2017 lanserade Kevin Hart i samarbete med Lionsgate Laugh Out Loud som en prenumerationstjänst för komedier. Nätverket lanserades med sju originalprogram med komiker, däribland Hart, GloZell, King Bach, Dormtainment och David So. I början av 2019 köpte Hart större delen av Lionsgates andel i företaget för att bli majoritetsägare. I företagets ledningsgrupp ingår grundaren och ordföranden Kevin Hart, VD Jeff Clanagan samt VD och COO Thai Randolph.
Under 2018 tecknade LOL sitt första stora distributionspartnerskap med Bell Media för att lansera sitt innehåll på Kanadas Snackable TV.
I januari 2020 tecknade LOL ett flerårigt avtal med NBCUniversal Media, vilket gör LOL till flaggskeppspartner för Peacock TV, en streamingtjänst för video-on-demand som lanserades i juli 2020. Partnerskapet omfattade en aktiepost i LOL, ett ”first-look”-avtal, distributionsrättigheter till nätverkets katalog, en Kevin Hart comedy special, exklusivt kortformat innehåll och intervjuserien ”Hart to Heart”.
I februari 2020 debuterade LOL på den nystartade Pluto TV, med stand-up-showen ”Comedy in Color” och D.L. Hughley-showen ”Hughley Uncut”. LOL:s program ”Comedy in Color” fokuserar på mångfald och innehåller 300 komiker från över 30 länder. Pluto-användare har tillgång till ett kurerat urval av Laugh Out Louds innehåll, inklusive Cold as Balls, Kevin Hart: Lyft Legend och Black Geo. I september 2020 släppte Simon & Schuster och LOL Audio en ljudserie med liveinspelningar från ”Comedy in Color”, med Lil Rel som värd. Genom sitt ”Comedy in Color”-program ger LOL möjligheter för framväxande komiska talanger att hjälpa komiker av alla etniciteter, färger och kön.
LOL lanserade i början av 2020 sin upplevelsedivision, LOL X!, för att producera showcases för komedier, turnéer och andra upplevelsemässiga komedieevenemang, till exempel liveupptagningar. Avdelningen ledde marknadsföringsinitiativ för Nick Cannons Wild N’ Out-turné i samarbete med ViacomCBS. I mars samarbetade divisionen med Advertising Week för att lansera en B2B-podcast med fokus på komedi och kultur, en ny innehållsstudio med LOL-märke och LOL-komiker som uppträder vid företagsevenemang, och i september samarbetade de med Just for Laughs för deras virtuella komedifestival 2020.
I juni 2020 gick LOL samman med Wheelhouse Entertainment för att utveckla, producera och distribuera program utan manuskript för att visa upp nya komikerröster.
I juli 2020 släppte LOL Studios tv-serien Die Hart on Quibi med Hart och John Travolta i huvudrollerna. Serien förnyades för en andra säsong som skulle heta Die Harter i september. Quibi har tidigare samarbetat med LOL för serien Action Scene, med Hart i huvudrollen som en fiktionaliserad version av sig själv.
I september 2020 förlängde LOL Audio sitt avtal med SiriusXM för att producera komiska program på flera plattformar för radio- och tv-bolaget. Enligt avtalsvillkoren kommer Hart att vara värd för regelbundna och direktsända program på sin kanal, Laugh Out Loud Radio, och utöka det komiska programutbudet med radioprogram, podcasts och on-demand-videor. LOL:s pratshow Straight From The Hart, som leds av Hart och Plastic Cup Boyz, debuterade på Pandora, ett dotterbolag till Sirius, 2019 och var den främsta podcasten på Pandora radio det året.