L’artiste légendaire Pearl Mae Bailey est née le 29 mars 1918 dans le comté de Southamption, en Virginie, du révérend Joseph et d’Ella Mae Bailey. Elle a grandi à Newport News, en Virginie. Bailey a commencé sa carrière d’actrice et de chanteuse très tôt, à l’âge de 15 ans, en faisant ses débuts lors d’un concours amateur au Pearl Theater de Philadelphie. Encouragée à participer au concours par son frère aîné, Bill Bailey, un aspirant danseur de claquettes, Pearl Bailey a remporté le premier prix du concours.

Après avoir remporté un concours similaire à l’Apollo Theater de Harlem, Bailey a décidé de commencer à se produire en tant que professionnelle. Dans les années 1930, elle prend des emplois de chanteuse et de danseuse dans les boîtes de nuit noires de Philadelphie. Après le début de la Seconde Guerre mondiale, Bailey décide de partir en tournée dans le pays avec l’USO, où elle se produit pour les troupes américaines. Les spectacles de l’USO ont répandu son nom et sa réputation dans tout le pays.

Après la fin de la guerre, Bailey s’est installée à New York. Elle a continué à se produire dans les boîtes de nuit, mais elle a également obtenu un contrat d’enregistrement et est partie en tournée pour promouvoir sa musique. Son enregistrement de 1952, « Takes Two to Tango », est l’une des meilleures chansons de l’année. En 1946, Bailey fait ses débuts à Broadway dans St. Louis Woman où elle joue le rôle de Hagar dans une distribution qui comprend également Mahalia Jackson, Eartha Kitt et Nat King Cole. Bien que Bailey se produise sur scène, elle continue à se produire dans des tournées de concerts. Le 9 novembre 1952, Bailey épouse le batteur de jazz Louie Bellson à Londres.

En 1954, Bailey fait ses débuts au cinéma en tant que second rôle dans Carmen Jones. Jouant le personnage de Frankie, elle est surtout connue pour son interprétation de « Beat Out That Rhythm on the Drum ». Bailey a également joué dans la comédie musicale House of Flowers à Broadway en 1954. En 1959, elle était considérée comme une actrice afro-américaine de premier plan et jouait dans des films tels que Porgy and Bess avec Sidney Poitier et Dorothy Dandridge.

En 1970, Bailey, républicaine de toujours, a été nommée par le président Richard Nixon « ambassadrice de l’amour » de l’Amérique. À ce poste, elle a assisté à plusieurs réunions aux Nations unies. Elle a ensuite réalisé une publicité télévisée pour le président Gerald Ford lors de l’élection de 1976.

Bien que Bailey ait continué à sortir des disques et à jouer dans divers films tout au long des années 1960, qu’elle ait eu une série télévisée de courte durée au début des années 1970, son succès le plus célèbre dans le domaine du divertissement a eu lieu en 1975, lorsqu’elle est revenue sur scène pour jouer dans une production entièrement noire de Hello Dolly, où elle a remporté un Tony Award.

Pendant une pause dans sa carrière d’actrice, Bailey est retournée à l’école et a obtenu une licence en théologie de l’Université de Georgetown en 1985. En 1987, Bailey a remporté un Emmy Award pour sa performance dans un ABC Afterschool Special, Cindy Eller : A Modern Fairy Tale. L’année suivante, elle reçoit la médaille présidentielle de la liberté des mains du président Ronald Reagan.

Le 17 août 1990, Pearl Mae Bailey meurt à Philadelphie d’une maladie coronarienne. Elle avait 72 ans.