A legendás szórakoztatóművész Pearl Mae Bailey 1918. március 29-én született a virginiai Southamption megyében, Joseph és Ella Mae Bailey tiszteletes gyermekeként. A virginiai Newport Newsban nőtt fel. Bailey színészi és énekesi karrierjét korán, 15 éves korában kezdte, amikor debütált a philadelphiai Pearl Színházban rendezett amatőr versenyen. A versenyre idősebb bátyja, Bill Bailey, egy feltörekvő sztepptáncos bátorította, és Pearl Bailey megnyerte a verseny első díját.

Azután, hogy megnyert egy hasonló versenyt a harlemi Apollo Színházban, Bailey úgy döntött, hogy profiként kezd fellépni. Az 1930-as években Philadelphia fekete éjszakai klubjaiban vállalt munkát énekelve és táncolva. A második világháború kitörése után Bailey úgy döntött, hogy az USO-val járja az országot, ahol az amerikai csapatok előtt lépett fel. Az USO fellépései az egész országban elterjesztették a nevét és hírnevét.

A háború befejezése után Bailey New Yorkba költözött. Továbbra is fellépett éjszakai klubokban, de lemezszerződést is szerzett, és most turnéra indult, hogy népszerűsítse zenéjét. 1952-es felvétele, a “Takes Two to Tango” az év egyik legjobb dala volt. 1946-ban Bailey a Broadway-n debütált a St. Louis Woman című darabban, ahol Hagar szerepét játszotta egy olyan szereposztásban, amelyben Mahalia Jackson, Eartha Kitt és Nat King Cole is szerepelt. Bár Bailey színpadon lépett fel, továbbra is koncertturnékon lépett fel. 1952. november 9-én Bailey Londonban feleségül ment Louie Bellson jazzdoboshoz.

Bailey 1954-ben debütált a Carmen Jones című filmben mellékszereplőként. A karaktert, Frankie-t alakítva leginkább a Beat Out That Rhythm on the Drum című dalának előadásáról maradt emlékezetes. Bailey 1954-ben szerepelt a House of Flowers című Broadway-musicalben is. 1959-re vezető afroamerikai színésznőnek számított, és olyan filmekben játszott, mint a Porgy és Bess Sidney Poitier és Dorothy Dandridge oldalán.

Bailey-t, aki élethosszig republikánus volt, 1970-ben Richard Nixon elnök “Amerika szeretetnagykövetévé” nevezte ki. Ebben a tisztségében számos találkozón vett részt az Egyesült Nemzetek Szervezetében. Később televíziós reklámfilmet készített Gerald Ford elnöknek az 1976-os választásokon.

Bár Bailey az 1960-as években továbbra is adott ki lemezeket és szerepelt különböző filmekben, az 1970-es évek elején volt egy rövid életű televíziós sorozata, a leghíresebb szórakoztatóipari teljesítményét 1975-ben érte el, amikor visszatért a színpadra, és szerepelt a Hello Dolly című, kizárólag feketék által játszott produkcióban, ahol Tony-díjat nyert.

Bailey a színészkedés szünetében visszament az iskolába, és 1985-ben teológiából szerzett diplomát a Georgetown Egyetemen. 1987-ben Bailey Emmy-díjat nyert a Cindy Eller című ABC Afterschool Specialban nyújtott alakításáért: A Modern Fairy Tale. A következő évben Ronald Reagan elnök a Szabadság Elnöki Érdeméremmel tüntette ki.

1990. augusztus 17-én Pearl Mae Bailey Philadelphiában halt meg koszorúér-betegségben. 72 éves volt.