Earnhardt első versenyét a virginiai Rural Retreatben található Wythe Raceway-en a Hornet divízióban teljesítette. Három futamgyőzelmet szerzett, és a divízió pontversenyében az első ötben végzett, és megnyerte az év újonca címet. A következő évben feljebb lépett a Sportman divízióba a Motor Mile Speedway-en, a Virginia állambeli Radfordban, és a szezont a divíziós tabella első 10 helyezettje között fejezte be. A pályán a late model szezonzáró versenyen az RCR fejlesztő versenyzőjének, Allison Duncannek a csapattársaként indult.
2006-ban a General Motors létrehozott egy pilótakereső programot, amelyben olyan személyeket kerestek, akiket a jövő sztárjainak tartottak, és meghívták őket, hogy teszteljenek egy late modellt és egy Busch autót két különböző pályán, a legjobbak pedig továbbjutottak. Earnhardt bekerült a végső válogatásba. 2007-ben Earnhardt az Andy Santerre Motorsports számára az 1-es számú Chevrolet-t vezette a NASCAR Busch East Series-ben. A 2007-es Busch East pontversenyben az ötödik helyen végzett, és a szezon végén elnyerte a legnépszerűbb versenyző díját.
2008-ban Earnhardt visszatért a ma már ARCA Menards Series East néven ismert sorozatba egy újabb teljes szezonra, valamint kiválasztott Nationwide Series versenyekre. Earnhardtot 2008 szeptemberében Doverben váratlanul Aric Almirola váltotta az autóban, aki megnyerte a futamot. Amikor a DEI ezt követően összeolvadt a Chip Ganassi Racinggel, a versenyzőfejlesztési programjuk bizonytalanná vált, és Earnhardtot menesztették.
2010-ben Earnhardt több futamot is vezetett a Rick Ware Racinggel, ami kvalifikálta őt arra, hogy a 2011-es szezonban az összes NASCAR-pályán versenyezzen. Aláírt az RWR-hez, hogy 2011-ben egy teljes szezont vezessen, és a NASCAR Camping World Truck Series-ben induljon az év újonca címért. Eredetileg azonban elbocsátották a csapattól, miután más kamionos csapatoknak ajánlotta fel versenyzői szolgálatait. Earnhardt és Ware később kibékültek, a kommunikáció hiányára hivatkozva mindkét fél részéről. Az RWR indította Earnhardtot a Daytona 24 órás versenyen, ahol a 12. helyen végeztek.
Earnhardt 2012-ben átkerült a grand-am Rolex Sports Car Series-be, ahol a GT osztályban versenyzett a Rick Ware Racing színeiben.
2012 novemberében bejelentette, hogy 2013-ban a NASCAR Nationwide Series-ben az év újonca címért fog versenyezni, a No. 79-es rajtszámmal a Go Green Racing számára; később szponzori problémák korlátozták a csapatnál való szereplését.
2013. április 4-én bejelentették, hogy Earnhardt a JR Motorsports számára egy egyfutamos megállapodás keretében a Richmond International Raceway-en megrendezésre kerülő Nationwide versenyen a No. 5 Chevrolet Camaro-t fogja vezetni.
A 2013-as charlotte-i Sprint Cup autók tesztelésén Earnhardt a Go Green Racing egyik autóját tesztelte.
2014-re Earnhardt teljes munkaidőben a Nationwide Series-be költözött, a JD Motorsports 4-es számú Chevroletjét vezette. A Daytonában megrendezett Subway Firecracker 250-es versenyen Matt DiBenedetto váltotta őt az első figyelmeztető időszak alatt, mivel Earnhardt a héten egy motorbalesetben kulcscsonttörést szenvedett. Autóját a The Great Outdoors RV Superstore szponzorálta a Nationwide sorozat Zippo 200-as versenyén a Watkins Glen International-en, ahol a 21. helyen végzett. Ezután a 18. helyen végzett a pontversenyben, és a JD Motorsports is elbocsátotta a csalódást keltő szezonja után.
A 2015-ös szezon kezdete előtt Earnhardtot a Viva Motorsports vette fel, hogy vezesse a szezonnyitót Daytonában. A daytonai versenyen a 15. helyen végzett.
Earnhardt a 2015-ös Federated Auto Parts 400-as futamon debütált a Sprint Cup Series-ben a Richmond International Raceway-en a Go Fas Racing színeiben. Amikor elindult ezen a versenyen, ő lett a második 4. generációs versenyző, aki a NASCAR legjobb sorozatában versenyzett, Adam Petty volt az első.
A korábbi sikerei után a Can-am és a Cyclops partnerséget kötött Earnhardt-tal és szeptember 18, Go Fas Racing bejelentette, hogy Earnhardt a 2016-os Sprint Cup Series szezon nagy részét a Can-Am motorkerékpárok szponzorálásával futja majd, kivéve a korlátozólemezes futamokat, amelyeket Bobby Labonte, illetve az országúti futamokat, amelyeket Boris Said fog vezetni. A Cup Rookie of the Year kitüntetésért versenyzett. Earnhardt a Talladega Superspeedwayen megrendezésre kerülő Hellmann’s 500-as versenyen csatlakozott a BK Racinghez, a 83-as rajtszámmal. Visszatért a BK-hoz az AAA Texas 500-ra, ahol a 83-as rajtszámot vezette a sérült Matt DiBenedetto helyett. Earnhardt ezután utoljára indult a BK Racinggel Homesteadben, ahol a 31. helyen végzett.
A 2016-os szezon végeztével a Go Fas Racing bejelentette, hogy Earnhardt nem tér vissza a 32-es rajtszámú csapathoz 2017-re, helyére Matt DiBenedetto érkezett. 2017 januárjában Earnhardt bejelentette, hogy a Circle Sport – The Motorsports Group számára a No. 33-as Chevrolet-t fogja vezetni. A következő hónapban Earnhardt bemutatkozott a CS-TMG színeiben a Daytona 500-on, és a csapattal való debütálásakor Earnhardt NASCAR-történelmet írt azzal, hogy ő lett az első negyedik generációs versenyző, aki a Daytona 500-on indult. A 33. helyről indult, és a 26. helyen végzett (ami karrierje addigi legjobb helyezését jelentette), miután a 143. körben balesetet szenvedett. Earnhardt a teljes szezonban versenyzett, kivéve az utcai pályákat. A szezon elején a Starter szponzorálta, míg a szezon nagy részét a Hulu szponzorálta.
2017. október 15-én Earnhardt szerződést hosszabbított a CS-TMG-vel a 2018-as szezonra. December 12-én azonban a Circle Sport Racing és a The Motorsports Group felbontotta együttműködését, így Earnhardt ideiglenesen versenyző nélkül maradt. Earnhardt végül a 2018-as Daytona 500-as versenyen a StarCom Racing No. 00-as számú csapatához csatlakozott, ami a 40. egymást követő év volt, amikor az Earnhardt család egy tagja versenyzett a versenyen. Earnhardt a következő négy futamot is a StarCom számára futotta, és úgy tervezte, hogy az egész szezont a csapatnál futja, de a szezon ötödik futama után elváltak útjaik a csapattal. Május 22-én bejelentették, hogy Earnhardt a Premium Motorsports számára fogja vezetni az 55-ös rajtszámot a Charlotte-i Coca-Cola 600-as versenyen. A futamot követő héten bejelentette, hogy további versenyeket fog teljesíteni a csapattal, de pontos számot nem nevezett meg. Július 7-én Earnhardt a 11. helyen végzett a Coke Zero Sugar 400-as versenyen, ami karrierje addigi legjobb Cup Series helyezése volt. 2018. július 28-án bejelentették, hogy Earnhardt 14 futamra csatlakozik a Gaunt Brothers Racinghez a No. 96-os Toyotával, az Xtreme Concepts szponzorálásával.
2018 novemberében Earnhardt a NASCAR Xfinity Series 2019-es szezonjára csatlakozott a Joe Gibbs Racinghez, ahol kilenc versenyen vezette a 18-as rajtszámú Toyota Suprát, és Riley Herbst, Kyle Busch és Denny Hamlin pilótákkal osztozott. A nyári Charlotte-i versenyen Earnhardt karrierje legjobb harmadik helyezését érte el, annak ellenére, hogy a 142. körben a 3-as kanyar falának ütközve megsérült.
2019. február 14-én a biztonsági cég és szponzor Xtreme Concepts bejelentette az XCI Racing megalakulását, amely a 81-es számú Toyota Camry-t és Suprát indítja Earnhardt számára a két Talladega Cup és öt Xfinity futamon. Earnhardt kijelentette, hogy az XCI-vel 2020-ban egy teljes szezont szeretne építeni a NASCAR első számú sorozatában. Július 3-án az XCI és Earnhardt visszalépett a 2019-es Circle K Firecracker 250-es versenytől. Augusztus 7-én Earnhardt nyilvánosan bejelentette, hogy a 2019-es B&L Transport 170 előtt elváltak útjaik az XCI-vel, és a továbbiakban sem az XCI-nek, sem a Joe Gibbs Racingnek nem fog versenyezni.
Earnhardt 2020-ban 12 futamra visszatér a JD Motorsporthoz. Miután a 2020-as szezonban 29 futamot teljesített, 2021-ben teljes munkaidős beosztásba emelték a csapattal a 0. számú autóval.