După ce s-a căsătorit cu Jamison în 1994, cei doi au petrecut un an în sălbăticia canadiană pentru a încerca o existență paleolitică. Ei au călătorit la Lacul Goldsborough (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) în adâncul Wabakimi, construind mai întâi un tipi, apoi un cadru în formă de A atașat, în timp ce nu au folosit niciun metal, plastic sau alte unelte fabricate. În prima jumătate a anului, au luat o rezervă de alimente tradiționale, cum ar fi orez sălbatic, dovleac, carne de castor și de elan, grăsime de urs și zahăr de arțar. La sfârșitul lunii septembrie, prietenii lui Stroud, Doug Getgood și Fred Rowe, au adus mâncare pentru următoarele șase luni și au tăiat lemne de foc pentru cuplu. Stroud și Jamison au construit și echipat o cabană de iarnă folosind un topor, un ferăstrău cu arc modern și o sobă cu lemne de tablă de vânător lăsată de Getgood și Rowe, împreună cu o oală de metal pe care au găsit-o.

Urgențele familiale și medicale i-au scos din tufișuri în trei rânduri. O dată când tatăl lui Stroud era pe moarte din cauza cancerului, o alta când amândoi au mers să se trateze de giardioză și din nou când Jamison a avut un avort spontan. Stroud a filmat experiența lor de viață primitivă și a lansat documentarul de 50 de minute, Snowshoes and Solitude (Cizme de zăpadă și singurătate), care a fost desemnat cel mai bun documentar la Muskoka Film Festival și cel mai bun film la Waterwalker Film Festival.

În 2001, Stroud a produs două emisiuni speciale de o oră pentru emisiunea de știri științifice @discovery.ca. Aceste segmente urmează același format ca și Survivorman, Stroud filmându-și propria supraviețuire în sălbăticie. Inițial au fost difuzate ca segmente zilnice pe parcursul unei săptămâni, dar au fost reambalate ca două emisiuni speciale de o oră, intitulate Stranded. Popularitatea acestor episoade pilot a dus la apariția emisiunii Survivorman. Stroud a produs 23 de episoade ale emisiunii, care a început să fie difuzată în 2004. Stroud a compus și interpretat, de asemenea, tema muzicală de deschidere a emisiunii Survivorman.

În 2006, Stroud a produs o emisiune specială de 90 de minute în care a documentat călătoria familiei sale de a-și construi o casă în afara rețelei. Emisiunea, „Off the Grid with Les Stroud”, a relatat procesul de cumpărare a unei proprietăți și de reamenajare a unei vechi case de fermă cu energie solară și eoliană, un captator de ploaie și un puț, precum și adaptările pe care familia Stroud a trebuit să le facă pentru a se adapta la acest stil de viață. Stroud a avut mai multe apariții televizate, inclusiv în emisiunile The Late Late Show with Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show și Larry King Live.

Stroud a fost, de asemenea, gazda unui episod al emisiunii I Shouldn’t Be Alive de pe Discovery Channel, intitulat Lost In The Snow, difuzat în timpul primului sezon, precum și a programului TV Surviving Urban Disasters, difuzat pe Science Channel și a celei de-a 20-a ediții anuale Shark Week de pe Discovery Channel.

În 2010, Stroud a găzduit și a produs serialul TV pentru copii de succes, nominalizat la Gemeni, Survive This și Survive This 2 (YTV, Cartoon Network), care îi duce pe adolescenți în sălbăticie pentru a-i învăța cum să supraviețuiască, oferindu-le câteva instrucțiuni și provocându-i cu scenarii de supraviețuire. Emisiunea lui Stroud care i-a urmat lui Survivorman a fost intitulată Beyond Survival with Les Stroud și a debutat în 2010.

.