Cu o vechime de peste un deceniu în tranzacții de top în industria imobiliară, Josh Flagg a luat cu asalt piața imobiliară din Los Angeles. Flagg, care a vândut proprietăți în valoare de peste două miliarde de dolari, se află printre primii cinci agenți imobiliari din Los Angeles. Flagg a reprezentat multe familii de profil înalt din Los Angeles, printre care Gettys și Debartolos. De asemenea, a vândut case unor persoane precum Adam Levine, Shonda Rhimes și Steve Aoki.

Realizările sale în materie de vânzări record includ vânzarea proprietății din Holmby Hills a lui Betsy Bloomingdale, icoană de stil și socialite din Los Angeles, pentru 40.000.000 de dolari, precum și cele două terenuri cu cel mai mare preț din blocul 500 din istoria Beverly Hills. El a vândut mai multe case de arhitectură ale unor maeștri precum John Woolf, Hal Levitt și Ed Fickett. Josh este considerat a fi cel mai important vânzător de case istorice din Beverly Hills.

Flagg lucrează cu mulți clienți exclusiviști, inclusiv celebrități de pe lista A-List și persoane cu avere mare, și reprezintă unii dintre cei mai notabili constructori, dezvoltatori, manageri de afaceri și avocați din oraș. Flagg stabilește în mod constant noi recorduri și a fost recunoscut de The Wall Street Journal ca fiind unul dintre cei mai bine clasați agenți din California, precum și la nivel național. De asemenea, a fost recunoscut de mai multe ori de Variety și The Hollywood Reporter și a fost inclus pe lista Forbes „30 sub 30” a celor mai influenți oameni din industriile lor.

Flagg face parte din consiliile de administrație ale mai multor organizații de caritate, inclusiv Cedars-Sinai Medical Center, Temple of the Arts, The Los Angeles Jewish Home și este implicat în Friends of the Israeli Defense Force și în Los Angeles Museum of the Holocaust, unde a fost onorat de două ori. Flagg face parte, de asemenea, din consiliul tinerilor administratori de la Hearst Castle, Friends of the Virginia Robinson Gardens, Project Angel Food Los Angeles și a fost onorat de Guardians for the Jewish Home, precum și de Gift of Life.

Fanii au ajuns să îl cunoască și să îl iubească pe Flagg pentru atitudinea sa „pot face orice”, reputația sa stelară și angajamentul său neobosit față de clienții săi. Cunoscut pentru vasta sa rețea de afaceri și pentru etica valorii nebănuite, nu este de mirare de ce Flagg este unul dintre cei mai căutați agenți din City of Angels și din zonele înconjurătoare.

În viața personală, Flagg a ieșit oficial de pe piață, deoarece s-a căsătorit cu partenerul său Bobby Boyd în septembrie 2017. Împreună, ei conduc Josh Flagg și Bobby Boyd Family Foundation. Printre pasiunile lui Josh se numără arta, călătoriile, mașinile clasice și designul interior. El este cunoscut ca fiind cel mai mare colecționar de mobilier Billy Haines, foarte posibil din lume.