționat un număr exact. Pe 7 iulie, Earnhardt a terminat pe locul 11 la Coke Zero Sugar 400, care a fost cea mai bună clasare din cariera sa în Cup Series până la acel moment. La 28 iulie 2018, a fost anunțat că Earnhardt se va alătura echipei Gaunt Brothers Racing în Toyota nr. 96 pentru 14 curse, cu sponsorizare din partea Xtreme Concepts.
În noiembrie 2018, Earnhardt s-a alăturat echipei Joe Gibbs Racing’s pentru sezonul 2019 al NASCAR Xfinity Series, conducând Toyota Supra nr. 18 în nouă curse și împărțind monopostul cu Riley Herbst, Kyle Busch și Denny Hamlin. La cursa de vară de la Charlotte, Earnhardt a obținut cel mai bun loc trei din carieră, în ciuda faptului că a suferit avarii după ce a lovit zidul virajului 3 în turul 142.
La 14 februarie 2019, compania de securitate și sponsorul Xtreme Concepts a anunțat formarea XCI Racing, care va alinia Toyota Camry nr. 81 și Supra pentru Earnhardt la cele două curse de Cup Talladega și, respectiv, cinci curse Xfinity. Earnhardt a declarat că și-ar dori să construiască cu XCI până la un sezon complet în prima serie NASCAR în 2020. La 3 iulie, XCI și Earnhardt se retrăseseră din cursa Circle K Firecracker 250 din 2019. La 7 august, Earnhardt a anunțat public că el și XCI s-au despărțit înainte de B&L Transport 170 din 2019 și că nu va mai conduce atât pentru XCI, cât și pentru Joe Gibbs Racing.
Earnhardt a revenit la JD Motorsports în 2020, cu un program de 12 curse. După ce a participat la 29 de curse în sezonul 2020, el a fost ridicat la un program cu normă întreagă cu echipa în 2021 la bordul nr. 0.
.