La primera carrera de Earnhardt fue en la división de los avispones en Wythe Raceway en Rural Retreat, Virginia. Consiguió tres victorias y terminó entre los cinco primeros en puntos de la división, ganando el premio de novato del año. Al año siguiente pasó a la división sportsman en el Motor Mile Speedway en Radford, Virginia, terminando la temporada en el top-10 de la clasificación de la división. Compitió en el final de la temporada de modelos tardíos en la pista como compañero de equipo del piloto de desarrollo de RCR Allison Duncan.
En 2006, General Motors creó un programa de búsqueda de pilotos de desarrollo en el que buscaban individuos que creían que eran las estrellas del futuro y los invitaban a probar un modelo tardío y un coche de Busch en dos pistas diferentes y los mejores pasaban. Earnhardt pasó el corte final. En 2007, Earnhardt condujo el Chevrolet nº 1 para Andy Santerre Motorsports en la NASCAR Busch East Series. Terminó quinto en la clasificación de puntos de la Busch East de 2007 y ganó el premio al piloto más popular al final de la temporada.
En 2008, Earnhardt volvió a lo que ahora se conoce como la ARCA Menards Series East para otra temporada completa, junto con algunas carreras de la Nationwide Series. Earnhardt fue reemplazado inesperadamente en el coche en Dover en septiembre de 2008 con Aric Almirola que ganó la carrera. Cuando DEI se fusionó posteriormente con Chip Ganassi Racing, su programa de desarrollo de pilotos entró en el limbo, y Earnhardt fue liberado.
En 2010, Earnhardt condujo varias carreras con Rick Ware Racing que lo calificaron para conducir en todas las pistas de NASCAR en la temporada 2011. Firmó con RWR para conducir una temporada completa en 2011 y hacer su carrera para el novato del año en la NASCAR Camping World Truck Series. Sin embargo, originalmente fue liberado del equipo después de ofrecer sus servicios de conducción a otros equipos de camiones. Earnhardt y Ware se reconciliaron más tarde, citando la falta de comunicación de ambas partes. RWR corrió con Earnhardt en las 24 Horas de Daytona, donde terminaron 12º.
Earnhardt se trasladó a la grand-am Rolex Sports Car Series en 2012, donde corrió en la clase GT para Rick Ware Racing.
En noviembre de 2012, anunció que competiría por ser el novato del año en la NASCAR Nationwide Series en 2013, conduciendo el No. 79 para Go Green Racing; problemas de patrocinio limitaron más tarde su calendario con el equipo.
El 4 de abril de 2013, se anunció que Earnhardt conduciría el Chevrolet Camaro nº 5 para JR Motorsports en un acuerdo de una sola carrera para la carrera de Nationwide en Richmond International Raceway.
En las pruebas de 2013 en Charlotte para los coches de la Copa Sprint, Earnhardt probó un coche para Go Green Racing.
Para 2014, Earnhardt se trasladó a tiempo completo a la Nationwide Series, conduciendo el Chevrolet nº 4 para JD Motorsports. Durante la Subway Firecracker 250 en Daytona, fue reemplazado por Matt DiBenedetto durante el primer período de precaución, ya que Earnhardt había sufrido una fractura de clavícula en un accidente de motocicleta durante la semana. Su coche fue patrocinado por The Great Outdoors RV Superstore para la carrera Zippo 200 de la serie Nationwide en Watkins Glen International, donde terminó 21º. Luego terminaría 18º en la clasificación de puntos y también fue liberado por JD Motorsports después de su decepcionante temporada.
Antes de que comenzara la temporada 2015, Earnhardt fue recogido por Viva Motorsports para conducir la apertura de la temporada en Daytona. Terminó 15º en la carrera de Daytona.
Earnhardt hizo su debut en la Sprint Cup Series en la Federated Auto Parts 400 de 2015 en el Richmond International Raceway para Go Fas Racing. Cuando comenzó esta carrera, se convirtió en el segundo piloto de cuarta generación en competir en la serie principal de NASCAR, siendo Adam Petty el primero.
Después de su éxito anterior en las carreras Can-am y Cyclops crearon una asociación con Earnhardt y el 18 de septiembre, Go Fas Racing anunció que Earnhardt correría la mayor parte de la temporada 2016 de la Sprint Cup Series, a excepción de las carreras con placa de restricción que correrá Bobby Labonte y las carreras en circuito de carretera que correrá Boris Said, con el patrocinio de las motocicletas Can-Am. Compitió por los honores de Novato del Año de la Copa. Earnhardt se unió a BK Racing para la Hellmann’s 500 en Talladega Superspeedway, conduciendo el nº 83. Volvió a BK para la AAA Texas 500, conduciendo el nº 83 en lugar del lesionado Matt DiBenedetto. Earnhardt luego hizo su última salida con BK Racing en Homestead, terminando en el puesto 31.
Después de que la temporada 2016 terminó, Go Fas Racing anunció que Earnhardt no regresaría al equipo No. 32 para 2017, y fue reemplazado por Matt DiBenedetto. En enero de 2017, Earnhardt anunció que conduciría el Chevrolet nº 33 para Circle Sport – The Motorsports Group. Al mes siguiente, Earnhardt hizo su debut en CS-TMG en las 500 millas de Daytona, y en su debut con el equipo, Earnhardt hizo historia en la NASCAR al convertirse en el primer piloto de cuarta generación en competir en las 500 millas de Daytona. Empezó en el puesto 33 y terminó en el 26 (lo que empató el mejor resultado de su carrera hasta ese momento) después de verse involucrado en un accidente en la vuelta 143. Earnhardt corrió toda la temporada, excepto los circuitos de carretera. Starter patrocinó la primera parte de la temporada, mientras que Hulu intervino para patrocinar la mayor parte.
El 15 de octubre de 2017, Earnhardt firmó una extensión de contrato para permanecer con CS-TMG para la temporada 2018. Sin embargo, el 12 de diciembre, Circle Sport Racing y The Motorsports Group terminaron su asociación, dejando a Earnhardt temporalmente sin piloto. Earnhardt terminó uniéndose al equipo No. 00 StarCom Racing para la Daytona 500 de 2018, marcando el 40º año consecutivo en que un miembro de la familia Earnhardt había conducido en el evento. Earnhardt también corrió las siguientes cuatro carreras para StarCom y planeaba correr toda la temporada para el equipo, pero después de la quinta carrera de la temporada, él y el equipo se separaron. El 22 de mayo, se anunció que Earnhardt conduciría el nº 55 para Premium Motorsports en la Coca-Cola 600 de Charlotte. La semana siguiente a la carrera, anunció la celebración de más carreras con el equipo, pero no mencionó un número exacto. El 7 de julio, Earnhardt terminó 11º en la Coke Zero Sugar 400, que fue el mejor resultado de su carrera en la Cup Series hasta ese momento. El 28 de julio de 2018, se anunció que Earnhardt se uniría a Gaunt Brothers Racing en su Toyota No. 96 durante 14 carreras, con el patrocinio de Xtreme Concepts.
En noviembre de 2018, Earnhardt se unió a Joe Gibbs Racing’s para la temporada 2019 de la NASCAR Xfinity Series, conduciendo el Toyota Supra n.º 18 en nueve carreras y compartiendo la conducción con Riley Herbst, Kyle Busch y Denny Hamlin. En la carrera de verano de Charlotte, Earnhardt consiguió un tercer puesto, el mejor de su carrera, a pesar de sufrir daños al chocar contra el muro de la curva 3 en la vuelta 142.
El 14 de febrero de 2019, la empresa de seguridad y el patrocinador Xtreme Concepts anunciaron la formación de XCI Racing, que alinearía el Toyota Camry y el Supra n.º 81 para Earnhardt en las dos carreras de la Copa de Talladega y las cinco de la Xfinity, respectivamente. Earnhardt ha declarado que le gustaría construir con XCI una temporada completa en la serie principal de la NASCAR en 2020. El 3 de julio, XCI y Earnhardt se retiraron de la Circle K Firecracker 250 de 2019. El 7 de agosto, Earnhardt anunció públicamente que él y XCI se separaron antes de la B&L Transport 170 de 2019 y ya no conducirá tanto para XCI como para Joe Gibbs Racing.
Earnhardt regresó a JD Motorsports en 2020 en un calendario de 12 carreras. Después de correr 29 carreras durante la temporada 2020, fue elevado a un programa de tiempo completo con el equipo en 2021 en el No. 0.