T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 67-74, 708-711.

安定性

Base:

H2O:	pH < 1, 100°C	pH = 1, RT	pH = 4, RT	pH = 9, RT	pH = 12, RT	pH > 12, 100°C
LDA	NEt3, Py	t-BuOK	Others:	DCC	SOCl2
求核剤。	RLi	RMgX	RCuLi	Enolates	NH3, RNH2	NaOCH3
Electrophile.S	Electrophile.S	RMgX	RNH2	Electrophile.S 676	RCOCl	RCHO	CH3I	その他。	:CCl2	Bu3SnH
還元。	H2 / Ni	H2 / Rh	Zn / HCl	Na / NH3	LiAlH4	NaBH4
Oxidation: 酸化する。	KMnO4	OsO4	CrO3 / Py	RCOOOH	I2, Br2, Cl2	MnO2 / CH2Cl2

一般

アリル基はアルコールの保護基としてよく使用されるものである。 酸性および塩基性条件に対して比較的安定であり、直交する保護戦略を可能にする。 KOtBuを用いたより不安定なエノールエーテルへの異性化とその後の弱酸性加水分解は、最も一般的な脱保護方法の一つである。 しかし、KOtBu は基質が塩基感受性でない場合にのみ使用できます。

アリル二重結合の特性を利用して、パラジウム触媒による二重結合の活性化とその後の還元または SET（単一電子移動）、あるいは選択的酸化により一段階の脱保護が行われることがあります。 これらの新しい方法のいくつかを以下に紹介する。

Protection of Hydroxyl Compounds

M. 石崎、山田正樹、S.-I. Watanabe, O. Hoshino, K. Nishitani, M. Hayashida, A. Tanaka, H. Hara, Tetrahedron, 2004, 60, 7973-7981.

M. 石崎、山田、S.-I. また、このような場合にも、「揮発性有機化合物」を用いることで、「揮発性有機化合物」を「揮発性有機化合物」に置き換えることができます。 この変換は、BBr3単独と比較して位置選択性と収率が向上している。 J. P. Atienza, N. Truong, F. J. Williams, Org. Lett., 2018, 20, 6332-6335.

tert-ブチルリチウムは、n-ペンタン中で低温でアリルエーテルの開裂を誘導して対応するアルコールまたはフェノールを優れた収率で生成させる。 この反応は4,4-ジメチル-1-ペンテンを共生成物として生成し、有機リチウムがアリルエーテルを攻撃するSN2’過程を含む可能性が最も高い。 F. Bailey, M. D. England, M. J. Mealy, C. Thongsornkleeb, L. Teng, Org. 4294>

O-およびN-アリル保護基を中性付近のpHで酸化的条件下で除去する新しいワンポット法が記載されています。 アリル基は水酸化され、その後、隣接するジオールの過ヨウ素酸分解を受ける。 この反応を繰り返すと，アルデヒド中間体のエノール互変異性体から脱保護された官能基が遊離される
P. I. Kitov, D. R. Bundle, Org. Lett., 2001, 3, 2835-2838.

Pd(0)-catalyzed allyl ethers using barbituric acid derivatives in protic polar solvent such as MeOH and aqueous 1,4-dioxane without affecting wide variety of functional groups is going at room temperature.この触媒は、室温でアリルエーテルの脱保護に使用できる。 反応温度を制御することにより，アリル，メタリルおよびプレニルエーテルの選択的かつ連続的な開裂が可能である
H. Tsukamoto, T. Suzuki, Y. Kondo, Synlett, 2007,3131-3132.

パラジウム触媒の存在下、塩基性条件でアリルエーテルの穏やかな脱保護戦略により、アルキルアリルエーテル存在下でアリールアリルエーテルの脱保護が可能である。 これらの条件は、アリルオキシカルボニル基の脱保護にも有効である。
D. R. Vutukuri, P. Bharathi, Z. Yu, K. Rajasekaran, M.-H. Tran, S. Thayumanavan,J. Org. Chem.,2003, 68, 1146-1149.

アリルエーテル、アミン、エステルを脱保護して水酸基、アミノ基、酸基を遊離することが温和な条件で達成されます。 この変換に採用された試薬の組み合わせは、ポリメチルヒドロシロキサン（PMHS）、ZnCl2およびPd（PPh3）4です
S. Chandrasekhar, R. Reddy, R. J. Rao, Tetrahedron, 2001, 57, 3435-3438.

SmI2/H2O/i-PrNH2 により非置換アリルエーテルの選択的切断が非常に良い収率で行われます。 この方法はアルコール類や炭水化物の脱保護に有用である。 Dahlen, A. Sundgren, M. Lahmann, S. Oscarson, G. Hilmersson, Org. 4294>

アリルアリールエーテルは、10%Pd/Cを使用し、温和かつ塩基性条件下で容易に開裂させることができる。 本反応では、π-アリル-パラジウム錯体ではなく、SET工程を含むことになる。 また、この新しい脱保護の方法論の範囲と限界についても述べる。
M. 石崎正樹，山田稔，S.-I. また、このような脱保護的な方法論は、その範囲や限界についても述べている。
石崎正浩, 山田稔, S.-I. 渡辺, 星野 修, 西谷和彦, 林田正, 田中章, 原博之, Tetrahedron, 2004, 60, 7973-7981.

sec- または tert-butyllithium で低温処理した o-Alyloxyanisoles の選択的脱アリル化は分子間カルボリチウム-β-脱リモニウム工程を経て進む. Sanz, A. Martínez, C. Marcos, F. J. Fañanás, Synlett, 2008, 1957-1960.

アリルエーテルの変換

Claisen Rearrangement

-Wittig Rearrangement

B. Schmidt, Eur. J. Org. Chem., 2003, 816-819.

アリルエーテルの効率的なZ選択的酸化異性化プロセスは、酸化剤としてN-フルオロ-2，4，6-トリメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸（Me3NFPY-OTF）を用いてコバルト（II）（サレン）錯体触媒により、高い幾何制御で熱力学的にあまり安定ではないZエノールを優れた収率で得ることができます。 また、ジアリルエーテルは室温で異性化できる。
G. Huang, M. Ke, Y. Tao, F. Chen, J. Org. Chem., 2020, 85, 5321-5329.

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