Mavericks de DallasEditar
Jackson decidió renunciar a su último año de elegibilidad y fue reclutado por los Mavericks de Dallas con la cuarta selección global del draft de la NBA de 1992 después de su temporada junior en la OSU.
El año de novato de Jackson fue abreviado debido a una larga disputa de contrato donde se mantuvo fuera durante la mayor parte de la temporada. Como resultado, sólo participó en 28 partidos en su primera temporada en la liga. Fue titular en los 82 partidos de la temporada siguiente, con una media de 19,2 puntos, 4,8 rebotes y 4,6 asistencias en 37,4 minutos por partido. Con el reclutamiento de Jamal Mashburn y Jason Kidd en las dos temporadas siguientes, el trío recibió el apodo de las «Tres J».
Durante la temporada 1994-95, Jackson promedió 25,7 puntos y 5,1 rebotes, terminando quinto en la NBA en anotación. Sin embargo, sufrió una lesión de tobillo después de 51 partidos ese año. Volvió a promediar 19,6 puntos en 1995-96. Sin embargo, la controversia rodeó a los Mavericks al surgir una desavenencia entre Jason Kidd y Jackson; rumores infundados apuntaban a un triángulo amoroso entre Kidd, Jackson y la cantante Toni Braxton. A mediados de la temporada 1996-97, Jackson fue traspasado a los New Jersey Nets junto con Sam Cassell, Eric Montross, George McCloud y Chris Gatling por Shawn Bradley, Ed O’Bannon, Robert Pack y Khalid Reeves.
New Jersey NetsEditar
Jackson jugó y fue titular en sólo 31 partidos con los Nets para terminar la temporada 1996-97 promediando 16,5 puntos y 5,9 rebotes por partido con ellos.
En la siguiente temporada baja, los Nets codiciaron un prospecto universitario, el alero Keith Van Horn de Utah. En una guerra de ofertas con los Chicago Bulls, entre otros equipos, traspasaron a Jackson junto con Eric Montross y sus dos selecciones de primera ronda, Tim Thomas y Anthony Parker, a los Philadelphia 76ers a cambio de Michael Cage, Don MacLean, Lucious Harris y los derechos de Van Horn, la segunda selección global del draft de 1997.
Filadelfia 76ersEditar
Jackson jugó en 48 partidos para los 76ers en la temporada 1997-98 con un promedio de 13,7 puntos y 4,7 rebotes por partido con una disminución de minutos respecto a las temporadas anteriores. Se informó de que Jackson estaba descontento con su reducido papel y con el tiro mientras jugaba con Allen Iverson, que era visto como el jugador franquicia de los 76ers.
A mediados de la temporada 1997-98, los 76ers traspasaron a Jackson junto con Clarence Weatherspoon a los Golden State Warriors por Joe Smith y Brian Shaw. Los cuatro jugadores eran agentes libres al final de la temporada, y los 76ers temían no poder volver a contratar a Jackson y los Warriors temían no poder volver a contratar a Smith.
Golden State WarriorsEditar
Aunque Jackson vio incrementado su papel como escolta titular de los Warriors, promediando 18,9 puntos, 5,6 rebotes y 40,6 minutos por partido durante el resto de la temporada 1997-98, no le gustaba jugar para una franquicia perdedora. En la temporada baja, Jackson firmó con los Portland Trail Blazers.
Portland Trail BlazersEditar
Jackson estuvo limitado en la temporada 1998-99 con numerosas lesiones. Promedió 8,4 puntos y 2,6 rebotes en 24 minutos por partido, mínimos estadísticos de su carrera en ese momento.
A pesar de tener talento y profundidad, los Trail Blazers estaban plagados de lesiones, problemas de actitud en la cancha y problemas legales fuera de ella. En un esfuerzo por limpiar su imagen y la química del equipo en la temporada baja de 1999, los Trail Blazers traspasaron o decidieron no volver a contratar a muchos de sus jugadores. Jackson y el talentoso pero problemático Isaiah Rider fueron traspasados a los Atlanta Hawks a cambio de Steve Smith y Ed Gray.
Atlanta HawksEditar
En la temporada 1999-2000, Jackson jugó 79 partidos con los Hawks con un promedio de 16,7 puntos y 5 rebotes por 35 minutos. Jackson sólo jugó 17 partidos con los Hawks en la temporada 2000-01.
Después de manifestar su descontento con las derrotas, Jackson fue traspasado con Larry Robinson y Anthony Johnson en enero de 2001 a los Cleveland Cavaliers por Brevin Knight.
Cleveland CavaliersEditar
Al ser originario de la cercana ciudad de Toledo y haber estudiado en la Universidad de Ohio, el traspaso de Jackson a los Cavaliers fue visto como una especie de regreso a casa. Además, Jackson se alegró de formar parte de un equipo que, como historia de éxito de principios de temporada, aspiraba a los playoffs en la temporada 2000-01 a pesar de la racha de lesiones de varios jugadores clave. Jugando en 39 partidos y siendo titular sólo en 26 de ellos, las estadísticas de Jackson con los Cavaliers fueron modestas, 10,3 puntos y 3,7 rebotes en sólo 29,2 minutos por partido. Los Cavaliers terminaron 30-52 y se perdieron los playoffs esa temporada. Jackson no recibió ninguna oferta de los Cavaliers ni de ningún otro equipo en la siguiente temporada baja.
Miami HeatEditar
Al inicio de la temporada 2001-02, Jackson no tenía equipo, pero firmó con los Miami Heat en diciembre de 2001. Los Heat, que ya contaban con un banquillo poco profundo, ficharon a Jackson para mitigar los efectos de las lesiones de jugadores clave. Jackson promedió 10,7 puntos y 5,3 rebotes en 33,2 minutos por partido, apareciendo como titular en algunos partidos cuando las lesiones lo justificaban. De nuevo, Jackson no recibió una oferta de Miami ni de ningún otro equipo en la siguiente temporada baja.
Sacramento KingsEditar
Para el inicio de la temporada 2002-03, Jackson volvió a quedarse sin equipo. Por segunda temporada consecutiva, no jugó en el mes de noviembre. Finalmente, Jackson firmó con los Sacramento Kings en diciembre de 2002 para reforzar su banquillo. En 63 partidos desde el banquillo, Jackson promedió 7,7 puntos y 4,1 rebotes en sólo 20,8 minutos por partido; sin embargo, jugó bien en los momentos cruciales de los partidos, llegando a desbancar a Hedo Türkoğlu como sexto hombre del equipo. Jackson vio aumentar su cotización y, como agente libre, recibió una oferta de dos años de los Houston Rockets en la siguiente temporada baja.
Houston Rockets/New Orleans HornetsEditar
Jackson jugó en 80 partidos de la temporada 2003-04, siendo titular en todos ellos. Promedió 12,9 puntos y 6,1 rebotes en 39 minutos por partido. Volvió para la temporada 2004-05, volviendo a tener unas estadísticas decentes como titular durante los primeros 24 partidos.
A pesar de promediar 13,3 puntos y 4,8 rebotes en 41,3 minutos por partido, los Rockets traspasaron a Jackson junto con Bostjan Nachbar a los New Orleans Hornets por David Wesley. Aunque el director general de los Hornets, Allan Bristow, esperaba las incorporaciones de Nachbar y Jackson, Jackson se negó a presentarse a los Hornets, acto por el que fue suspendido. Sin llegar a vestir el uniforme de los Hornets, Jackson fue traspasado a los Phoenix Suns a cambio de Maciej Lampe, Casey Jacobsen y Jackson Vroman.
Phoenix SunsEditar
Jackson terminó la temporada 2004-05 con los Suns promediando unos modestos 8,8 puntos y 3,9 rebotes por 24,9 minutos por partido. Con el escolta titular Joe Johnson lesionado, Jackson intensificó su juego en la postemporada, ayudando a Phoenix a llegar a la final de la Conferencia Oeste. Aunque volvió a firmar en la siguiente temporada baja, Jackson fue despedido a principios de marzo de 2006 tras pasar casi dos meses en el banquillo sin jugar ningún minuto. Jackson promedió unos mínimos en su carrera de 3,7 puntos y 2,4 rebotes por 15,6 minutos en 27 partidos. Inmediatamente después de ser renunciado, Jackson fue reclamado por Los Ángeles Lakers.
Los Ángeles LakersEditar
Jackson terminó la temporada 2005-06 con los Lakers, jugando en sólo 13 partidos con promedios de 1,7 puntos y 0,9 rebotes por 7 minutos. Jackson no recibió una oferta para firmar con ningún equipo en la siguiente temporada baja, marcando el final de su carrera. Fue el último jugador de los Lakers en llevar el número 24 antes de Kobe Bryant.