Mivel több mint egy évtizedes tapasztalattal rendelkezik az ingatlanpiacon, Josh Flagg vihart kavart a Los Angeles-i ingatlanpiacon. Flagg, aki jóval több mint kétmilliárd dollár értékben adott el ingatlanokat, Los Angeles öt legjobb ingatlanügynöke között van. Flagg számos magas rangú Los Angeles-i családot képviselt, köztük a Gettyket és a Debartolókat. Olyanoknak is eladott már házat, mint Adam Levine, Shonda Rhimes és Steve Aoki.

A rekordeladási eredményei közé tartozik a stílusikon és Los Angeles-i társasági hölgy, Betsy Bloomingdale Holmby Hills-i birtokának eladása 40 000 000 dollárért, valamint a Beverly Hills 500-as tömbjének két legmagasabb árú telkének eladása a történelemben. Számos olyan mesterek építészeti otthonát adta el, mint John Woolf, Hal Levitt és Ed Fickett. Josh-t a történelmi otthonok vezető értékesítőjeként tartják számon Beverly Hillsben.

Flagg számos exkluzív ügyféllel dolgozik, köztük A-listás hírességekkel és nagy vagyonnal rendelkező magánszemélyekkel, és ő képviseli a város legnevesebb építtetőit, fejlesztőit, üzletvezetőket és ügyvédeket. Flagg folyamatosan új rekordokat állít fel, és a The Wall Street Journal a legjobb ügynökök között tartja számon Kaliforniában és országosan is. A Variety és a The Hollywood Reporter is többször elismerésben részesítette, és felkerült a Forbes “30 under 30” listájára, amelyen az iparáguk legbefolyásosabb emberei szerepelnek.

Flagg számos jótékonysági szervezet igazgatótanácsában ül, köztük a Cedars-Sinai Medical Center, a Temple of the Arts, a Los Angeles Jewish Home, és részt vesz az Izraeli Védelmi Erők Barátai és a Los Angeles-i Holokauszt Múzeumban, ahol kétszer is kitüntették. Flagg tagja továbbá a Hearst Castle, a Virginia Robinson Gardens Friends of the Virginia Robinson Gardens, a Project Angel Food Los Angeles fiatal kuratóriumának, és a Guardians for the Jewish Home, valamint a Gift of Life kitüntetettje.

A rajongók megismerték és megszerették Flagg-et a “can-do” hozzáállásáért, kiváló hírnevéért és az ügyfelei iránti fáradhatatlan elkötelezettségéért. Hatalmas üzleti hálózatáról és féktelen értékrendjéről ismert, nem csoda, hogy Flagg az egyik legkeresettebb ügynök az Angyalok Városában és a környező területeken.

A magánéletében Flagg hivatalosan is lekerült a piacról, mivel 2017 szeptemberében feleségül vette élettársát, Bobby Boydot. Együtt működtetik a Josh Flagg és Bobby Boyd családi alapítványt. Josh szenvedélyei közé tartozik a művészet, az utazás, a klasszikus autók és a belsőépítészet. Őt jegyzik a Billy Haines bútorok legnagyobb gyűjtőjeként, valószínűleg a világon.