En tant qu’auteur-compositeurEdit

En tant que chanteurEdit

À la fin de 1999, Vassar a signé son premier contrat d’enregistrement, avec le label Arista Nashville. Son premier single, « Carlene », a été publié cette année-là et, au milieu de l’année 2000, la chanson a atteint la cinquième place du classement country du Billboard. Elle comportait une voix de soutien de Collin Raye.

La chanson était le premier single du premier album éponyme de Vassar, qu’il a coproduit avec Byron Gallimore. « Carlene » a été suivie de « Just Another Day in Paradise », son premier succès n° 1 en tant que chanteur. Peu après cette chanson, Tim McGraw s’est hissé en tête des hit-parades avec « My Next Thirty Years », que Phil Vassar a coécrit. Au total, Phil Vassar a produit trois autres singles : « Rose Bouquet » (n°16), « Six-Pack Summer » (n°9), et enfin « That’s When I Love You », avec une voix de Jo Dee Messina, (n°3). En outre, l’album a obtenu une certification or de la Recording Industry Association of America (RIAA) pour avoir été vendu à 500 000 exemplaires. Son succès a conduit à des tournées avec Kenny Chesney.

Vassar a également coécrit les titres « God Bless This Town » et « Live It Up » sur le premier album Enjoy the Ride de Marshall Dyllon à la fin de l’année 2000, en plus de les coproduire avec Robert Byrne. Ce dernier est sorti en tant que single.

American ChildEdit

American Child était le deuxième album de Vassar, une fois de plus coproduit avec Gallimore. Il est sorti en 2002, l’année où il a épousé Julie Wood, avec qui il a coécrit « That’s When I Love You ». La chanson-titre de l’album a servi de premier single, atteignant un sommet à la cinquième place des classements country, et l’album lui-même a atteint la quatrième place des classements des meilleurs albums country. Au milieu de l’année 2002, il a également coécrit et interprété un single de charité intitulé « Words Are Your Wheels » pour promouvoir l’alphabétisation. Sorti exclusivement dans les magasins Walmart, cette chanson comportait des voix invitées de Kenny Chesney, Brooks & Dunn, Martina McBride et Sara Evans.

Alors que « American Child » grimpait dans les charts, Arista a testé une autre chanson écrite par Vassar, « This Is God ». La chanson a été si bien accueillie par le public des tests qu’American Child a été réédité au début de 2003. La réédition comprenait « This Is God » ainsi qu’une reprise de « Workin’ for a Livin' » de Huey Lewis and the News, avec Dann Huff produisant les deux enregistrements. « This Is God » a été publié comme deuxième single de l’album, devenant un hit country du Top 20. Après cela, est venu « Ultimate Love », qui a culminé au numéro 41.

Shaken Not Stirred and Greatest HitsEdit

En 2004, Vassar a publié son troisième album studio, Shaken Not Stirred. L’album a produit le deuxième numéro 1 de Vassar en tant que chanteur avec la chanson « In a Real Love ». Sont également sortis de cet album le numéro 17 « I’ll Take That as a Yes (The Hot Tub Song) » et le numéro 22 « Good Ole Days ». Contrairement à ses deux premiers albums, Vassar a enregistré Shaken Not Stirred avec son groupe de route. Vassar a produit l’album avec Nick Brophy et Frank Rogers.

La première compilation des plus grands succès de Vassar, Greatest Hits, Vol. 1, a été publiée en 2006. Cet album comprenait les plus grands succès de ses albums studio à ce jour, ainsi que ses interprétations de « Bye, Bye », « I’m Alright », « My Next Thirty Years » et « Little Red Rodeo ». L’album comprend également trois nouvelles chansons. Deux d’entre elles sont sorties en tant que singles, en commençant par le numéro 2 « Last Day of My Life », que Vassar a eu l’idée d’écrire après avoir assisté aux funérailles de son ami Robert Byrne, avec qui il avait coécrit le single « Rose Bouquet » en 2001. Le deuxième et dernier single de Greatest Hits, « The Woman in My Life » (une autre chanson coécrite par Vassar et sa femme), atteint la 20e place du classement country, peu avant que Vassar ne se sépare d’Arista Nashville.

Prayer of a Common ManEdit

En mars 2007, Vassar signe chez Universal South Records, qui fait partie de Show Dog-Universal Music en décembre 2009. Son premier single pour le label, « This Is My Life », est sorti à la mi-2007, culminant à la 35e place du classement de la musique country. Il a été suivi de « Love Is a Beautiful Thing ». Cette chanson a été coécrite par Jeffrey Steele et Craig Wiseman, et avait été enregistrée en 1999 par le chanteur canadien Paul Brandt sous le titre « It’s a Beautiful Thing ». En avril 2008, « Love Is a Beautiful Thing » a atteint la deuxième place du hit-parade country, et le premier album de Vassar pour Universal South (Prayer of a Common Man) est sorti. Un troisième extrait de cet album, « I Would », a été publié en juillet 2008 et a atteint la 26e place. Il est suivi début 2009 par la chanson titre de l’album, qui devient le single le moins bien classé de sa carrière, à la 53e place.

Traveling CircusEdit

Une semaine après la chute de « Prayer of a Common Man », Vassar enregistre son dix-huitième single, « Bobbi with an I ». Sorti en avril 2009, c’était le premier single du cinquième album studio de Vassar, Traveling Circus, sorti en décembre 2009. Il a culminé à la 46e place après huit semaines dans le classement, et a été suivi par « Everywhere I Go ».

American SoulEdit

Vassar a signé avec Rodeowave Entertainment en 2011, sortant le single « Let’s Get Together ». Cette chanson a atteint le top 40 à la fin de l’année, suivie par « Don’t Miss Your Life » au début de 2012. Le 18 mars 2013, Vassar a sorti son vingt-deuxième single, « Love is Alive ». Le 15 novembre 2016, Vassar a annoncé via sa page Facebook que son nouvel album, « American Soul », sortirait le 2 décembre 2016.

Stripped DownEdit

Relancé le 17 janvier 2020, la production de l’album met les chansons en avant. Il comprend des chansons écrites au cours des 20 dernières années mais jamais enregistrées auparavant et de nouvelles musiques, notamment « This Is Where the End Starts », coécrite avec sa fille, Haley Vassar. La version de Vassar de « Postmarked Birmingham », un tube qu’il a écrit pour Blackhawk, figure sur l’album. De nombreux auteurs de chansons à succès ont collaboré avec Vassar sur l’album, notamment Ross Copperman, John Rich, Don Sampson et Charlie Black.