Earnhardt körde sitt första lopp i hornet-divisionen på Wythe Raceway i Rural Retreat, Virginia. Han fick tre segrar och slutade bland de fem bästa i divisionspoängen och vann årets rookie. Året därpå flyttade han upp till Sportsman-divisionen på Motor Mile Speedway i Radford, Virginia, och avslutade säsongen bland de tio bästa i divisionen. Han deltog i säsongsfinalen i late model-klassen på banan som lagkamrat till RCR:s utvecklingsförare Allison Duncan.
2006 skapade General Motors ett program för att söka efter förare för utveckling där de letade efter personer som de trodde skulle vara framtidens stjärnor och bjöd in dem att testa en late model- och en Busch-bil på två olika banor, där de bästa gick vidare. Earnhardt kom med i det slutliga urvalet. År 2007 körde Earnhardt Chevrolet nr 1 för Andy Santerre Motorsports i NASCAR Busch East Series. Han slutade femma i 2007 års poängliga för Busch East och vann utmärkelsen Most Popular Driver Award i slutet av säsongen.
År 2008 återvände Earnhardt till vad som nu är känt som ARCA Menards Series East för ytterligare en hel säsong, tillsammans med utvalda tävlingar i Nationwide Series. Earnhardt ersattes oväntat i bilen i Dover i september 2008 av Aric Almirola som vann loppet. När DEI därefter slogs samman med Chip Ganassi Racing gick deras förarutvecklingsprogram i limbo och Earnhardt släpptes.
Under 2010 körde Earnhardt flera lopp med Rick Ware Racing vilket kvalificerade honom att köra på alla NASCAR-banor under säsongen 2011. Han skrev på med RWR för att köra en hel säsong 2011 och göra sitt försök att bli årets rookie i NASCAR Camping World Truck Series. Han släpptes dock ursprungligen från teamet efter att ha erbjudit sina körtjänster till andra lastbilsteam. Earnhardt och Ware försonades senare med varandra och hänvisade till bristande kommunikation från båda parter. RWR körde Earnhardt i 24 Hours of Daytona där de slutade på 12:e plats.
Earnhardt flyttade till grand-am Rolex Sports Car Series 2012, där han körde i GT-klassen för Rick Ware Racing.
I november 2012 meddelade han att han skulle tävla om att bli årets rookie i NASCAR Nationwide Series 2013, och köra bil nr. 79 för Go Green Racing; sponsringsproblem begränsade senare hans schema med teamet.
Den 4 april 2013 tillkännagavs att Earnhardt skulle köra Chevrolet Camaro nr 5 för JR Motorsports i ett avtal om ett lopp för Nationwide-loppet på Richmond International Raceway.
Under 2013 års tester i Charlotte för Sprint Cup-bilar testade Earnhardt en bil för Go Green Racing.
För 2014 flyttade Earnhardt över på heltid till Nationwide Series och körde Chevrolet nr 4 för JD Motorsports. Under Subway Firecracker 250 på Daytona ersattes han av Matt DiBenedetto under den första varningsperioden, eftersom Earnhardt hade drabbats av ett brutet nyckelben i en motorcykelolycka under veckan. Hans bil sponsrades av The Great Outdoors RV Superstore för Nationwide-seriens Zippo 200-race på Watkins Glen International där han slutade på 21:a plats. Han skulle sedan sluta 18:e i poängställningen och blev också avskedad av JD Motorsports efter sin nedslående säsong.
Innan säsongen 2015 startade plockades Earnhardt upp av Viva Motorsports för att köra säsongspremiären i Daytona. Han slutade 15:e i Daytona-loppet.
Earnhardt gjorde sin debut i Sprint Cup Series i 2015 års Federated Auto Parts 400 på Richmond International Raceway för Go Fas Racing. När han startade detta lopp blev han den andra fjärde generationens förare att tävla i NASCAR:s högsta serie, med Adam Petty som den första.
Efter hans tidigare framgångar inom racing skapade Can-am och Cyclops ett partnerskap med Earnhardt och den 18 september, Go Fas Racing meddelade att Earnhardt skulle köra större delen av 2016 års säsong i Sprint Cup Series, med undantag för restrictor plate races som Bobby Labonte kommer att köra och road course races som Boris Said kommer att köra, med sponsring från Can-Am motorcyklar. Han tävlade om utmärkelsen Cup Rookie of the Year. Earnhardt anslöt sig till BK Racing för Hellmann’s 500 på Talladega Superspeedway och körde nr 83. Han återvände till BK för AAA Texas 500 och körde nr 83 i stället för den skadade Matt DiBenedetto. Earnhardt gjorde sedan sin sista start med BK Racing på Homestead och slutade 31:a.
Efter att säsongen 2016 avslutats meddelade Go Fas Racing att Earnhardt inte skulle återvända till teamet med nr 32 för 2017, och ersattes av Matt DiBenedetto. I januari 2017 meddelade Earnhardt att han skulle köra Chevrolet nr 33 för Circle Sport – The Motorsports Group. Månaden därpå gjorde Earnhardt sin CS-TMG-debut i Daytona 500. I sin debut med teamet skrev Earnhardt NASCAR-historia genom att bli den första fjärde generationens förare någonsin att tävla i Daytona 500. Han startade som 33:e och slutade 26:e (vilket var hans bästa placering i karriären fram till dess) efter att ha varit inblandad i en krasch på varv 143. Earnhardt körde hela säsongen utom på vägbanorna. Starter sponsrade den tidiga delen av säsongen, medan Hulu gick in och sponsrade majoriteten.
Den 15 oktober 2017 skrev Earnhardt på en kontraktsförlängning för att stanna hos CS-TMG för säsongen 2018. Den 12 december avslutade dock Circle Sport Racing och The Motorsports Group sitt samarbete, vilket gjorde att Earnhardt tillfälligt stod utan körning. Det slutade med att Earnhardt anslöt sig till StarCom Racings team med nummer 00 inför Daytona 500 2018, vilket innebar det 40:e året i rad som en medlem av Earnhardt-familjen körde i tävlingen. Earnhardt körde även de följande fyra loppen för StarCom och planerade att köra hela säsongen för teamet, men efter säsongens femte lopp gick han och teamet skilda vägar. Den 22 maj meddelades det att Earnhardt skulle köra nr 55 för Premium Motorsports i Charlotte Coca-Cola 600. Veckan efter loppet tillkännagav han fler lopp med teamet men nämnde inget exakt antal. Den 7 juli slutade Earnhardt på 11:e plats i Coke Zero Sugar 400, vilket var hans bästa placering i Cup Series i karriären fram till dess. Den 28 juli 2018 meddelades att Earnhardt skulle ansluta sig till Gaunt Brothers Racing i deras Toyota nr 96 i 14 lopp, med sponsring från Xtreme Concepts.
I november 2018 anslöt sig Earnhardt till Joe Gibbs Racing inför säsongen 2019 i NASCAR Xfinity Series och körde Toyota Supra nr 18 i nio lopp och delade åket med Riley Herbst, Kyle Busch och Denny Hamlin. Vid sommarens lopp i Charlotte fick Earnhardt karriärens bästa tredjeplats, trots att han fick skador efter att ha träffat väggen i kurva 3 på varv 142.
Den 14 februari 2019 meddelade säkerhetsföretaget och sponsorn Xtreme Concepts att man bildat XCI Racing, som skulle sätta in Toyota Camry och Supra nr 81 åt Earnhardt vid de två Talladega Cup- och fem Xfinity-loppen, respektive. Earnhardt har förklarat att han skulle vilja bygga med XCI till en hel säsong i NASCAR:s främsta serie 2020. Den 3 juli hade XCI och Earnhardt dragit sig tillbaka från Circle K Firecracker 250 2019. Den 7 augusti meddelade Earnhardt offentligt att han och XCI gick skilda vägar före B&L Transport 170 2019 och att han inte längre kommer att köra för både XCI och Joe Gibbs Racing.
Earnhardt återvände till JD Motorsports 2020 på ett schema med 12 tävlingar. Efter att ha kört 29 lopp under säsongen 2020 höjdes han till ett heltidsschema med teamet 2021 i nr 0.