Dopo il suo matrimonio con Jamison nel 1994, i due hanno trascorso un anno nel deserto canadese per tentare un’esistenza paleolitica. Si sono recati a Goldsborough Lake (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) nelle profondità del Wabakimi, costruendo prima un Tipi e poi un A-frame attaccato, senza usare metallo, plastica o altri strumenti fabbricati. Per la prima metà dell’anno, hanno fatto scorta di cibi tradizionali come riso selvatico, zucca, carne di castoro e alce, grasso d’orso e zucchero d’acero. Alla fine di settembre, gli amici di Stroud, Doug Getgood e Fred Rowe, portarono il cibo per i sei mesi successivi e tagliarono la legna per la coppia. Stroud e Jamison costruirono e attrezzarono una capanna invernale usando un’ascia, una moderna sega ad arco e una stufa a legna di latta da trapper lasciata da Getgood e Rowe, insieme a una pentola di metallo che trovarono.
Emergenze familiari e mediche li portarono fuori dal bush in tre occasioni. Una volta quando il padre di Stroud stava morendo di cancro, un’altra quando entrambi andarono a farsi curare per la giardiasi e un’altra ancora quando Jamison ebbe un aborto spontaneo. Stroud filmò la loro esperienza di vita primitiva e pubblicò il documentario di 50 minuti, Snowshoes and Solitude, che fu nominato miglior documentario al Muskoka Film Festival e miglior film al Waterwalker Film Festival.
Nel 2001 Stroud produsse due speciali di un’ora per il programma di notizie scientifiche @discovery.ca. Questi segmenti seguono lo stesso formato di Survivorman con Stroud che filma la sua sopravvivenza nella natura selvaggia. Sono stati originariamente trasmessi come segmenti giornalieri nel corso di una settimana, ma sono stati riconfezionati come due speciali di un’ora intitolati Stranded. La popolarità di questi pilot ha generato lo show Survivorman. Stroud ha prodotto 23 episodi dello show che è andato in onda a partire dal 2004. Stroud ha anche composto ed eseguito la musica di apertura di Survivorman.
Nel 2006, Stroud ha prodotto uno speciale di 90 minuti che documenta il viaggio della sua famiglia nella costruzione di una casa fuori dalla rete. Lo show, Off the Grid with Les Stroud, ha raccontato il processo di acquisto di una proprietà e di ristrutturazione di una vecchia casa colonica con energia solare ed eolica, una macchina per la raccolta della pioggia e un pozzo, così come le modifiche che la famiglia Stroud ha dovuto fare per adattarsi a questo stile di vita. Stroud ha fatto diverse apparizioni televisive, tra cui al The Late Late Show con Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show, e Larry King Live.
Stroud ha anche ospitato un episodio dello show di Discovery channel I Shouldn’t Be Alive intitolato Lost In The Snow, andato in onda durante la sua prima stagione e il programma televisivo Surviving Urban Disasters, andato in onda su Science Channel e la 20° edizione di Shark Week su Discovery Channel.
Nel 2010, Stroud ha ospitato e prodotto la serie televisiva per bambini nominata da Gemini Survive This e Survive This 2 (YTV, Cartoon Network) che porta gli adolescenti nella natura selvaggia per insegnare loro come sopravvivere dando loro alcune istruzioni e sfidandoli con scenari di sopravvivenza. Il seguito dello show di Stroud a Survivorman si intitola Beyond Survival with Les Stroud e ha debuttato nel 2010.