Míg a modern világ pápái valószínűleg nem fognak úgy garázdálkodni, mint egyes történelmi elődeik, a Szentszék történelme világossá tette, hogy a múlt egyes pápái, akik a “dolla dolla bill y’all” megközelítést választották, rendkívül kényelmes helyzetben voltak. Itt kell megemlítenünk VI. Sándor pápát, a Borgia család befolyásos tagját, aki többé-kevésbé megvesztegette magát a pápaságig, majd családja jó részét befolyásos pozíciókba juttatta az egyházon belül. Emellett nagyon szép összegeket keresett a mellékállásából, ami a bíborosi pozíciók eladása volt a legmélyebb zsebbel rendelkező jelölteknek.

A másik első számú jelölt a “legvállalkozóbb pápa” díjra IV. Sixtus, aki az Encyclopedia Britannica szerint az a fickó, aki kitalálta az engedékenységet – egy olyan koncepciót, amely lehetővé tette az élő embereknek, hogy adományokat tegyenek az egyháznak, hogy megrövidítsék halott szeretteik idejét a tisztítótűzben. Ó, és egy csomó bordélyházat is engedélyezett. Ez technikailag egyszerre tette őt pápává és stricivé? Ez valószínűleg egyike azoknak a gondolatoknak, amelyekkel plusz tíz évet érdemeltél ki a purgatóriumban – hacsak nem jutott eszedbe megmondani a szeretteidnek, hogy továbbra is fizessék be az engedményeket a fickónak.