Dallas MavericksEdit

Jackson a ales să renunțe la ultimul său an de eligibilitate și a fost recrutat de Dallas Mavericks cu a patra alegere generală din 1992 în NBA, după sezonul junior la OSU.

Anul de debutant al lui Jackson a fost scurtat din cauza unei dispute contractuale de lungă durată în care a stat pe tușă cea mai mare parte a sezonului. Ca urmare, el a apărut în doar 28 de meciuri în primul său sezon în ligă. În sezonul următor a fost titular în toate cele 82 de meciuri, având o medie de 19,2 puncte, 4,8 recuperări și 4,6 pase decisive în 37,4 minute pe meci. Odată cu recrutarea lui Jamal Mashburn și Jason Kidd în următoarele două sezoane, trio-ul a fost supranumit „Three J’s”.

În timpul sezonului 1994-95, Jackson a avut o medie de 25,7 puncte și 5,1 recuperări, terminând pe locul 5 în NBA la scoruri. Cu toate acestea, el a suferit o accidentare la gleznă după 51 de meciuri în acel an. El a revenit pentru a avea o medie de 19,6 puncte în 1995-96. Cu toate acestea, controversele au înconjurat Mavericks, deoarece a apărut o ruptură între Jason Kidd și Jackson; zvonuri nefondate indicau un triunghi amoros între Kidd, Jackson și cântăreața Toni Braxton. La mijlocul sezonului 1996-97, Jackson a fost transferat la New Jersey Nets împreună cu Sam Cassell, Eric Montross, George McCloud și Chris Gatling pentru Shawn Bradley, Ed O’Bannon, Robert Pack și Khalid Reeves.

New Jersey NetsEdit

Jackson a jucat și a fost titular în doar 31 de meciuri cu Nets pentru a termina sezonul 1996-97 cu o medie de 16,5 puncte și 5,9 recuperări pe meci cu ei.

În următorul intersezon, Nets a râvnit la un jucător de perspectivă de la colegiu, atacantul Keith Van Horn de la Utah. Într-un război al ofertelor cu Chicago Bulls, printre alte echipe, ei l-au tranzacționat pe Jackson, împreună cu Eric Montross și cele două selecții din prima rundă, Tim Thomas și Anthony Parker, la Philadelphia 76ers pentru Michael Cage, Don MacLean, Lucious Harris și drepturile lui Van Horn, a doua alegere generală în proiectul din 1997.

Philadelphia 76ersEdit

Jackson a jucat în 48 de meciuri pentru 76ers în sezonul 1997-98, având o medie de 13,7 puncte și 4,7 recuperări pe meci, cu o scădere a numărului de minute față de sezoanele anterioare. Jackson a fost raportat ca fiind nemulțumit de rolul său redus și de aruncări în timp ce juca cu Allen Iverson, care era văzut ca fiind jucătorul franciză al lui 76ers.

La mijlocul sezonului 1997-98, 76ers l-a tranzacționat pe Jackson împreună cu Clarence Weatherspoon la Golden State Warriors pentru Joe Smith și Brian Shaw. Toți cei patru jucători erau agenți liberi de contract la sfârșitul sezonului, 76ers temându-se de o incapacitate de a-l reangaja pe Jackson, iar Warriors de o incapacitate de a-l reangaja pe Smith.

Golden State WarriorsEdit

Chiar dacă Jackson a văzut un rol sporit ca fundaș titular al lui Warriors, având o medie de 18,9 puncte, 5,6 recuperări și 40,6 minute pe meci pentru restul sezonului 1997-98, nu i-a plăcut să joace pentru o franciză care pierde. În intersezon, Jackson a semnat cu Portland Trail Blazers.

Portland Trail BlazersEdit

Jackson a fost limitat în sezonul 1998-99 de numeroase accidentări. El a avut o medie de 8,4 puncte și 2,6 recuperări în 24 de minute pe meci, minime statistice ale carierei pentru el la acel moment.

În ciuda faptului că avea talent și profunzime, Trail Blazers au fost afectați de accidentări, probleme de atitudine pe teren și probleme legale în afara terenului. Într-un efort de a-și curăța imaginea și chimia echipei în intersezonul 1999, Trail Blazers a tranzacționat sau a ales să nu re-semneze cu mulți dintre jucătorii lor. Jackson, și talentatul dar problematicul Isaiah Rider au fost amândoi tranzacționați la Atlanta Hawks pentru Steve Smith și Ed Gray.

Atlanta HawksEdit

Pentru sezonul 1999-2000, Jackson a jucat în 79 de meciuri pentru Hawks, având o medie de 16,7 puncte și 5 recuperări la 35 de minute. Jackson a jucat doar 17 meciuri pentru Hawks în sezonul 2000-01.

După ce și-a exprimat nemulțumirea de a pierde, Jackson a fost transferat împreună cu Larry Robinson și Anthony Johnson în ianuarie 2001 la Cleveland Cavaliers pentru Brevin Knight.

Cleveland CavaliersEdit

Provenit din apropiere de Toledo și un produs al Ohio State, transferul lui Jackson la Cavaliers a fost privit ca un fel de întoarcere acasă. În plus, Jackson a fost fericit să facă parte dintr-o echipă care, ca o poveste de succes la începutul sezonului, avea în vedere playoff-ul pentru sezonul 2000-01, în ciuda unei serii de accidentări la o serie de jucători cheie. Jucând în 39 de meciuri și titular doar în 26 dintre ele, statisticile lui Jackson pentru Cavaliers au fost modeste, 10,3 puncte și 3,7 recuperări în doar 29,2 minute pe meci. Cavaliers a terminat cu 30-52 și a ratat playoff-ul în acel sezon. Jackson nu a primit nicio ofertă de la Cavaliers sau de la vreo altă echipă în următorul intersezon.

Miami HeatEdit

La începutul sezonului 2001-02, Jackson nu avea o echipă, dar a semnat cu Miami Heat în decembrie 2001. Heat, care avea deja o bancă puțin adâncă, l-a semnat pe Jackson pentru a atenua efectele accidentărilor jucătorilor cheie. Jackson a avut o medie de 10,7 puncte și 5,3 recuperări în 33,2 minute pe meci, apărând ca titular în unele meciuri, pe măsură ce accidentările o justificau. Din nou, Jackson nu a primit o ofertă de la Miami sau de la vreo altă echipă în următorul intersezon.

Sacramento KingsEdit

Pentru începutul sezonului 2002-03, Jackson nu a avut din nou o echipă. Pentru al doilea sezon consecutiv, el nu a jucat în luna noiembrie. Jackson a semnat în cele din urmă cu Sacramento Kings în decembrie 2002 pentru a întări banca de rezerve. În 63 de meciuri de pe bancă, Jackson a avut o medie de 7,7 puncte și 4,1 recuperări în doar 20,8 minute pe meci; cu toate acestea, el a jucat bine în momentele cruciale ale meciurilor, detronându-l în cele din urmă pe Hedo Türkoğlu ca al șaselea om al echipei. Jackson și-a văzut cotația crescând și, ca agent liber, a primit o ofertă pe doi ani de la Houston Rockets în următorul intersezon.

Houston Rockets/New Orleans HornetsEdit

Jackson a jucat în 80 de meciuri în sezonul 2003-04, fiind titular în toate. El a avut o medie de 12,9 puncte și 6,1 recuperări în 39 de minute pe meci. El a revenit pentru sezonul 2004-05, înregistrând din nou statistici decente ca titular în primele 24 de meciuri.

În ciuda mediei de 13,3 puncte și 4,8 recuperări în 41,3 minute pe meci, Rockets l-a cedat pe Jackson împreună cu Bostjan Nachbar la New Orleans Hornets pentru David Wesley. Deși managerul general al Hornets, Allan Bristow, aștepta cu nerăbdare adăugarea lui Nachbar și Jackson, Jackson a refuzat să se prezinte la Hornets, act pentru care a fost suspendat. Fără să apară vreodată în uniforma Hornets, Jackson a fost transferat la Phoenix Suns pentru Maciej Lampe, Casey Jacobsen și Jackson Vroman.

Phoenix SunsEdit

Jackson a terminat sezonul 2004-05 la Suns cu o medie modestă de 8,8 puncte și 3,9 recuperări la 24,9 minute pe meci. Cu fundașul titular Joe Johnson accidentat, Jackson și-a intensificat jocul în postsezon, ajutând Phoenix să ajungă în finala Conferinței de Vest. Deși a semnat din nou în următorul intersezon, Jackson a fost concediat la începutul lunii martie 2006, după ce a petrecut aproape două luni pe bancă fără să joace niciun minut. Jackson a avut o medie minimă a carierei de 3,7 puncte și 2,4 recuperări la 15,6 minute în 27 de meciuri. Imediat după ce a fost renunțat, Jackson a fost revendicat de Los Angeles Lakers.

Los Angeles LakersEdit

Jackson a terminat sezonul 2005-06 cu Lakers, jucând în doar 13 meciuri cu medii de 1,7 puncte și 0,9 recuperări la 7 minute. Jackson nu a primit nicio ofertă de a semna cu vreo echipă în următorul intersezon, marcând astfel finalul carierei sale. El a fost ultimul jucător de la Lakers care a purtat numărul 24 înaintea lui Kobe Bryant.

.