La prima gara di Earnhardt arrivò nella divisione hornet al Wythe Raceway di Rural Retreat, Virginia. Ottenne tre vittorie e finì nella top-five dei punti della divisione, vincendo il titolo di rookie dell’anno. L’anno seguente è passato alla divisione sportsman al Motor Mile Speedway di Radford, Virginia, finendo la stagione nella top-10 della classifica di divisione. Ha gareggiato nel finale di stagione late model in pista come compagno di squadra del pilota di sviluppo RCR Allison Duncan.
Nel 2006, General Motors ha creato un programma di ricerca di sviluppo del pilota in cui hanno cercato individui che credevano essere le stelle del futuro e li ha invitati a testare un modello tardivo e un’auto Busch in due diverse tracce con il migliore andando avanti. Earnhardt fece il taglio finale. Nel 2007, Earnhardt guidò la Chevrolet n. 1 per l’Andy Santerre Motorsports nella NASCAR Busch East Series. Finì quinto nella classifica a punti della Busch East 2007 e vinse il Most Popular Driver Award alla fine della stagione.
Nel 2008, Earnhardt tornò in quella che ora è conosciuta come ARCA Menards Series East per un’altra stagione completa, insieme a gare selezionate della Nationwide Series. Earnhardt fu inaspettatamente sostituito in macchina a Dover nel settembre 2008 con Aric Almirola che vinse la gara. Quando la DEI si fuse successivamente con Chip Ganassi Racing, il loro programma di sviluppo piloti andò in un limbo, e Earnhardt fu rilasciato.
Nel 2010, Earnhardt guidò diverse gare con il Rick Ware Racing che lo qualificò per guidare su tutte le piste NASCAR nella stagione 2011. Ha firmato con RWR per guidare una stagione completa nel 2011 e fare la sua corsa per il rookie dell’anno nella NASCAR Camping World Truck Series. Tuttavia, è stato originariamente rilasciato dal team dopo aver offerto i suoi servizi di guida ad altre squadre di camion. Earnhardt e Ware in seguito si riconciliarono, citando una mancanza di comunicazione da entrambe le parti. RWR corse Earnhardt nella 24 ore di Daytona dove hanno finito 12 °.
Earnhardt si trasferì alla grand-am Rolex Sports Car Series nel 2012, dove ha corso nella classe GT per Rick Ware Racing.
Nel novembre 2012, ha annunciato che avrebbe gareggiato per il rookie of the year nella NASCAR Nationwide Series nel 2013, guidando la No. 79 per il Go Green Racing; problemi di sponsorizzazione hanno poi limitato il suo programma con la squadra.
Il 4 aprile 2013, è stato annunciato che Earnhardt avrebbe guidato la Chevrolet Camaro n. 5 per il JR Motorsports in un accordo di una gara per la gara Nationwide al Richmond International Raceway.
Nei test di Charlotte del 2013 per le auto della Sprint Cup, Earnhardt testò un’auto per il Go Green Racing.
Per il 2014, Earnhardt passò a tempo pieno alla Nationwide Series, guidando la Chevrolet n°4 per il JD Motorsports. Durante la Subway Firecracker 250 a Daytona, fu sostituito da Matt DiBenedetto durante il primo periodo di cautela, poiché Earnhardt aveva subito una clavicola fratturata in un incidente motociclistico durante la settimana. La sua auto fu sponsorizzata da The Great Outdoors RV Superstore per la gara della serie Nationwide Zippo 200 a Watkins Glen International dove finì 21°. Avrebbe poi finito 18° in classifica punti e fu anche rilasciato dalla JD Motorsports dopo la sua deludente stagione.
Prima dell’inizio della stagione 2015, Earnhardt fu prelevato dal Viva Motorsports per guidare l’apertura della stagione a Daytona. Finì 15° nella gara di Daytona.
Earnhardt fece il suo debutto nella Sprint Cup Series alla Federated Auto Parts 400 del 2015 al Richmond International Raceway per il Go Fas Racing. Quando ha iniziato questa gara, è diventato il secondo pilota di quarta generazione a competere nella massima serie della NASCAR, con Adam Petty che è stato il primo.
Dopo il suo precedente successo nelle corse Can-am e Cyclops hanno creato una partnership con Earnhardt e il 18 settembre, Go Fas Racing ha annunciato che Earnhardt avrebbe corso la maggior parte della stagione 2016 della Sprint Cup Series, ad eccezione delle gare restrictor plate che correrà Bobby Labonte e le gare su strada che correrà Boris Said, con la sponsorizzazione delle moto Can-Am. Ha gareggiato per gli onori di Cup Rookie of the Year. Earnhardt si unì al BK Racing per la Hellmann’s 500 al Talladega Superspeedway, guidando la n. 83. Tornò al BK per la AAA Texas 500, guidando la n. 83 al posto di un infortunato Matt DiBenedetto. Earnhardt fece poi la sua ultima partenza con il BK Racing a Homestead, finendo 31°.
Dopo la fine della stagione 2016, il Go Fas Racing annunciò che Earnhardt non sarebbe tornato al team n. 32 per il 2017, e fu sostituito da Matt DiBenedetto. Nel gennaio 2017, Earnhardt ha annunciato che avrebbe guidato la Chevrolet n. 33 per Circle Sport – The Motorsports Group. Il mese successivo, Earnhardt fece il suo debutto al CS-TMG alla Daytona 500, e nel suo debutto con la squadra, Earnhardt fece la storia della NASCAR diventando il primo pilota di quarta generazione in assoluto a competere nella Daytona 500. Partì 33° e finì 26° (il suo miglior risultato in carriera fino a quel momento) dopo essere stato coinvolto in un incidente al giro 143. Earnhardt corse per tutta la stagione tranne che per i percorsi stradali. Starter ha sponsorizzato la prima parte della stagione, mentre Hulu è intervenuto per sponsorizzare la maggior parte.
Il 15 ottobre 2017, Earnhardt ha firmato un’estensione contrattuale per rimanere con CS-TMG per la stagione 2018. Tuttavia, il 12 dicembre, Circle Sport Racing e The Motorsports Group terminarono la loro partnership, lasciando Earnhardt temporaneamente senza un giro. Earnhardt finì per unirsi al team n. 00 StarCom Racing per la Daytona 500 del 2018, segnando il 40° anno consecutivo che un membro della famiglia Earnhardt aveva guidato nell’evento. Earnhardt corse anche le successive quattro gare per StarCom e pianificò di correre l’intera stagione per il team, ma dopo la quinta gara della stagione, lui e il team si separarono. Il 22 maggio fu annunciato che Earnhardt avrebbe guidato la n. 55 per il Premium Motorsports nella Coca-Cola 600 di Charlotte. La settimana successiva alla gara, ha annunciato altre gare con la squadra, ma non ha nominato un numero esatto. Il 7 luglio, Earnhardt finì 11° alla Coke Zero Sugar 400, che fu il suo miglior risultato in carriera in Cup Series fino a quel momento. Il 28 luglio 2018, è stato annunciato che Earnhardt si sarebbe unito al Gaunt Brothers Racing nella loro No. 96 Toyota per 14 gare, con la sponsorizzazione di Xtreme Concepts.
Nel novembre 2018, Earnhardt si è unito al Joe Gibbs Racing’s per la stagione 2019 della NASCAR Xfinity Series, guidando la Toyota Supra n. 18 in nove gare e condividendo il giro con Riley Herbst, Kyle Busch e Denny Hamlin. Alla gara estiva di Charlotte, Earnhardt ha ottenuto un terzo posto in carriera, nonostante abbia subito danni per aver colpito il muro della curva 3 al giro 142.
Il 14 febbraio 2019, la società di sicurezza e sponsor Xtreme Concepts ha annunciato la formazione di XCI Racing, che avrebbe messo in campo la Toyota Camry n. 81 e la Supra per Earnhardt rispettivamente nelle due gare di Talladega Cup e nelle cinque gare Xfinity. Earnhardt ha dichiarato che vorrebbe costruire con la XCI una stagione completa nella serie principale della NASCAR nel 2020. Il 3 luglio, XCI e Earnhardt si erano ritirati dalla Circle K Firecracker 250 del 2019. Il 7 agosto, Earnhardt ha annunciato pubblicamente che lui e la XCI si sono separati prima della B&L Transport 170 del 2019 e non guiderà più sia per la XCI che per il Joe Gibbs Racing.
Earnhardt è tornato al JD Motorsports nel 2020 con un programma di 12 gare. Dopo aver corso 29 gare durante la stagione 2020, è stato elevato a un programma a tempo pieno con la squadra nel 2021 nel n. 0.
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