Astaire e Rogers furono accoppiati per la prima volta nel film del 1933 Flying Down to Rio. Furono scritturati in ruoli di supporto, rispettivamente al quinto e al quarto posto, ma la loro performance nel numero “Carioca” fu il punto culminante del film, e la RKO Radio Pictures era ansiosa di capitalizzare la loro popolarità.
Nel 1934, Astaire e Rogers fecero il film musicale The Gay Divorcee, con Edward Everett Horton. Fu il loro primo ruolo da protagonisti insieme in un film e incassò anche più di Flying Down to Rio, con un incasso mondiale di 1,8 milioni di dollari; il film presentava anche la classica canzone di Cole Porter “Night and Day”. La canzone “The Continental” del film fu un successo e fu anche la prima canzone a vincere l’Oscar per la migliore canzone originale agli Academy Awards del 1934.
Astaire e Rogers fecero due film nel 1935. In Roberta, che presentava la canzone “I Won’t Dance”, Astaire e Rogers ricevettero rispettivamente il secondo e il terzo posto, dietro Irene Dunne. Fu un successo, con un incasso mondiale di 2,3 milioni di dollari. Top Hat, che aveva come co-protagonista anche Horton, segnò la prima volta che il duo aveva un film scritto solo per loro, e si rivelò uno dei film di maggior successo dell’anno, con un noleggio mondiale di 3,2 milioni di dollari. Fu il film più redditizio che la RKO fece negli anni ’30, con profitti di 1,3 milioni di dollari.
Sono stati votati al quarto posto nel Top Ten Money Making Stars Poll per il 1934-1935, come pubblicato dalla Quigley Publishing Company.
Nel 1936, Astaire e Rogers erano al top del box office. Quell’anno fecero altri due film insieme: Follow the Fleet e Swing Time, che furono entrambi dei successi, guadagnando in tutto il mondo rispettivamente 2,7 milioni di dollari e 2,6 milioni di dollari. Follow the Fleet vantava un’altra colonna sonora di Irving Berlin, che presentava la vignetta “Let’s Face the Music and Dance”. Swing Time generò la canzone premio Oscar “The Way You Look Tonight”, scritta da Jerome Kern con testo di Dorothy Fields, che Astaire cantò a Rogers. John Mueller ha citato Swing Time per possedere “la più grande danza nella storia dell’universo”. Le sequenze di danza di Swing Time (per esempio “Never Gonna Dance”) sono considerate da Arlene Croce il punto più alto della loro arte. Questa scena ha richiesto 47 riprese per essere perfezionata, durante le quali i ballerini hanno dovuto salire le scale, girando, finché non l’hanno perfezionata. Alla fine delle riprese, i piedi di Rogers sanguinavano. Furono votati come le terze più grandi star del 1936 nel sondaggio annuale di Quigley.
Astaire e Rogers fecero un film nel 1937, Shall We Dance, ancora una volta con Edward Everett Horton. Anche se il film fu il più grande dell’anno per la RKO, con un incasso mondiale di 2,2 milioni di dollari, non ebbe il successo che lo studio si aspettava. Shall We Dance ebbe la prima colonna sonora di Hollywood dei fratelli George e Ira Gershwin, e includeva la canzone “They Can’t Take That Away from Me”. Anche se Astaire e Rogers avrebbero fatto altri due film insieme per la RKO, la relativa delusione del film al botteghino fu l’inizio della fine della loro collaborazione.
Dopo un periodo insolitamente lungo lontano, Astaire e Rogers fecero solo un film insieme nel 1938, Carefree di 80 minuti. Durante il loro periodo di lontananza, Rogers apparve nel film di successo Stage Door, mentre Astaire apparve accanto a Joan Fontaine nel musical A Damsel in Distress, il primo film che aveva fatto a perdere soldi. Carefree segnò una partenza per la loro formula sullo schermo, con Astaire in un ruolo diverso dal suo solito personaggio tipico, così come una minore enfasi sugli elementi musicali. Carefree doveva originariamente includere sequenze girate in Technicolor, ma la RKO considerò il costo proibitivo, così fu girato in bianco e nero. Questo film presenta una partitura musicale di Irving Berlin con solo quattro canzoni, il minor numero di film di Astaire e Rogers. Mentre il film fu ben accolto dalla critica, con William R. Weaver del Motion Picture Herald che lo definì “il più grande film di Astaire-Rogers”, fu il loro film più costoso fino ad allora, costando 1,3 milioni di dollari e alla fine perdendo soldi per lo studio, nonostante gli affitti in tutto il mondo di 1,7 milioni di dollari.
Nel 1939, Astaire e Rogers fecero The Story of Vernon and Irene Castle. Fu la fine della loro collaborazione per dieci anni. Nonostante diversi film di successo, la RKO stava affrontando la bancarotta. A causa dell’alto costo e del basso profitto dei più recenti veicoli Astaire-Rogers, insieme al desiderio reciproco delle star di espandersi, la RKO annunciò la fine della collaborazione sullo schermo. Anche se il loro rapporto rimase amichevole, entrambi volevano esplorare nuove strade. La Rogers era interessata a ruoli più drammatici di quelli che le venivano offerti con Astaire. Nel frattempo Astaire, che aveva lavorato con molti ballerini nel corso della sua carriera, desiderava essere conosciuto come un ballerino a sé stante, piuttosto che essere sempre in coppia con un partner fisso.