La première course d’Earnhardt a eu lieu dans la division des frelons à Wythe Raceway à Rural Retreat, en Virginie. Il a remporté trois victoires de finale et a terminé dans le top 5 des points de la division, remportant le titre de rookie de l’année. L’année suivante, il est passé dans la division Sportsman au Motor Mile Speedway de Radford, en Virginie, et a terminé la saison dans le top 10 du classement de la division. Il a participé à la finale de la saison des modèles tardifs sur le circuit en tant que coéquipier du pilote de développement RCR Allison Duncan.
En 2006, General Motors a créé un programme de recherche de développement de pilotes dans lequel ils recherchaient des individus qu’ils croyaient être les stars du futur et les invitaient à tester un modèle tardif et une voiture Busch sur deux circuits différents, les meilleurs passant à la suite. Earnhardt fait partie de la sélection finale. En 2007, Earnhardt a piloté la Chevrolet n° 1 pour Andy Santerre Motorsports dans la série NASCAR Busch East. Il a terminé cinquième au classement des points Busch East 2007 et a remporté le prix du pilote le plus populaire à la fin de la saison.
En 2008, Earnhardt est retourné dans ce qui est maintenant connu sous le nom de ARCA Menards Series East pour une autre saison complète, ainsi que pour certaines courses de la Nationwide Series. Earnhardt a été remplacé de manière inattendue dans la voiture à Dover en septembre 2008 par Aric Almirola qui a remporté la course. Lorsque DEI a ensuite fusionné avec Chip Ganassi Racing, leur programme de développement des pilotes est entré dans les limbes, et Earnhardt a été libéré.
En 2010, Earnhardt a conduit plusieurs courses avec Rick Ware Racing, ce qui l’a qualifié pour conduire sur tous les circuits NASCAR lors de la saison 2011. Il a signé avec RWR pour conduire une saison complète en 2011 et faire sa course pour le rookie de l’année dans la NASCAR Camping World Truck Series. Cependant, il a été initialement libéré de l’équipe après avoir offert ses services de pilote à d’autres équipes de camions. Earnhardt et Ware se sont ensuite réconciliés, invoquant un manque de communication entre les deux parties. RWR a fait courir Earnhardt dans les 24 heures de Daytona où ils ont terminé 12e.
Earnhardt est passé à la Rolex Sports Car Series grand-amour en 2012, où il a couru dans la classe GT pour Rick Ware Racing.
En novembre 2012, il a annoncé qu’il allait concourir pour le titre de recrue de l’année dans les NASCAR Nationwide Series en 2013, au volant de la no. 79 pour Go Green Racing ; des problèmes de sponsoring ont ensuite limité son calendrier avec l’équipe.
Le 4 avril 2013, il a été annoncé qu’Earnhardt piloterait la Chevrolet Camaro n°5 pour JR Motorsports dans le cadre d’un accord d’une course pour la course Nationwide à Richmond International Raceway.
Lors des essais de Charlotte en 2013 pour les voitures de la Sprint Cup, Earnhardt a testé une voiture pour Go Green Racing.
Pour 2014, Earnhardt est passé à temps plein en série Nationwide, pilotant la Chevrolet n°4 pour JD Motorsports. Lors du Subway Firecracker 250 à Daytona, il a été remplacé par Matt DiBenedetto pendant la première période d’avertissement, car Earnhardt avait subi une fracture de la clavicule dans un accident de moto pendant la semaine. Sa voiture est sponsorisée par The Great Outdoors RV Superstore pour la course Zippo 200 de la série Nationwide à Watkins Glen International où il termine 21e. Il terminera ensuite 18e au classement par points et sera également licencié par JD Motorsports après sa saison décevante.
Avant le début de la saison 2015, Earnhardt est récupéré par Viva Motorsports pour piloter le début de la saison à Daytona. Il a terminé 15e de la course de Daytona.
Earnhardt a fait ses débuts en Sprint Cup Series lors du Federated Auto Parts 400 de 2015 au Richmond International Raceway pour Go Fas Racing. En prenant le départ de cette course, il est devenu le deuxième pilote de 4e génération à participer à la série reine de la NASCAR, Adam Petty étant le premier.
Après ses succès antérieurs en course, Can-am et Cyclops ont créé un partenariat avec Earnhardt et le 18 septembre, Go Fas Racing a annoncé que Earnhardt courrait la majorité de la saison 2016 des Sprint Cup Series, à l’exception des courses à plaques restrictives que Bobby Labonte courra et des courses sur circuit routier que Boris Said courra, avec le parrainage des motos Can-Am. Il a concouru pour les honneurs de recrue de l’année en Cup. Earnhardt rejoint BK Racing pour le Hellmann’s 500 à Talladega Superspeedway, au volant de la n°83. Il revient chez BK pour l’AAA Texas 500, au volant de la n°83, à la place de Matt DiBenedetto, blessé. Earnhardt a ensuite pris son dernier départ avec BK Racing à Homestead, terminant 31e.
Après la fin de la saison 2016, Go Fas Racing a annoncé qu’Earnhardt ne reviendrait pas dans l’équipe n° 32 pour 2017, et a été remplacé par Matt DiBenedetto. En janvier 2017, Earnhardt a annoncé qu’il piloterait la Chevrolet n°33 pour Circle Sport – The Motorsports Group. Le mois suivant, Earnhardt fait ses débuts avec CS-TMG lors du Daytona 500. Pour ses débuts avec l’équipe, Earnhardt entre dans l’histoire de la NASCAR en devenant le tout premier pilote de quatrième génération à participer au Daytona 500. Il part de la 33e place et termine 26e (ce qui égale son meilleur résultat en carrière jusque-là) après avoir été impliqué dans un accident au 143e tour. Earnhardt a couru toute la saison, sauf sur les circuits routiers. Starter a sponsorisé la première partie de la saison, tandis que Hulu est intervenu pour sponsoriser la majorité.
Le 15 octobre 2017, Earnhardt a signé une prolongation de contrat pour rester avec CS-TMG pour la saison 2018. Cependant, le 12 décembre, Circle Sport Racing et The Motorsports Group ont mis fin à leur partenariat, laissant Earnhardt temporairement sans pilote. Earnhardt a fini par rejoindre l’équipe StarCom Racing n° 00 pour le Daytona 500 2018, marquant la 40e année consécutive qu’un membre de la famille Earnhardt a conduit dans l’événement. Earnhardt a également couru les quatre courses suivantes pour StarCom et a prévu de courir la saison complète pour l’équipe, mais après la cinquième course de la saison, lui et l’équipe se sont séparés. Le 22 mai, il a été annoncé qu’Earnhardt piloterait la n°55 pour Premium Motorsports lors du Coca-Cola 600 de Charlotte. La semaine suivante, il a annoncé qu’il participerait à d’autres courses avec l’équipe, sans en préciser le nombre exact. Le 7 juillet, Earnhardt a terminé 11e au Coke Zero Sugar 400, ce qui était son meilleur résultat en carrière en Cup Series jusqu’à ce moment-là. Le 28 juillet 2018, il a été annoncé qu’Earnhardt rejoindrait Gaunt Brothers Racing dans leur Toyota n° 96 pour 14 courses, avec le parrainage de Xtreme Concepts.
En novembre 2018, Earnhardt a rejoint les rangs de Joe Gibbs Racing pour la saison 2019 des NASCAR Xfinity Series, pilotant la Toyota Supra n°18 lors de neuf courses et partageant le volant avec Riley Herbst, Kyle Busch et Denny Hamlin. Lors de la course estivale de Charlotte, Earnhardt a obtenu la troisième place, son meilleur résultat en carrière, malgré les dommages subis après avoir heurté le mur du virage 3 au tour 142.
Le 14 février 2019, l’entreprise de sécurité et le sponsor Xtreme Concepts ont annoncé la formation de XCI Racing, qui alignerait les Toyota Camry et Supra n° 81 pour Earnhardt lors des deux courses de Talladega Cup et des cinq courses Xfinity, respectivement. Earnhardt a déclaré qu’il aimerait construire avec XCI une saison complète dans la série principale de NASCAR en 2020. Le 3 juillet, XCI et Earnhardt se sont retirés de l’édition 2019 du Circle K Firecracker 250. Le 7 août, Earnhardt a annoncé publiquement que lui et XCI s’étaient séparés avant la B&L Transport 170 de 2019 et qu’il ne piloterait plus à la fois pour XCI et pour Joe Gibbs Racing.
Earnhardt est revenu chez JD Motorsports en 2020 sur un calendrier de 12 courses. Après avoir couru 29 courses au cours de la saison 2020, il a été élevé à un calendrier à temps plein avec l’équipe en 2021 dans le numéro 0.
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