Après son mariage avec Jamison en 1994, tous deux ont passé un an dans la nature sauvage canadienne pour tenter une existence paléolithique. Ils se sont rendus au lac Goldsborough (50°41′55″N 89°20′46″W / 50,69861°N 89,34611°W) au fin fond des Wabakimi, construisant d’abord un tipi puis un cadre en A attaché tout en n’utilisant aucun outil en métal, en plastique ou autrement fabriqué. Pendant la première moitié de l’année, ils ont fait des provisions d’aliments traditionnels comme le riz sauvage, la courge, la viande de castor et d’orignal, la graisse d’ours et le sucre d’érable. À la fin septembre, les amis de Stroud, Doug Getgood et Fred Rowe, ont apporté de la nourriture pour les six mois suivants et ont coupé du bois de chauffage pour le couple. Stroud et Jamison ont construit et équipé une cabane d’hiver à l’aide d’une hache, d’une scie à arc moderne et d’un poêle à bois en fer blanc de trappeur laissé par Getgood et Rowe, ainsi qu’un pot en métal qu’ils ont trouvé.
Des urgences familiales et médicales les ont fait sortir de la brousse à trois reprises. Une fois lorsque le père de Stroud était en train de mourir d’un cancer, une autre lorsqu’ils sont tous deux allés se faire soigner pour la giardiase, et encore une fois lorsque Jamison a fait une fausse couche. Stroud a filmé leur expérience de vie primitive et a sorti le documentaire de 50 minutes, Snowshoes and Solitude, qui a été nommé meilleur documentaire au Muskoka Film Festival et meilleur film au Waterwalker Film Festival.
En 2001, Stroud a produit deux émissions spéciales d’une heure pour l’émission de nouvelles scientifiques @discovery.ca. Ces segments suivent le même format que Survivorman, Stroud filmant sa propre survie dans la nature. Ils ont été diffusés à l’origine sous forme de segments quotidiens pendant une semaine, mais ont été reconditionnés en deux émissions spéciales d’une heure intitulées Stranded. La popularité de ces pilotes a donné naissance à l’émission Survivorman. Stroud a produit 23 épisodes de cette émission qui a commencé à être diffusée en 2004. Stroud a également composé et interprété la musique du thème d’ouverture de Survivorman.
En 2006, Stroud a produit un spécial de 90 minutes documentant le voyage de sa famille pour construire une maison hors réseau. L’émission, Off the Grid with Les Stroud, a relaté le processus d’achat d’une propriété et de réaménagement d’une vieille maison de ferme avec de l’énergie solaire et éolienne, un collecteur de pluie et un puits, ainsi que les ajustements que la famille Stroud a dû faire pour s’adapter à ce style de vie. Stroud a fait de multiples apparitions à la télévision, notamment dans The Late Late Show with Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show et Larry King Live.
Stroud a également animé un épisode de l’émission I Shouldn’t Be Alive de la chaîne Discovery intitulé Lost In The Snow, diffusé lors de sa première saison, ainsi que l’émission Surviving Urban Disasters, diffusée sur Science Channel et la 20e édition annuelle de Shark Week sur Discovery Channel.
En 2010, Stroud a animé et produit la série télévisée pour enfants à succès nommée aux Gemini, Survive This et Survive This 2 (YTV, Cartoon Network) qui emmène des adolescents dans la nature sauvage pour leur apprendre à survivre en leur donnant des instructions et en les mettant au défi avec des scénarios de survie. L’émission de Les Stroud, qui fait suite à Survivorman, s’intitule Beyond Survival with Les Stroud et a débuté en 2010.