När han gifte sig med Jamison 1994 tillbringade de två ett år i den kanadensiska vildmarken för att försöka leva en paleolitisk tillvaro. De reste till Goldsborough Lake (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) djupt inne i Wabakimi och byggde först en tipi och sedan en fäst A-stomme utan att använda några verktyg av metall, plast eller andra tillverkade verktyg. Under första halvan av året tog de med sig ett lager av traditionell mat som vildris, squash, bäver- och älgkött, björnfett och lönnsirapssocker. I slutet av september tog Strouds vänner Doug Getgood och Fred Rowe med sig mat för de kommande sex månaderna och högg ved åt paret. Stroud och Jamison byggde och utrustade en vinterstuga med hjälp av en yxa, en modern bågsåg och en pälsjägares tennkamin som Getgood och Rowe lämnade kvar tillsammans med en metallgryta som de hittade.

Familje- och medicinska nödsituationer förde dem ut ur bushen vid tre tillfällen. En gång när Strouds far var döende i cancer, en annan när de båda gick för att behandlas för giardiasis och återigen när Jamison fick ett missfall. Stroud filmade deras primitiva livserfarenhet och släppte den 50 minuter långa dokumentären Snowshoes and Solitude, som utsågs till bästa dokumentärfilm vid Muskoka Film Festival och bästa film vid Waterwalker Film Festival.

År 2001 producerade Stroud två specialfilmer på en timme för det vetenskapliga nyhetsprogrammet @discovery.ca. Dessa avsnitt följer samma format som Survivorman där Stroud filmar sin egen överlevnad i vildmarken. De sändes ursprungligen som dagliga avsnitt under en vecka men paketerades om till två entimmesspecials med titeln Stranded. Dessa piloternas popularitet gav upphov till programmet Survivorman. Stroud producerade 23 avsnitt av programmet som började sändas 2004. Stroud komponerade och spelade också den inledande temamusiken till Survivorman.

2006 producerade Stroud en 90-minuters specialfilm som dokumenterade hans familjs resa för att bygga ett hem utanför elnätet. Programmet, Off the Grid with Les Stroud, beskrev processen med att köpa en fastighet och utrusta ett gammalt gårdshus med sol- och vindkraft, en regnfångare och en brunn samt de anpassningar familjen Stroud var tvungen att göra för att anpassa sig till denna livsstil. Stroud har gjort flera tv-framträdanden, bland annat i The Late Late Show with Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show och Larry King Live.

Stroud har också varit värd för ett avsnitt av Discovery-kanalens program I Shouldn’t Be Alive med titeln Lost In The Snow, som sändes under den första säsongen, och för tv-programmet Surviving Urban Disasters, som sändes på Science Channel, och för den 20:e årliga Shark Week på Discovery Channel.

Under 2010 var Stroud värd för och producerade den Gemini-nominerade succéserien Survive This och Survive This 2 (YTV, Cartoon Network) som tar med tonåringar ut i vildmarken för att lära dem att överleva genom att ge dem instruktioner och utmana dem med överlevnadsscenarier. Strouds uppföljningsprogram till Survivorman hette Beyond Survival with Les Stroud och hade premiär 2010.