Astaire és Rogers először az 1933-as Flying Down to Rio című filmben alkotott egy párt. Mellékszerepeket kaptak, ötödik, illetve negyedik szerepben, de a “Carioca” című számban nyújtott alakításuk a film csúcspontja volt, és az RKO Radio Pictures igyekezett kihasználni népszerűségüket.
1934-ben Astaire és Rogers elkészítették a The Gay Divorcee című zenés filmet, amelyben Edward Everett Horton is szerepelt. Ez volt az első közös főszerepük egy filmben, és még a Flying Down to Rio-nál is nagyobb bevételt hozott, világszerte 1,8 millió dolláros bevétellel; a filmben szerepelt az “Éjjel és nappal” című klasszikus Cole Porter-dal is. A filmből a “The Continental” című dal sláger volt, és ez volt az első dal is, amely elnyerte a legjobb eredeti dalnak járó Oscar-díjat az 1934-es Oscar-díjkiosztón.
Astaire és Rogers 1935-ben két filmet készített. A Roberta című filmben, amelyben az “I Won’t Dance” című dal szerepelt, Astaire és Rogers második, illetve harmadik helyet kapott Irene Dunne mögött. A film siker volt, világszerte 2,3 millió dolláros bevételt hozott. A Top Hat, amelyben Horton is szerepelt, volt az első alkalom, hogy a páros kizárólag nekik írt filmet, és az év egyik legsikeresebb filmjének bizonyult, világszerte 3,2 millió dolláros bevételével. Ez volt az RKO legjövedelmezőbb filmje az 1930-as években, 1,3 millió dolláros nyereséggel.
A Quigley Publishing Company által kiadott Top Ten Money Making Stars Poll 1934-1935-ben a negyedik helyre szavazták meg őket.
1936-ra Astaire és Rogers a kasszák élére került. Ebben az évben még két filmet készítettek együtt: Follow the Fleet és Swing Time, amelyek mindkettő sláger volt, és világszerte 2,7 millió, illetve 2,6 millió dolláros bevételt hoztak. A Follow the Fleet egy másik Irving Berlin filmzenével büszkélkedhetett, amely a “Let’s Face the Music and Dance” című vignettát tartalmazta. A Swing Time szülte az Oscar-díjas “The Way You Look Tonight” című dalt, amelyet Jerome Kern írt Dorothy Fields szövegével, és amelyet Astaire énekelt Rogersnek. John Mueller a Swing Time-ot a “világegyetem történetének legnagyszerűbb táncával” jellemezte. A Swing Time táncjeleneteit (pl. “Never Gonna Dance”) Arlene Croce művészetük csúcspontjának tartja. Ennek a jelenetnek a tökéletesítése 47 felvételt vett igénybe, amely alatt a táncosoknak lépcsőkön kellett felkapaszkodniuk, pörögniük, amíg tökéletessé nem tették. A forgatás végére Rogers lába vérzett. Az éves Quigley-felmérésen 1936 harmadik legnagyobb pénzt hozó sztárjainak választották őket.
Astaire és Rogers 1937-ben egy filmet készítettek, a Shall We Dance-t, ismét Edward Everett Horton főszereplésével. Bár a film az RKO legnagyobb bevételű filmje volt az évben, világszerte 2,2 millió dolláros bérleti díjjal, nem teljesített olyan jól, mint amire a stúdió számított. A Shall We Dance a George és Ira Gershwin testvérek első hollywoodi filmzenéje volt, amely a They Can’t Take That Away From Me című dalt tartalmazta. Bár Astaire és Rogers még két filmet készítettek együtt az RKO-nak, a film viszonylagos csalódása a kasszáknál a partnerségük végének kezdetét jelentette.
A szokatlanul hosszú külön töltött időszak után Astaire és Rogers 1938-ban már csak egy filmet készített együtt, a 80 perces Carefree címűt. Külön töltött idejük alatt Rogers szerepelt a sikeres Stage Door című filmben, míg Astaire Joan Fontaine oldalán szerepelt az A Damsel in Distress című musicalben, amely az első olyan filmje volt, amely pénzt veszített. A Carefree eltérést jelentett a filmvásznon megszokott formulájuktól, Astaire-t a szokásos tipizált szerepétől eltérő szerepben mutatta be, valamint kevesebb hangsúlyt fektetett a zenei elemekre. A Carefree eredetileg Technicolorban forgatott jeleneteket tartalmazott volna, de az RKO a költségeket megfizethetetlennek ítélte, így fekete-fehérben forgatták. A filmben Irving Berlin zenéje mindössze négy dalt tartalmaz, ami a legkevesebb Astaire és Rogers filmjében. Bár a filmet a kritikusok jól fogadták, és a Motion Picture Herald William R. Weaverje “a legjobb Astaire-Rogers-filmnek” nevezte, ez volt az eddigi legdrágább filmjük, 1,3 millió dollárba került, és végül veszteséges volt a stúdió számára, annak ellenére, hogy világszerte 1,7 millió dollár volt a bérleti díja.
1939-ben Astaire és Rogers elkészítették a The Story of Vernon and Irene Castle című filmet. Ez volt a tíz évig tartó együttműködésük vége. Számos sikeres film ellenére az RKO a csőd szélén állt. A legutóbbi Astaire-Rogers járművek magas költségei és alacsony profitja miatt, valamint a sztárok közös vágya miatt, hogy elágazjanak, az RKO bejelentette a filmvásznon való partnerségük végét. Bár a kapcsolatuk baráti maradt, mindketten új utakat akartak keresni. Rogers drámaibb szerepek iránt érdeklődött, mint amilyeneket Astaire-rel együtt ajánlottak neki. Eközben Astaire, aki karrierje során számos táncossal dolgozott együtt, önálló táncosként szeretett volna ismert lenni, ahelyett, hogy mindig egy állandó partnerrel dolgozzon együtt.