Den legendariska underhållaren Pearl Mae Bailey föddes den 29 mars 1918 i Southamption County i Virginia som dotter till pastor Joseph och Ella Mae Bailey. Hon växte upp i Newport News i Virginia. Bailey började sin skådespelar- och sångkarriär tidigt vid 15 års ålder med sitt debutframträdande vid en amatörtävling på Philadelphias Pearl Theater. Pearl Bailey uppmuntrades att delta i tävlingen av sin äldre bror Bill Bailey, en aspirerande steppdansare, och vann första pris i tävlingen.

Efter att ha vunnit en liknande tävling på Harlems Apollo Theater bestämde sig Bailey för att börja uppträda som professionell. På 1930-talet tog hon jobb som sångerska och dansare på Philadelphias svarta nattklubbar. Efter andra världskrigets början bestämde sig Bailey för att turnera runt i landet med USO där hon uppträdde för de amerikanska trupperna. USO-föreställningarna spred hennes namn och rykte över hela landet.

När kriget var slut flyttade Bailey till New York. Hon fortsatte att uppträda på nattklubbar men hon fick också ett skivkontrakt och gick nu på turné för att marknadsföra sin musik. Hennes inspelning 1952, ”Takes Two to Tango”, var en av årets bästa låtar. År 1946 gjorde Bailey sin Broadwaydebut i St Louis Woman där hon spelade rollen som Hagar i en rollbesättning som även innehöll Mahalia Jackson, Eartha Kitt och Nat King Cole. Även om Bailey uppträdde på scenen uppträdde hon fortfarande på konsertturnéer. Den 9 november 1952 gifte sig Bailey med jazztrummisen Louie Bellson i London.

1954 gjorde Bailey sin filmdebut som biroll i Carmen Jones. Hon spelade karaktären Frankie och blev mest ihågkommen för sin tolkning av ”Beat Out That Rhythm on the Drum”. Bailey spelade också en huvudroll i Broadwaymusikalen House of Flowers 1954. 1959 ansågs hon vara en ledande afroamerikansk skådespelare och medverkade i filmer som Porgy and Bess med Sidney Poitier och Dorothy Dandridge.

År 1970 utsågs Bailey, en livslång republikan, av president Richard Nixon till USA:s ”kärleksambassadör”. På den posten deltog hon i flera möten i Förenta nationerna. Hon gjorde senare en tv-reklam för president Gerald Ford i valet 1976.

Och även om Bailey fortsatte att ge ut skivor och medverka i olika filmer under 1960-talet och hade en kortlivad tv-serie i början av 1970-talet, kom hennes mest hyllade underhållningsprestation 1975 när hon återvände till scenen för att medverka i en helt svart föreställning av Hello Dolly, där hon vann en Tony Award.

Medans hon tog en paus från skådespeleriet, återgick Bailey till skolan och tog en kandidatexamen i teologi från Georgetown University 1985. År 1987 vann Bailey en Emmy Award för sin insats i en ABC Afterschool Special, Cindy Eller: A Modern Fairy Tale. Följande år tilldelades hon president Ronald Reagan Presidential Medal of Freedom.

Den 17 augusti 1990 avled Pearl Mae Bailey i Philadelphia av kranskärlssjukdom. Hon var 72 år gammal.