La leggendaria intrattenitrice Pearl Mae Bailey è nata il 29 marzo 1918 nella contea di Southamption, in Virginia, dal Rev. Joseph e da Ella Mae Bailey. È cresciuta a Newport News, in Virginia. La Bailey iniziò la sua carriera di attrice e cantante all’età di 15 anni con il suo debutto in un concorso amatoriale al Pearl Theater di Philadelphia. Incoraggiata a partecipare al concorso da suo fratello maggiore, Bill Bailey, un aspirante ballerino di tip tap, Pearl Bailey vinse il primo premio del concorso.

Dopo aver vinto un concorso simile all’Apollo Theater di Harlem, la Bailey decise di iniziare ad esibirsi come professionista. Negli anni ’30 accettò lavori cantando e ballando nei nightclub neri di Filadelfia. Dopo l’inizio della seconda guerra mondiale, la Bailey decise di girare il paese con l’USO dove si esibì per le truppe americane. Le esibizioni dell’USO diffusero il suo nome e la sua reputazione in tutto il paese.

Dopo la fine della guerra la Bailey si trasferì a New York. Continuò ad esibirsi nei nightclub, ma ottenne anche un contratto di registrazione e andò in tour per promuovere la sua musica. La sua registrazione del 1952, “Takes Two to Tango”, fu una delle migliori canzoni dell’anno. Nel 1946 la Bailey fece il suo debutto a Broadway in St. Louis Woman dove interpretò il ruolo di Hagar in un cast che includeva anche Mahalia Jackson, Eartha Kitt e Nat King Cole. Anche se la Bailey si esibì sul palcoscenico si esibì ancora in tour di concerti. Il 9 novembre 1952, la Bailey sposò il batterista jazz Louie Bellson a Londra.

Nel 1954 la Bailey fece il suo debutto cinematografico come attrice non protagonista in Carmen Jones. Interpretando il personaggio di Frankie, fu ricordata soprattutto per la sua interpretazione di “Beat Out That Rhythm on the Drum”. La Bailey recitò anche nel musical di Broadway House of Flowers nel 1954. Nel 1959 era considerata un attore afroamericano di primo piano e recitò in film come Porgy and Bess con Sidney Poitier e Dorothy Dandridge.

Nel 1970, la Bailey, da sempre repubblicana, fu nominata dal presidente Richard Nixon “ambasciatrice dell’amore” dell’America. In quell’incarico partecipò a diverse riunioni alle Nazioni Unite. In seguito fece uno spot televisivo per il presidente Gerald Ford nelle elezioni del 1976.

Anche se la Bailey continuò a pubblicare dischi e a recitare in vari film negli anni ’60, ebbe una serie televisiva di breve durata nei primi anni ’70, il suo più celebre successo nel mondo dello spettacolo arrivò nel 1975 quando tornò sul palcoscenico per recitare in una produzione all-black di Hello Dolly dove vinse un Tony Award.

Mentre si prese una pausa dalla recitazione, la Bailey tornò a scuola e conseguì una laurea in teologia alla Georgetown University nel 1985. Nel 1987 la Bailey ha vinto un Emmy Award per la sua interpretazione in uno speciale della ABC Afterschool, Cindy Eller: A Modern Fairy Tale. L’anno seguente fu insignita della Medaglia presidenziale della libertà dal presidente Ronald Reagan.

Il 17 agosto 1990, Pearl Mae Bailey morì a Philadelphia per una malattia coronarica. Aveva 72 anni.