Con más de una década de ofertas de alta gama en la industria de bienes raíces, Josh Flagg ha tomado el mercado de bienes raíces de Los Ángeles por la tormenta. Flagg, que ha vendido más de dos mil millones de dólares en propiedades, está entre los cinco mejores agentes inmobiliarios de Los Ángeles. Flagg ha representado a muchas familias de alto nivel de Los Ángeles, como los Gettys y los Debartolos. También ha vendido casas a gente como Adam Levine, Shonda Rhimes y Steve Aoki.
Sus logros de venta récord incluyen la venta de la finca de Holmby Hills de Betsy Bloomingdale, icono de estilo y socialité de Los Ángeles, por 40.000.000 dólares, así como los dos terrenos de mayor precio en la historia de la manzana 500 de Beverly Hills. Ha vendido varias casas de arquitectura de maestros como John Woolf, Hal Levitt y Ed Fickett. Josh está considerado como el principal vendedor de casas históricas en Beverly Hills.
Flagg trabaja con muchos clientes exclusivos, entre los que se encuentran celebridades de la lista A y personas de alto valor neto, y representa a algunos de los constructores, promotores, gerentes de empresas y abogados más notables de la ciudad. Flagg no deja de batir récords y ha sido reconocido por The Wall Street Journal como uno de los agentes mejor valorados de California y a nivel nacional. También ha sido reconocido varias veces por Variety y The Hollywood Reporter y ha estado en la lista de Forbes «30 under 30» de las personas más influyentes en sus industrias.
Flagg forma parte de las juntas de varias organizaciones benéficas, como el Centro Médico Cedars-Sinai, el Templo de las Artes, el Hogar Judío de Los Ángeles y participa en los Amigos de las Fuerzas de Defensa Israelíes y el Museo del Holocausto de Los Ángeles, donde ha sido galardonado en dos ocasiones. Flagg también forma parte del consejo de administración joven del Castillo Hearst, de los Amigos de los Jardines Virginia Robinson, del Proyecto Angel Food Los Ángeles y ha sido galardonado por los Guardianes del Hogar Judío, así como por Gift of Life.
Los fans han llegado a conocer y amar a Flagg por su actitud de poder hacer, su reputación estelar y su implacable compromiso con sus clientes. Conocido por su vasta red de negocios y su ética de valor desenfrenada, no es de extrañar por qué Flagg es uno de los agentes más solicitados en la Ciudad de los Ángeles y sus alrededores.
En su vida personal, Flagg está oficialmente fuera del mercado, ya que se casó con su socio Bobby Boyd en septiembre de 2017. Juntos dirigen la Fundación Familiar Josh Flagg y Bobby Boyd. Las pasiones de Josh incluyen el arte, los viajes, los coches clásicos y el diseño de interiores. Destaca por ser el mayor coleccionista de muebles de Billy Haines muy posiblemente del mundo.