Mike Singletary az 1980-as években a Chicago Bears Hall of Fame linebackere volt, de a pályán elért sikereit nem sikerült átültetnie az edzői pályára. A Dallas Morning News szerint Singletary lemondott a texasi Trinity Christian Academy vezetőedzői posztjáról.

A San Francisco 49ers korábbi vezetőedzője decemberben nyújtotta be lemondását, hogy motivációs előadásokra és tanácsadási lehetőségekre koncentrálhasson.

Singletary a csapat vezetőedzőjeként eltöltött két szezon alatt 1-21-es mérleget gyűjtött. A Trinity Christian Academy a 2019-es szezonban 0-11-re végzett, míg 2018-ban csak 1-10-re volt képes.

A Pro Football Hall of Famer a Memphis Express vezetőedzője is volt az időközben megszűnt Alliance of American Footballban. Singletary 2-6-os mérleget ért el az Express-szel a liga egyetlen szezonjában.

Singletary utolsó NFL edzői tapasztalata 2016-ban volt, amikor a Los Angeles Rams védőasszisztense volt. Abban az időszakban a Rams egy gyenge 4-12-es mérleget hozott össze.

A 49ers vezetőedzőjeként eltöltött két és fél szezonja alatt Singletary 18-22 pontot szerzett, és soha nem nyert nyolc meccsnél többet egy szezonban. Singletary híres a Vernon Davisnek címzett játék utáni tirádájáról, miután egy büntetést követően korán az öltözőbe küldte Davist. Később kiderült, hogy Singletary egy félidei beszéd közben ledobta a nadrágját, amikor demonstrálta, milyen rosszul játszik a csapat.