En 2017, en partenariat avec Lionsgate, Kevin Hart a lancé Laugh Out Loud comme service de streaming comique par abonnement. Le réseau a été lancé avec sept programmes originaux mettant en vedette des humoristes, notamment Hart, GloZell, King Bach, Dormtainment et David So. Début 2019, Hart a acheté la majeure partie de la participation de Lionsgate dans l’entreprise pour en devenir le propriétaire majoritaire. L’équipe de direction de l’entreprise comprend le fondateur et président du conseil d’administration Kevin Hart, le PDG Jeff Clanagan et le président et directeur de l’exploitation Thai Randolph.
En 2018, LOL a signé son premier partenariat de distribution majeur avec Bell Media pour lancer son contenu sur la chaîne canadienne Snackable TV.
En janvier 2020, LOL a signé un accord pluriannuel avec NBCUniversal Media, faisant de LOL un partenaire phare de Peacock TV, un service de streaming de vidéo à la demande lancé en juillet 2020. Le partenariat comprenait une participation au capital de LOL, un accord de « first-look », les droits de distribution du catalogue du réseau, un spécial comédie de Kevin Hart, du contenu exclusif de courte durée et la série d’interviews « Hart to Heart ».
En février 2020, LOL a fait ses débuts sur Pluto TV, nouvellement lancé, avec le spectacle de stand-up « Comedy in Color » et le spectacle de D.L. Hughley, « Hughley Uncut ». La programmation « Comedy in Color » de LOL est axée sur la diversité et comprend 300 humoristes de plus de 30 pays. Les utilisateurs de Pluto ont accès à une sélection sélective de contenus de Laugh Out Loud, dont Cold as Balls, Kevin Hart : Lyft Legend, et Black Geo. En septembre 2020, Simon & Schuster et LOL Audio ont publié une série audio contenant des enregistrements en direct de « Comedy in Color », animée par Lil Rel. Grâce à leur programmation « Comedy in Color », LOL offre des opportunités aux talents comiques émergents pour aider les comiques de toutes les ethnies, couleurs et genres.
LOL a lancé sa division expérientielle, LOL X ! au début de 2020, pour produire des vitrines de comédie, des tournées et d’autres événements comiques expérientiels, tels que des enregistrements en direct. La division a mené des initiatives marketing pour la tournée Wild N’ Out de Nick Cannon en partenariat avec ViacomCBS. En mars, la division s’est associée à Advertising Week pour lancer un podcast B2B axé sur la comédie et la culture, un nouveau studio de contenu de la marque LOL et des apparitions de comédiens LOL lors d’événements d’entreprise, et en septembre, elle s’est associée à Just for Laughs pour son festival de comédie virtuel 2020.
En juin 2020, LOL s’est associé à Wheelhouse Entertainment pour développer, produire et distribuer des émissions non scénarisées afin de mettre en valeur de nouvelles voix comiques.
En juillet 2020, LOL Studios a lancé la série télévisée Die Hart sur Quibi, qui mettait en vedette Hart et John Travolta. La série a été renouvelée pour une deuxième saison qui s’appellera Die Harter en septembre. Quibi s’était précédemment associé à LOL pour l’émission Action Scene, qui mettait en vedette Hart dans une version romancée de lui-même.
En septembre 2020, LOL Audio a prolongé son accord avec SiriusXM pour produire des émissions comiques multiplateformes pour la société de radiodiffusion. Selon les termes de l’accord, Hart animera des programmes réguliers et en direct sur sa chaîne, Laugh Out Loud Radio, et élargira la programmation comique avec des émissions de radio, des podcasts et des vidéos à la demande. Le talk-show Straight From The Hart de LOL, co-animé par Hart et les Plastic Cup Boyz, a débuté sur Pandora, une filiale de Sirius, en 2019 et a été le podcast numéro un sur la radio Pandora cette année-là.