A Black Sheep a hip-hop aranykorának egyik legötletesebb duója volt. A Native Tongues csapatához tartozó duó osztozott az A Tribe Called Quest jazzminták iránti vonzalmában és a De La Soul játékosságában, de szociálisan tudatos szövegeiket kissé élesebb humorérzékkel adták elő, gyakran gúnyt űzve a hip-hop konvenciókból és még saját magukból is. Dres és Mista Lawnge sikert aratott az 1991-es A Wolf in Sheep’s Clothing című albummal, amely a rapzene egyik legszórakoztatóbb debütálása volt, de feloszlottak, miután az 1994-es Non-Fiction nem tudta megismételni az első albumuk sikerét. A duó rövid időre újra összeállt a 2000-es évek elején, de Lawnge nem sokkal később kilépett. Dres a Black Sheep nevet használta tovább a későbbi munkáihoz, köztük a From the Black Pool of Genius (2010) és a Tortured Soul (2018) című albumokhoz.
Mindkét tag, Andre Titus (Dres) és William McLean (Mista Lawnge) New York-i születésűek voltak, akik Észak-Karolinában nőttek fel, Titus egy katona fia. Mindketten hip-hop rajongók is voltak a 80-as évek közepén, Dres MC-ként, Mista Lawnge pedig DJ-ként. Lemezszerződést keresve Lawnge New Yorkba költözött – ahol gyerekkorában sok időt töltött -, és fellépett DJ Red Alertnél, aki bemutatta őt Mike Gee-nek a Jungle Brothersből. Gee kapcsolata az újonnan keresztelt Native Tongues családdal inspirálta Lawnge-ot a Black Sheep megalapítására és Dres felvételére a csapat MC-jeként.
A duó első kiadványa, a “Flavor of the Month” 1991 egyik legmenőbb rap kislemeze volt, és a Native Tongues csoportok, a De La Soul és az A Tribe Called Quest felemelkedése csak javított a Black Sheep szerencséjén. Debütáló albumuk, az A Wolf in Sheep’s Clothing, amely a Mercury kiadónál jelent meg az év végén, az albumlisták 30. helyére került, a következő kislemez, a “The Choice Is Yours” pedig MTV-sláger lett (Chuck Stone rendező videoklipjének köszönhetően), és meglepő sikert aratott az egyetemi rádiókban (a speciális műsorokat leszámítva a rap akkoriban ritkán szerepelt az egyetemi lejátszási listákon). Az album végül közel egymillió példányban kelt el, és a páros megjelent a Brand New Heavies Heavy Rhyme Experience, Vol. 1 című albumán a Main Source, a Gang Starr, a Pharcyde és más elismert rap-előadók mellett.
A Black Sheep régóta várt folytatása, a Non-Fiction csak 1994 végén jelent meg. A lemez szinte nulla promóciót kapott, és közel sem kapott akkora elismerést, mint az A Wolf in Sheep’s Clothing. A “Without a Doubt” című kislemezdal kapott egy kis airplay-t, de a duó nem sokkal később feloszlott. Mindketten különböző projekteken dolgoztak, és Dres 1999-ben adta ki szóló debütáló albumát, a Sure Shot Redemptiont. Egy évvel később szerepelt a Once in the Life című filmben, Laurence Fishburne rendezői debütálásában, ahol egy drogbáró zsákmányszerzőjét alakította. A Black Sheep újra összeállt, hogy elkészítsen egy számot a film soundtrackjéhez, turnézott a Das EFX-szel, és végül 2002-ben kiadott egy háromszámos EP-t, Redlight, Greenlight címmel.
A Black Sheep visszatért a 8WM/Novakane című albummal, amely először digitális letöltésként jelent meg 2006-ban, majd egy évvel később fizikai kiadást kapott. Bár Lawnge is feltűnt, az album megjelenése előtt elhagyta a Black Sheepet, a produceri munkát pedig Showbiz, BeanOne és Vitamin D végezte. Dres szerepelt Nas és a Handsome Boy Modeling School számain. 2010-ben jelent meg a Black Sheep negyedik nagylemeze, a From the Black Pool of Genius. Az albumon vendégszerepelt Q-Tip, Jean Grae és Rhymefest. 2012-ben Dres és Jarobi (korábban az ATCQ tagja) megalakították az evitaN nevű duót, és kiadták a Speed of Life című albumot. Dres az évtized során folytatta az új anyagok felvételét, és időnként töltött fel számokat a SoundCloudra, köztük egy Robert Glasper jazz-zongoristával való együttműködést. A Black Sheep Tortured Soul című nagylemeze, amelyen Jarobi és Sadat X (Brand Nubian) is közreműködik, 2018-ban jelent meg. ~ John Bush & Paul Simpson