Mike Singletary fue un linebacker del Salón de la Fama de los Chicago Bears en la década de 1980, pero su éxito en el parqué no se ha trasladado del todo a las filas de los entrenadores. Según el Dallas Morning News, Singletary ha dimitido como entrenador jefe de la Trinity Christian Academy de Texas.

El ex entrenador jefe de los San Francisco 49ers presentó su dimisión en diciembre para poder centrarse en dar charlas motivacionales y oportunidades de consultoría.

Singletary acumuló un récord de 1-21 durante sus dos temporadas como entrenador jefe del equipo. La Academia Cristiana de la Trinidad fue 0-11 durante la temporada 2019, mientras que fue sólo 1-10 en 2018.

El miembro del Salón de la Fama del Fútbol Profesional también fue el entrenador en jefe del Memphis Express en la, ahora desaparecida, Alianza de Fútbol Americano. Singletary tuvo un récord de 2-6 con el Express durante la única temporada de la liga.

La última experiencia de Singletary como entrenador de la NFL fue en 2016, cuando fue asistente defensivo de los Rams de Los Ángeles. Durante esa campaña, los Rams reunieron un humilde récord de 4-12.

Durante sus dos temporadas y media como entrenador en jefe de los 49ers, Singletary fue 18-22 y nunca ganó más de ocho juegos en una sola temporada. Singletary es famoso por su diatriba posterior al partido dirigida a Vernon Davis después de que enviara a David a los vestuarios antes de tiempo tras una penalización. Más tarde se supo que Singletary se bajó los pantalones durante un discurso en el descanso al demostrar lo mal que estaba jugando el equipo.