Hoewel het onwaarschijnlijk is dat de pausen van de moderne wereld zo tekeergaan als sommige van hun historische voorgangers, heeft de geschiedenis van de Heilige Stoel toch duidelijk gemaakt dat sommige pausen uit het verleden die kozen voor de “dolla dolla bill y’all”-benadering van hun pausschap, zich in een uiterst handige positie bevonden om precies dat te doen. Hier moeten we paus Alexander VI noemen, een machtig lid van de Borgia familie die zich min of meer tot het pausdom omkocht en vervolgens een groot deel van zijn familie op machtige posities binnen de kerk plaatste. Hij verdiende ook veel geld met zijn nevenactiviteit, het verkopen van kardinaalsposities aan de kandidaten met de diepste zakken.

Een andere belangrijke kandidaat voor de prestigieuze “meest ondernemende paus” prijs is Sixtus IV, die volgens Encyclopedia Britannica de man is die de aflaat bedacht – een concept dat levende mensen toestond donaties te doen aan de kerk om de tijd van hun overleden dierbaren in het vagevuur te verkorten. Oh, en hij gaf ook een vergunning voor een aantal bordelen. Maakte dit hem technisch gezien zowel paus als pooier? Dat is waarschijnlijk een van die gedachten die je een extra tien jaar in het vagevuur oplevert – tenzij je eraan gedacht hebt je dierbaren te vertellen dat ze de aflaat aan de man moeten blijven betalen.