A Jamisonnal 1994-ben kötött házassága után egy évet töltöttek a kanadai vadonban, hogy megpróbáljanak paleolitikus életet élni. A Goldsborough-tóhoz (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) utaztak mélyen a Wabakimiben, ahol először egy tipit, majd egy hozzáépített A-keretet építettek, miközben nem használtak fém, műanyag vagy más módon előállított eszközöket. Az év első felében olyan hagyományos élelmiszereket tároltak, mint a vadrizs, a tök, a hód- és jávorszarvashús, a medvezsír és a juharcukor. Szeptember végén Stroud barátai, Doug Getgood és Fred Rowe élelmiszert hoztak a következő hat hónapra, és tűzifát vágtak a házaspárnak. Stroud és Jamison egy fejsze, egy modern íjfűrész, valamint egy Getgood és Rowe által hátrahagyott csapdász bádog fatűzhely és egy talált fémedény segítségével épített és szerelt fel egy téli kunyhót.

Családi és orvosi vészhelyzetek miatt három alkalommal kellett kijönniük a bozótból. Egyszer, amikor Stroud apja rákban haldoklott, egy másik alkalommal, amikor mindketten giardiasis elleni kezelésre mentek, és még egyszer, amikor Jamisonnak vetélése volt. Stroud lefilmezte primitív életük tapasztalatait, és kiadta a Snowshoes and Solitude című 50 perces dokumentumfilmet, amely a Muskoka Filmfesztiválon a legjobb dokumentumfilm, a Waterwalker Filmfesztiválon pedig a legjobb film lett.

2001-ben Stroud két egyórás különkiadást készített a @discovery.ca tudományos hírműsor számára. Ezek a szegmensek ugyanazt a formátumot követik, mint a Survivorman: Stroud a saját túlélését filmezi a vadonban. Eredetileg egy héten át napi rendszerességgel sugározták, de két egyórás különkiadássá csomagolták át őket Stranded címmel. Ezeknek a pilotoknak a népszerűsége hozta létre a Survivorman című műsort. Stroud 23 epizódot készített a műsorból, amelyet 2004-ben kezdtek sugározni. Stroud komponálta és előadta a Survivorman nyitózenéjét is.

2006-ban Stroud egy 90 perces különkiadást készített, amelyben dokumentálta családja útját a hálózaton kívüli otthon építéséig. Az Off the Grid with Les Stroud című műsor az ingatlanvásárlás és egy régi parasztház nap- és szélenergiával, esőgyűjtővel és kúttal való felszerelésének folyamatát, valamint a Stroud családnak az ehhez az életstílushoz való alkalmazkodáshoz szükséges kiigazításokat mutatta be. Stroud többször szerepelt a televízióban, többek között a The Late Late Show with Craig Ferguson, a The View, a The Ellen DeGeneres Show és a Larry King Live című műsorokban.

Stroud volt a Discovery csatorna I Shouldn’t Be Alive című műsorának Lost In The Snow című epizódjának házigazdája is, amely a műsor első évadában került adásba, valamint a Science Channelen sugárzott Surviving Urban Disasters című tévéműsorban és a Discovery Channel 20. éves Shark Week című műsorában.

2010-ben Stroud volt a házigazdája és producere a Gemini-díjra jelölt Survive This és Survive This 2 (YTV, Cartoon Network) című sikeres gyerek-tévésorozatnak, amely tizenéveseket visz a vadonba, hogy megtanítsa nekik, hogyan kell túlélni azáltal, hogy oktatásban részesíti őket, és túlélési forgatókönyvekkel teszi őket próbára. Stroud a Survivorman-t követő műsorának címe Beyond Survival with Les Stroud volt, és 2010-ben debütált.