Dallas MavericksEdit

Jackson a choisi de renoncer à sa dernière année d’éligibilité et a été sélectionné par les Dallas Mavericks avec le quatrième choix global de la draft NBA de 1992 après sa saison junior à OSU.

L’année de recrue de Jackson a été abrégée en raison d’un long conflit contractuel où il s’est tenu à l’écart pendant la majeure partie de la saison. En conséquence, il n’est apparu que dans 28 matchs lors de sa première saison dans la ligue. Il a débuté les 82 matchs de la saison suivante, avec une moyenne de 19,2 points, 4,8 rebonds et 4,6 passes en 37,4 minutes par match. Avec le repêchage de Jamal Mashburn et Jason Kidd lors des deux saisons suivantes, le trio est surnommé les « Trois J ».

Lors de la saison 1994-1995, Jackson marque en moyenne 25,7 points et 5,1 rebonds, terminant 5e de la NBA en termes de score. Cependant, il se blesse à la cheville après 51 matchs cette année-là. Il revient et affiche une moyenne de 19,6 points en 1995-96. Cependant, la controverse entoure les Mavericks alors qu’un désaccord entre Jason Kidd et Jackson apparaît ; des rumeurs non fondées font état d’un triangle amoureux entre Kidd, Jackson et la chanteuse Toni Braxton. Au milieu de la saison 1996-97, Jackson est échangé aux New Jersey Nets avec Sam Cassell, Eric Montross, George McCloud et Chris Gatling contre Shawn Bradley, Ed O’Bannon, Robert Pack et Khalid Reeves.

Nets du New JerseyEdit

Jackson n’a joué et débuté que 31 matchs avec les Nets pour terminer la saison 1996-97 avec une moyenne de 16,5 points et 5,9 rebonds par match avec eux.

L’intersaison suivante, les Nets convoitent un espoir universitaire, l’attaquant Keith Van Horn de l’Utah. Dans une guerre d’enchères avec les Bulls de Chicago notamment, ils échangent Jackson ainsi qu’Eric Montross et leurs deux choix de premier tour, Tim Thomas et Anthony Parker, aux 76ers de Philadelphie contre Michael Cage, Don MacLean, Lucious Harris et les droits de Van Horn, le deuxième choix global de la draft 1997.

Philadelphia 76ersEdit

Jackson a participé à 48 matchs pour les 76ers lors de la saison 1997-98 avec une moyenne de 13,7 points et 4,7 rebonds par match avec des minutes diminuées par rapport aux saisons précédentes. Jackson aurait été mécontent de son rôle réduit et de ses tirs alors qu’il jouait avec Allen Iverson, qui était considéré comme le franchise player des 76ers.

Au milieu de la saison 1997-98, les 76ers échangent Jackson ainsi que Clarence Weatherspoon aux Golden State Warriors contre Joe Smith et Brian Shaw. Les quatre joueurs sont agents libres à la fin de la saison, les 76ers craignant une inabiité à re-signer Jackson et les Warriors craignant une inabiité à re-signer Smith.

Golden State WarriorsEdit

Bien que Jackson ait vu un rôle accru en tant que garde de tir titulaire des Warriors, avec une moyenne de 18,9 points, 5,6 rebonds et 40,6 minutes par match pour le reste de la saison 1997-98, il n’aimait pas jouer pour une franchise perdante. Dans l’intersaison, Jackson a signé avec les Portland Trail Blazers.

Portland Trail BlazersEdit

Jackson a été limité dans la saison 1998-99 avec de nombreuses blessures. Il a obtenu une moyenne de 8,4 points et 2,6 rebonds en 24 minutes par match, les statistiques les plus basses de sa carrière à l’époque.

Malgré le talent et la profondeur, les Trail Blazers étaient en proie à des blessures, des problèmes d’attitude sur le terrain et des problèmes juridiques en dehors du terrain. Dans un effort pour nettoyer leur image et la chimie de l’équipe dans l’intersaison 1999, les Trail Blazers ont échangé ou choisi de ne pas re-signer beaucoup de leurs joueurs. Jackson, et Isaiah Rider, talentueux mais en difficulté, ont tous deux été échangés aux Hawks d’Atlanta contre Steve Smith et Ed Gray.

Hawks d’AtlantaEdit

Pour la saison 1999-2000, Jackson a participé à 79 matchs pour les Hawks avec une moyenne de 16,7 points et 5 rebonds par 35 minutes. Jackson n’a participé qu’à 17 matchs pour les Hawks au cours de la saison 2000-2001.

Après avoir exprimé son mécontentement face à la défaite, Jackson a été échangé avec Larry Robinson et Anthony Johnson en janvier 2001 aux Cleveland Cavaliers pour Brevin Knight.

Cleveland CavaliersEdit

Venant de la ville voisine de Toledo et produit de l’Ohio State, l’échange de Jackson avec les Cavaliers a été considéré comme un retour à la maison en quelque sorte. De plus, Jackson était heureux de faire partie d’une équipe qui, en tant que succès de début de saison, visait les séries éliminatoires pour la saison 2000-01 malgré une série de blessures à un certain nombre de joueurs clés. Jouant dans 39 matchs et ne démarrant que 26 d’entre eux, les statistiques de Jackson pour les Cavaliers étaient modestes, 10,3 points et 3,7 rebonds en seulement 29,2 minutes par match. Les Cavaliers ont terminé à 30-52 et ont manqué les séries éliminatoires cette saison-là. Jackson ne reçoit aucune offre des Cavaliers ou d’une autre équipe au cours de l’intersaison suivante.

Miami HeatEdit

Au début de la saison 2001-02, Jackson n’a pas d’équipe, mais il signe avec le Miami Heat en décembre 2001. Le Heat, déjà doté d’un banc peu profond, a signé Jackson pour atténuer les effets des blessures des joueurs clés. Jackson a obtenu une moyenne de 10,7 points et 5,3 rebonds en 33,2 minutes par match, apparaissant comme titulaire dans certains matchs lorsque les blessures le justifiaient. Encore une fois, Jackson n’a pas reçu d’offre de Miami ou d’une autre équipe lors de l’intersaison suivante.

Sacramento KingsEdit

Pour le début de la saison 2002-03, Jackson n’a de nouveau pas d’équipe. Pour la deuxième saison consécutive, il ne joue pas au mois de novembre. Jackson a finalement signé avec les Kings de Sacramento en décembre 2002 pour renforcer leur banc. En 63 matchs, Jackson a obtenu une moyenne de 7,7 points et 4,1 rebonds en seulement 20,8 minutes par match ; cependant, il a bien joué dans les moments cruciaux des matchs, finissant par détrôner Hedo Türkoğlu comme sixième homme de l’équipe. Jackson a vu sa cote augmenter et, en tant qu’agent libre, a reçu une offre de deux ans des Houston Rockets à l’intersaison suivante.

Houston Rockets/New Orleans HornetsEdit

Jackson a participé à 80 matchs pour la saison 2003-2004, en étant titulaire à chaque fois. Il a obtenu une moyenne de 12,9 points et 6,1 rebonds en 39 minutes par match. Il revient pour la saison 2004-05, affichant à nouveau des statistiques décentes en tant que titulaire pour les 24 premiers matchs.

Malgré une moyenne de 13,3 points et 4,8 rebonds en 41,3 minutes par match, les Rockets échangent Jackson ainsi que Bostjan Nachbar aux Hornets de la Nouvelle-Orléans contre David Wesley. Bien que le directeur général des Hornets, Allan Bristow, se réjouisse de l’arrivée de Nachbar et de Jackson, ce dernier refuse de se présenter aux Hornets, ce qui lui vaut une suspension. Sans jamais apparaître dans un uniforme des Hornets, Jackson a été échangé aux Phoenix Suns pour Maciej Lampe, Casey Jacobsen, et Jackson Vroman.

Phoenix SunsEdit

Jackson a terminé la saison 2004-05 avec les Suns avec une modeste moyenne de 8,8 points et 3,9 rebonds par 24,9 minutes par match. Avec l’arrière titulaire Joe Johnson blessé, Jackson a intensifié son jeu lors de la post-saison, aidant Phoenix à atteindre la finale de la Conférence Ouest. Bien qu’il ait été re-signé lors de l’intersaison suivante, Jackson a été renvoyé au début du mois de mars 2006 après avoir passé près de deux mois sur le banc sans jouer aucune minute. Jackson a obtenu les plus basses moyennes de sa carrière, soit 3,7 points et 2,4 rebonds pour 15,6 minutes en 27 matchs. Immédiatement après avoir été renoncé, Jackson a été réclamé par les Los Angeles Lakers.

Los Angeles LakersEdit

Jackson a terminé la saison 2005-06 avec les Lakers, jouant seulement 13 matchs avec des moyennes de 1,7 points et ,9 rebonds pour 7 minutes. Jackson n’a pas reçu d’offre pour signer avec une équipe lors de l’intersaison suivante, marquant la fin de sa carrière. Il fut le dernier joueur des Lakers à porter le numéro 24 avant Kobe Bryant.