En 2017, en asociación con Lionsgate, Kevin Hart lanzó Laugh Out Loud como un servicio de streaming de comedia por suscripción. La red se lanzó con siete programas originales con comediantes, incluidos Hart, GloZell, King Bach, Dormtainment y David So. A principios de 2019, Hart compró la mayor parte de la participación de Lionsgate en la empresa para convertirse en el propietario mayoritario. El equipo ejecutivo de la compañía incluye al fundador y presidente Kevin Hart, al director general Jeff Clanagan y al presidente y director de operaciones Thai Randolph.
En 2018, LOL firmó su primera asociación de distribución importante con Bell Media para lanzar su contenido en Snackable TV de Canadá.
En enero de 2020, LOL firmó un acuerdo de varios años con NBCUniversal Media, convirtiendo a LOL en un socio emblemático para Peacock TV, un servicio de streaming de vídeo bajo demanda que se lanzó en julio de 2020. La asociación incluía una participación en el capital de LOL, un acuerdo de «primera vista», los derechos de distribución del catálogo de la cadena, un especial de comedia de Kevin Hart, contenido exclusivo de formato corto y la serie de entrevistas «Hart to Heart».
En febrero de 2020, LOL debutó en el recién lanzado Pluto TV, con el programa de monólogos «Comedy in Color» y el programa de D.L. Hughley, «Hughley Uncut». La programación de «Comedy in Color» de LOL se centra en la diversidad e incluye a 300 cómicos de más de 30 países. Los usuarios de Pluto tienen acceso a una selección curada de contenidos de Laugh Out Loud, incluyendo Cold as Balls, Kevin Hart: Lyft Legend, y Black Geo. En septiembre de 2020, Simon & Schuster y LOL Audio lanzaron una serie de audio con grabaciones en directo de «Comedy in Color», presentado por Lil Rel. A través de su programación «Comedy in Color», LOL ofrece oportunidades a los talentos cómicos emergentes para ayudar a comediantes de todas las etnias, colores y géneros.
LOL lanzó su división experiencial, LOL X! a principios de 2020, para producir escaparates de comedia, giras y otros eventos de comedia experiencial, como grabaciones en directo. La división dirigió iniciativas de marketing para la gira Wild N’ Out de Nick Cannon en asociación con ViacomCBS. En marzo, la división se asoció con Advertising Week para lanzar un podcast B2B centrado en la comedia y la cultura, un nuevo estudio de contenidos con la marca LOL y apariciones de comediantes LOL en eventos de la empresa, y en septiembre se asociaron con Just for Laughs para su festival de comedia virtual de 2020.
En junio de 2020, LOL unió fuerzas con Wheelhouse Entertainment para desarrollar, producir y distribuir programación sin guión para mostrar nuevas voces de la comedia.
En julio de 2020, LOL Studios estrenó la serie de televisión Die Hart en Quibi, protagonizada por Hart y John Travolta. El programa fue renovado para una segunda temporada que se llamará Die Harter en septiembre. Quibi se asoció previamente con LOL para el programa Action Scene, protagonizado por Hart como una versión ficticia de sí mismo.
En septiembre de 2020, LOL Audio amplió su acuerdo con SiriusXM para producir programación cómica multiplataforma para la compañía de radiodifusión. Según los términos del acuerdo, Hart presentará programas regulares y en directo en su canal, Laugh Out Loud Radio, y ampliará la programación cómica con programas de radio, podcasts y vídeos a la carta. El programa de entrevistas Straight From The Hart de LOL, copresentado por Hart y los Plastic Cup Boyz, debutó en Pandora, una filial de Sirius, en 2019 y fue el podcast número uno en la radio de Pandora ese año.