Earnhardts eerste race kwam er in de Hornet-divisie op Wythe Raceway in Rural Retreat, Virginia. Hij behaalde drie overwinningen en eindigde in de top-vijf van de divisiepunten, en werd rookie van het jaar. Het jaar daarop promoveerde hij naar de sportman-divisie op de Motor Mile Speedway in Radford, Virginia, waar hij het seizoen eindigde in de top-10 van het divisie-klassement. Hij nam deel aan de seizoensfinale van het late model op het circuit als teamgenoot van RCR ontwikkelingscoureur Allison Duncan.
In 2006 creëerde General Motors een ontwikkelingsprogramma voor coureurs waarin ze individuen zochten waarvan ze dachten dat het de sterren van de toekomst waren en nodigden hen uit om een late model en een Busch auto te testen op twee verschillende circuits waarbij de besten doorgingen. Earnhardt werd uiteindelijk gekozen. In 2007 reed Earnhardt in de No. 1 Chevrolet voor Andy Santerre Motorsports in de NASCAR Busch East Series. Hij eindigde vijfde in de 2007 Busch East puntenstand en won de Most Popular Driver Award aan het einde van het seizoen.
In 2008 keerde Earnhardt terug naar wat nu bekend staat als de ARCA Menards Series East voor nog een volledig seizoen, samen met geselecteerde Nationwide Series races. Earnhardt werd onverwachts in september 2008 in Dover vervangen door Aric Almirola, die de race won. Toen DEI vervolgens fuseerde met Chip Ganassi Racing, kwam hun rijdersontwikkelingsprogramma in het slop terecht en werd Earnhardt ontslagen.
In 2010 reed Earnhardt enkele races met Rick Ware Racing waardoor hij gekwalificeerd werd om in het seizoen 2011 op alle NASCAR circuits te rijden. Hij tekende bij RWR om een volledig seizoen te rijden in 2011 en zijn run te maken voor rookie van het jaar in de NASCAR Camping World Truck Series. Aanvankelijk werd hij echter door het team ontslagen nadat hij zijn diensten als coureur aan andere truckteams had aangeboden. Earnhardt en Ware verzoenden zich later, vanwege een gebrek aan communicatie tussen beide partijen. RWR reed met Earnhardt in de 24 uur van Daytona, waar ze als 12e eindigden.
Earnhardt stapte in 2012 over naar de grand-am Rolex Sports Car Series, waar hij in de GT-klasse uitkwam voor Rick Ware Racing.
In november 2012 kondigde hij aan dat hij in 2013 zou strijden om rookie van het jaar in de NASCAR Nationwide Series, rijdend in de No. 79 voor Go Green Racing; sponsorproblemen beperkten later zijn schema met het team.
Op 4 april 2013 werd aangekondigd dat Earnhardt de No. 5 Chevrolet Camaro voor JR Motorsports zou besturen in een overeenkomst voor één wedstrijd voor de Nationwide-race op Richmond International Raceway.
Tijdens het testen in 2013 in Charlotte voor Sprint Cup auto’s testte Earnhardt een auto voor Go Green Racing.
Voor 2014 verhuisde Earnhardt fulltime naar de Nationwide Series, rijdend in de No. 4 Chevrolet voor JD Motorsports. Tijdens de Subway Firecracker 250 op Daytona werd hij tijdens de eerste caution periode vervangen door Matt DiBenedetto, omdat Earnhardt in de loop van de week bij een motorongeluk een gebroken sleutelbeen had opgelopen. Zijn auto werd gesponsord door The Great Outdoors RV Superstore voor de Nationwide series Zippo 200 race op Watkins Glen International waar hij als 21e eindigde. Hij zou vervolgens 18e eindigen in het puntenklassement en werd na zijn teleurstellende seizoen ook door JD Motorsports ontslagen.
Voor aanvang van het seizoen 2015 werd Earnhardt opgepikt door Viva Motorsports om de seizoensopener op Daytona te rijden. Hij eindigde als 15e in de Daytona-race.
Earnhardt maakte zijn Sprint Cup Series-debuut tijdens de 2015 Federated Auto Parts 400 op Richmond International Raceway voor Go Fas Racing. Toen hij deze race startte, werd hij de tweede coureur van de 4e generatie die in NASCAR’s topserie uitkwam, met Adam Petty als eerste.
Na zijn eerdere succes in de racerij creëerden Can-am en Cyclops een partnerschap met Earnhardt en op 18 september, Go Fas Racing kondigde aan dat Earnhardt het grootste deel van het 2016 Sprint Cup Series-seizoen zou rijden, met uitzondering van restrictor plate races die Bobby Labonte zal rijden en road course races die Boris Said zal rijden, met sponsoring van Can-Am-motoren. Hij streed mee voor de Cup Rookie of the Year honors. Earnhardt kwam bij BK Racing voor de Hellmann’s 500 op Talladega Superspeedway, waar hij de No. 83 bestuurde. Hij keerde terug naar BK voor de AAA Texas 500, waar hij de No. 83 bestuurde in plaats van de geblesseerde Matt DiBenedetto. Earnhardt maakte vervolgens zijn laatste start met BK Racing op Homestead, hij eindigde als 31e.
Na afloop van het seizoen 2016 kondigde Go Fas Racing aan dat Earnhardt voor 2017 niet zou terugkeren naar het No. 32-team en werd vervangen door Matt DiBenedetto. In januari 2017 kondigde Earnhardt aan dat hij de No. 33 Chevrolet voor Circle Sport – The Motorsports Group zou gaan besturen. De maand daarop maakte Earnhardt zijn CS-TMG-debuut tijdens de Daytona 500 en in zijn debuut met het team schreef Earnhardt NASCAR-geschiedenis door als allereerste vierde-generatie coureur aan de Daytona 500 deel te nemen. Hij startte als 33e en eindigde als 26e (de beste tijd in zijn carrière tot dan toe) nadat hij in ronde 143 bij een crash betrokken was geraakt. Earnhardt reed het hele seizoen, behalve op de road courses. Starter sponsorde het begin van het seizoen, terwijl Hulu instapte om het grootste deel te sponsoren.
Op 15 oktober 2017 tekende Earnhardt een contractverlenging om voor het seizoen 2018 bij CS-TMG te blijven. Op 12 december beëindigden Circle Sport Racing en The Motorsports Group echter hun samenwerking, waardoor Earnhardt tijdelijk zonder rijder kwam te zitten. Earnhardt kwam uiteindelijk bij het No. 00 StarCom Racing team voor de 2018 Daytona 500, waarmee het 40e achtereenvolgende jaar was dat een lid van de Earnhardt familie in het evenement had gereden. Earnhardt reed ook de volgende vier races voor StarCom en was van plan om het volledige seizoen voor het team te rijden, maar na de vijfde race van het seizoen scheidden hij en het team hun wegen. Op 22 mei werd aangekondigd dat Earnhardt met de No. 55 voor Premium Motorsports zou rijden in de Coca-Cola 600 van Charlotte. De week na de race kondigde hij meer races met het team aan maar noemde geen exact aantal. Op 7 juli eindigde Earnhardt als 11e in de Coke Zero Sugar 400, wat zijn beste Cup Series-finish in zijn carrière tot dan toe was. Op 28 juli 2018 werd bekend dat Earnhardt voor 14 races bij Gaunt Brothers Racing in hun No. 96 Toyota zou gaan rijden, met sponsoring van Xtreme Concepts.
In november 2018 sloot Earnhardt zich aan bij Joe Gibbs Racing’s voor het 2019 NASCAR Xfinity Series seizoen, waarbij hij de No. 18 Toyota Supra in negen races bestuurde en de rit deelde met Riley Herbst, Kyle Busch, en Denny Hamlin. Bij de zomerrace in Charlotte scoorde Earnhardt een carrière-best derde plaats, ondanks het oplopen van schade door het raken van de muur van bocht 3 in ronde 142.
Op 14 februari 2019 kondigde beveiligingsbedrijf en sponsor Xtreme Concepts de vorming van XCI Racing aan, dat de No. 81 Toyota Camry en Supra voor Earnhardt zou veld tijdens de twee Talladega Cup en vijf Xfinity-races, respectievelijk. Earnhardt heeft verklaard dat hij met XCI wil bouwen aan een volledig seizoen in NASCAR’s premier series in 2020. Op 3 juli hadden XCI en Earnhardt zich teruggetrokken uit de 2019 Circle K Firecracker 250. Op 7 augustus kondigde Earnhardt publiekelijk aan dat hij en XCI vóór de 2019 B&L Transport 170 uit elkaar gingen en niet langer voor zowel XCI als Joe Gibbs Racing zullen rijden.
Earnhardt keerde in 2020 terug naar JD Motorsports op een 12-raceschema. Na het rijden van 29 races tijdens het seizoen 2020, werd hij verheven tot een full-time schema met het team in 2021 in de No. 0.