Después de su matrimonio con Jamison en 1994, ambos pasaron un año en la naturaleza canadiense para intentar una existencia paleolítica. Viajaron al lago Goldsborough (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) en las profundidades del Wabakimi, construyendo primero un tipi y luego un armazón en forma de A adosado, sin utilizar herramientas de metal, plástico o de otro tipo. Durante la primera mitad del año, almacenaron alimentos tradicionales como arroz salvaje, calabaza, carne de castor y de alce, grasa de oso y azúcar de arce. A finales de septiembre, los amigos de Stroud, Doug Getgood y Fred Rowe, trajeron alimentos para los seis meses siguientes y cortaron leña para la pareja. Stroud y Jamison construyeron y equiparon una cabaña de invierno utilizando un hacha, una sierra de arco moderna y una estufa de leña de hojalata que dejaron Getgood y Rowe, junto con una olla de metal que encontraron.
Las emergencias familiares y médicas les sacaron del monte en tres ocasiones. Una cuando el padre de Stroud se estaba muriendo de cáncer, otra cuando ambos fueron a tratarse de giardiasis y otra cuando Jamison tuvo un aborto. Stroud filmó su experiencia de vida primitiva y estrenó el documental de 50 minutos Raquetas de nieve y soledad, que fue nombrado mejor documental en el Festival de Cine de Muskoka y mejor película en el Festival de Cine de Waterwalker.
En 2001 Stroud produjo dos especiales de una hora para el programa de noticias científicas @discovery.ca. Estos segmentos siguen el mismo formato que Survivorman, con Stroud filmando su propia supervivencia en la naturaleza. Originalmente se emitieron como segmentos diarios a lo largo de una semana, pero se volvieron a empaquetar como dos especiales de una hora titulados Stranded. La popularidad de estos pilotos dio lugar al programa Survivorman. Stroud produjo 23 episodios del programa, que comenzó a emitirse en 2004. Stroud también compuso e interpretó el tema musical de apertura de Survivorman.
En 2006, Stroud produjo un especial de 90 minutos que documentaba el viaje de su familia hacia la construcción de una casa fuera de la red. El programa, Off the Grid with Les Stroud, relataba el proceso de compra de una propiedad y el acondicionamiento de una antigua granja con energía solar y eólica, un captador de lluvia y un pozo, así como los ajustes que la familia Stroud tuvo que hacer para adaptarse a este estilo de vida. Stroud ha hecho múltiples apariciones en televisión, como en The Late Late Show with Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show y Larry King Live.
Stroud también ha presentado un episodio del programa del canal Discovery I Shouldn’t Be Alive titulado Lost In The Snow, que se emitió durante su primera temporada y el programa de televisión Surviving Urban Disasters, que se emitió en el Science Channel y la 20ª Semana del Tiburón en el Discovery Channel.
En 2010, Stroud presentó y produjo la exitosa serie de televisión para niños nominada a los premios Gemini, Survive This y Survive This 2 (YTV, Cartoon Network), que lleva a los adolescentes a la naturaleza para enseñarles a sobrevivir dándoles algunas instrucciones y desafiándolos con escenarios de supervivencia. El programa de Stroud que siguió a Survivorman se tituló Beyond Survival with Les Stroud y se estrenó en 2010.